Vida política y presidencia
Grover Cleveland -dejó de usar su nombre de pila de adulto, quizá porque sus amigos le llamaban «Big Steve», debido a su corpulencia, de más de 250 libras- básicamente siguió la corriente de su carrera en lugar de tener ambiciones específicas. Evadió el servicio militar en la Guerra Civil pagando a un sustituto 300 dólares, lo que no era una práctica infrecuente en la época. Al aprobar el examen de abogacía consiguió un puesto como fiscal del distrito del condado de Erie, luego como sheriff, alcalde de Buffalo y gobernador de Nueva York de 1882 a 1884, cuando se le conoció como «Tío Jumbo».
En su primer mandato como presidente, 1885-89, Cleveland se sentía incómodo en la Casa Blanca, especialmente como soltero. Se casó con su pupila, la hija de su difunto compañero de bufete, lo que convirtió a Frances Folsom en la primera dama más joven de Estados Unidos, con 21 años. Fue la primera y única boda de un presidente en la Casa Blanca. La diferencia de edad de la pareja, de 27 años, fue objeto de críticas. Los hijos comenzaron a llegar entre sus dos mandatos, y tres nacieron en la Casa Blanca. Los Cleveland tuvieron cinco hijos en total.
En su primer mandato, Cleveland también presidió la dedicación de la Estatua de la Libertad, y vio a Gerónimo rendirse, poniendo así fin a las guerras de los apaches.
Las presidencias de Cleveland fueron el paréntesis del presidente Benjamin Harrison, de un solo mandato. No estaba a favor de derrocar la monarquía hawaiana, que se había puesto en marcha durante el mandato de Harrison, pero a pesar de su oposición, Hawaii se anexionó. Cleveland escribió: «Me avergüenzo de todo el asunto».
En general, no estaba a favor de los movimientos imperialistas e incluso declaró la guerra a Londres cuando surgió una disputa fronteriza entre Gran Bretaña y Venezuela. Esto reavivó el uso de la Doctrina Monroe, que había languidecido.
También estaba en contra de los subsidios y de los intereses especiales, por lo que se produjo su uso récord del veto. Cleveland creía que las dificultades forjaban el carácter. El hecho de ser menos un presionador de su propia agenda que un monitor del Congreso le valió otro apodo: «presidente guardián». Ejerció su poder de veto 584 veces -más del doble que todos los presidentes anteriores, y el mayor número de cualquier presidente, excepto Franklin Delano Roosevelt, que había sido elegido para cuatro mandatos.
En general, el segundo mandato de Cleveland, 1893-97, fue más tenso, y lo vio lidiar con la huelga de Pullman y otros brotes de la depresión más severa que el país había visto hasta entonces. Su línea dura le hizo perder el apoyo de su partido. Tras dejar el cargo el 4 de marzo de 1897, continuó opinando sobre cuestiones políticas, consultando ocasionalmente con Theodore Roosevelt, pero, a diferencia de éste, se opuso al sufragio femenino, por considerar que las mujeres sensatas no querían el voto.