Ácido palmítico Propiedades químicas,Usos,Producción
Descripción
El ácido palmítico es un tipo de ácido graso saturado común de un esqueleto de 16 carbonos, que está contenido en grasas y ceras. Existe de forma natural en el aceite de palma y el aceite de palmiste, y también puede encontrarse en la mantequilla, el queso, la leche, la carne, la manteca de cacao, el aceite de soja y el aceite de girasol. Puede ser producido por muchos tipos de plantas y organismos. Puede utilizarse para la producción de jabón, cosméticos y agentes desmoldantes industriales. También es un auxiliar de procesamiento de alimentos. También se puede utilizar para producir alocohol cetílico, que es útil en la producción de detergentes y cosméticos. Recientemente, también se ha utilizado para la fabricación de un medicamento antipsicótico de acción prolongada, el palmitato de paliperidona. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Propiedades químicas
virutas blancas, cristales o polvo
Propiedades químicas
El ácido palmítico se presenta en forma de escamas cristalinas blancas con un olor y sabor ligeramente característicos.
Propiedades químicas
El ácido palmítico es prácticamente inodoro. También se informa de que tiene un ligero olor y sabor característicos. Es una mezcla de ácidos orgánicos sólidos obtenidos a partir de grasas que consisten principalmente en ácido palmítico (C16H35O2) con cantidades variables de ácido esteárico (C16H36O2).
Ocurrencia
Se ha encontrado en la manzana, la grasa de vacuno, los prefermentos del pan, el apio, el queso cheddar, el queso azul, el queso roquefort, otros quesos, el grano de cacao tostado, el coñac, el jamón curado del país, el aceite esencial de limón, leche calentada, aceite esencial de naranja dulce, grasa de cerdo, patata, té negro, tomate, plátano, zumo de pomelo, arándanos, guayaba, uvas, melón, papaya, pera, frambuesa, fresa, canela, jengibre, azafrán, leche en polvo, pescados grasos, pollo, cordero, aceite de lúpulo, cerveza, ron, whiskies, vinos de uva, aceite de cacahuete, palomitas de maíz, soja, carne de coco, aguacate, mora de los pantanos, ciruelas, alubias, champiñones, carambola, mejorana, alholva, mango, tamarindo, higo, algas, cardamomo, arroz, higo chumbo, eneldo, regaliz, sake, trigo sarraceno, aceite de maíz, malta, mosto, raíz de achicoria tostada, melisa, gambas, cangrejo, almeja, vieira, membrillo chino, papaya y aceite de hierba dulce.
Usos
El ácido palmítico es un ácido graso que es una mezcla de ácidos orgánicos sólidos de grasas que consiste principalmente en ácido palmítico con cantidades variables de ácido esteárico. funciona como lubricante, aglutinante y agente antiespumante.
Usos
El ácido palmítico es uno de los principales ácidos grasos de la piel producido por las glándulas sebáceas. En los preparados cosméticos, se utiliza como texturizador de la fórmula. Este ácido se encuentra de forma natural en la pimienta de Jamaica, el anís, el aceite de cálamo, la corteza de cascarilla, las semillas de apio, el café, el té y muchas grasas animales y aceites vegetales. Se obtiene a partir del aceite de palma, la cera de Japón o el sebo vegetal chino.
Usos
El ácido palmítico es un ácido graso común que se encuentra en plantas y animales. El cuerpo convierte el exceso de carbohidratos en ácido palmítico, por lo que el ácido palmítico es el primer ácido graso producido durante la síntesis de ácidos grasos, así como un precursor de ácidos grasos más largos.
Definición
ChEBI: Un ácido graso saturado de cadena larga, de dieciséis carbonos, de cadena recta.
Métodos de producción
El ácido palmítico se encuentra de forma natural en todas las grasas animales como glicérido, palmitina, y en el aceite de palma en parte como glicérido y en parte sin combinar. El ácido palmítico se obtiene más convenientemente a partir del aceite de oliva tras la eliminación del ácido oleico, o de la cera de abejas japonesa. Sintéticamente, el ácido palmítico puede prepararse calentando alcohol cetílico con cal sodada a 270°C o fusionando el ácido oleico con hidrato de potasio.
Aplicación
El ácido palmítico se utiliza principalmente para producir jabones, cosméticos y desmoldeantes. Estas aplicaciones utilizan el palmitato de sodio, que se obtiene comúnmente por saponificación del aceite de palma. Para ello, el aceite de palma, extraído de la nuez de coco, se trata con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica o lejía), que provoca la hidrólisis de los grupos éster. Este procedimiento permite obtener glicerol y palmitato de sodio.
Debido a su bajo coste y a que añade textura a los alimentos procesados (comida preparada), el ácido palmítico y su sal de sodio tienen un amplio uso en los productos alimenticios. El palmitato de sodio está permitido como aditivo natural en productos orgánicos.
La hidrogenación del ácido palmítico da lugar al alcohol cetílico, que se utiliza para producir detergentes y cosméticos.
Recientemente, se ha sintetizado un medicamento antipsicótico de acción prolongada, el palmitato de paliperidona (comercializado como INVEGA Sustenna), utilizado en el tratamiento de la esquizofrenia, utilizando el éster oleoso de palmitato como medio de transporte de liberación prolongada cuando se inyecta por vía intramuscular. El método subyacente de administración de fármacos es similar al utilizado con el ácido decanoico para administrar medicamentos de depósito de acción prolongada, en particular, neurolépticos como el decanoato de haloperidol.
Referencia(s)
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Aplicaciones farmacéuticas
El ácido palmítico se utiliza en formulaciones farmacéuticas orales y tópicas.El ácido palmítico se ha utilizado en implantes para la liberación sostenida de insulina en ratas.
Aplicaciones biotecnológicas
El exceso de carbohidratos en el cuerpo se convierte en ácido palmítico. El ácido palmítico es el primer ácido graso producido durante la síntesis de ácidos grasos y el precursor de ácidos grasos más largos. El palmitato retroalimenta a la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que se encarga de convertir el acetil-CoA en malonil-CoA, que a su vez se utiliza para añadirse a la cadena de acilo en crecimiento, evitando así que se siga generando palmitato. En biología, algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoilo en un proceso conocido como palmitoilación. La palmitoilación es importante para la localización en la membrana de muchas proteínas.
Perfil de seguridad
Un veneno por vía intravenosa. Irritante para la piel humana. Carcinógeno cuestionable con datos experimentales de neoplasticidad. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite un humo acre y humos irritantes
Seguridad
El ácido palmítico se utiliza en formulaciones farmacéuticas orales y tópicas y, en general, se considera que no es tóxico ni irritante en los niveles empleados como excipiente. Sin embargo, el ácido palmítico es irritante para los ojos y la piel a niveles elevados y es venenoso por administración intravenosa.
LD50 (ratón, IV): 57 mg/kg
Almacenamiento
El material a granel debe almacenarse en un contenedor bien cerrado en un lugar fresco y seco.
Métodos de purificación
Purificar el ácido palmítico por recristalización lenta (durante la noche) a partir de hexano. Algunas muestras también se cristalizan a partir de acetona, EtOH o EtOAc. Los cristales se mantienen en el aire para que pierdan el disolvente, o se bombean en seco del disolvente en una línea de vacío.
Incompatibilidades
El ácido palmítico es incompatible con agentes oxidantes fuertes y bases.
Estado normativo
Listado GRAS. Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (comprimidos orales). Incluido en medicamentos no parenterales autorizados en el Reino Unido.