John Benedict Hillerman se narodil v prosinci 1932 v Denisonu v Texasu. Navštěvoval Texaskou univerzitu v Austinu a čtyři roky sloužil u amerického letectva. Poté se přestěhoval do New Yorku a studoval na American Theatre Wing. Vystupoval na Broadwayi a pracoval v živých představeních. Ve filmu debutoval v roce 1970 ve snímku They Call Me Mister Tibbs!. Hillerman se objevil ve filmech The Last Picture Show, What’s Up, Doc?, High Plains Drifter, Paper Moon, Blazing Saddles, Chinatown, Lucky Lady, At Long Last Love a Up the Creek. V letech 1976-1980 měl stálou roli v televizním seriálu One Day at a Time. V letech 1980-1988 Hillerman hrál roli seržanta britské armády Jonathana Quayle Higginse III. v seriálu Magnum, P.I. Za roli v Magnum, P.I. byl v letech 1984, 1985 a 1986 nominován na cenu Primetime Emmy za vynikající vedlejší roli v dramatickém seriálu a v roce 1987 tuto cenu nakonec získal. Naposledy se objevil ve filmu A Very Brady Sequel v roce 1996. V roce 1982 získal také Zlatý glóbus a na další čtyři byl nominován za nejlepší herecký výkon ve vedlejší roli v seriálu, minisérii nebo filmu natočeném pro televizi. John Hillerman zemřel 9. listopadu 2017 ve věku 84 let v texaském Houstonu.