El ácido aspártico, también llamado ácido asparagínico y ácido alfa-aminosuccínico, es un α-aminoácido ácido que se encuentra en muchas proteínas y es común en la caña de azúcar y la remolacha. Está estrechamente relacionado con el aminoácido asparagina. Junto con el ácido glutámico, se clasifica como un aminoácido ácido.

En los seres humanos, el isómero L, que es la única forma que interviene en la síntesis de proteínas, es uno de los 20 aminoácidos estándar necesarios para el funcionamiento normal. Sin embargo, se considera no esencial, ya que no tiene que ser ingerido con la dieta, sino que puede ser sintetizado por el cuerpo humano a partir de otros compuestos mediante reacciones químicas.

El ácido aspártico es omnipresente en la biosíntesis y es el precursor de varios aminoácidos. El ácido aspártico es un metabolito en el ciclo de la urea y participa en la gluconeogénesis. También actúa como neurotransmisor. El edulcorante artificial no carbohidrato y potenciador del sabor aspartamo (éster aspartílico-fenilalanina-1-metilo) se sintetiza a partir del ácido aspártico y del aminoácido esencial fenilalanina.

El descubrimiento, la fabricación y el uso del edulcorante aspartamo, que ahora se encuentra en muchos productos, responde a un deseo humano de cosas dulces al tiempo que trata de evitar las consecuencias negativas de consumir un exceso de azúcar. Como ocurre con muchas innovaciones tecnológicas que intervienen de algún modo en el orden biológico del mundo, el aspartamo no sólo consigue los efectos positivos deseados, sino que también suscita controversia, ya que algunas personas alegan riesgos para la salud por consumir aspartamo, mientras que muchos científicos confían en que no existen tales riesgos (EHSO).

El código de tres letras del ácido aspártico es ASP, su código de una letra es D, sus codones son GAU y GAC, y su nombre sistemático es ácido 2-Aminobutanedioico (IUPAC-IUB 1983).

Estructura

En bioquímica, el término aminoácido se utiliza con frecuencia para referirse específicamente a los aminoácidos alfa: aquellos aminoácidos en los que los grupos amino y carboxilato están unidos al mismo carbono, el llamado carbono α (carbono alfa). La estructura general de estos aminoácidos alfa es:

 R | H2N-C-COOH | H

donde R representa una cadena lateral específica de cada aminoácido.

La mayoría de los aminoácidos se presentan en dos posibles isómeros ópticos, llamados D y L. Los aminoácidos L representan la gran mayoría de los aminoácidos que se encuentran en las proteínas. Se denominan aminoácidos proteinogénicos. Como sugiere el nombre «proteinogénico» (literalmente, constructor de proteínas), estos aminoácidos están codificados por el código genético estándar y participan en el proceso de síntesis de proteínas. En el ácido aspártico, sólo el estereoisómero L participa en la síntesis de proteínas.

La fórmula química de los ácidos aspárticos es HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH, o más generalmente C4H7NO4.

El ácido aspártico se comporta de forma similar al ácido glutámico. Lleva un grupo ácido hidrofílico con fuerte carga negativa. El ácido aspártico suele estar situado en la superficie exterior de la proteína, lo que lo hace soluble en agua. Se une a moléculas e iones con carga positiva, a menudo se utiliza en las enzimas para fijar el ion metálico.

Síntesis

El ácido aspártico racémico (cantidades iguales de estereoisómeros izquierdos y derechos) puede sintetizarse a partir del ftalimidomalonato de dietilo y sodio, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn y Smart 1963).

Función y usos bioquímicos

El ácido aspártico no es esencial en los mamíferos, ya que se produce a partir del oxaloacetato por transaminación. En las plantas y los microorganismos, el ácido aspártico es el precursor de varios aminoácidos, incluidos cuatro que son esenciales: Metionina, treonina, isoleucina y lisina. La conversión del ácido aspártico en estos otros aminoácidos comienza con la reducción del ácido aspártico a su «semialdehído», HO2CCH(NH2)CH2CHO (Lehninger et al. 2000).

La asparagina se deriva del ácido aspártico por transamidación:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(donde GC(O)NH2 y GC(O)OH son glutamina y ácido glutámico, respectivamente)

El ácido aspártico también es un metabolito (intermedios y productos del metabolismo) en el ciclo de la urea y participa en la gluconeogénesis. La gluconeogénesis es la generación de glucosa a partir de sustratos de carbono no azucarados como el piruvato, el lactato, el glicerol y los aminoácidos glucogénicos (principalmente la alanina y la glutamina).

El ácido aspártico transporta equivalentes reductores en la lanzadera malato-aspartato, que utiliza la fácil interconversión de aspartato y oxaloacetato, que es el derivado oxidado (deshidrogenado) del ácido málico. El ácido aspártico dona un átomo de nitrógeno en la biosíntesis del inositol, el precursor de las bases de purina.

Como neurotransmisor, el aspartato (la base conjugada del ácido aspártico) estimula los receptores NMDA, aunque no con tanta fuerza como el neurotransmisor aminoácido glutamato (Chen et al. 2005). Sirve como neurotransmisor excitatorio en el cerebro y es una excitotoxina.

Como neurotransmisor, el ácido aspártico puede proporcionar resistencia a la fatiga y, por tanto, conducir a la resistencia, aunque las pruebas que apoyan esta idea no son sólidas.

El edulcorante artificial y potenciador del sabor, el aspartamo, está hecho de ácido aspártico y fenilalanina. Se fabrica únicamente a partir de los isómeros L de los aminoácidos. Aunque el ácido L-aspártico tiene un sabor plano y la L-fenilalanina tiene un sabor amargo, pueden combinarse con algunas modificaciones para dar el sabor dulce del aspartamo.

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