Politický život a prezidentství
Grover Cleveland – v dospělosti opustil své křestní jméno, možná proto, že mu přátelé říkali „Velký Steve“ kvůli jeho obvodu, přes 250 liber – v podstatě šel spíše s proudem své kariéry, než aby měl nějaké zvláštní ambice. V občanské válce se vyhnul vojenské službě tím, že zaplatil náhradníkovi 300 dolarů, což v té době nebyla neobvyklá praxe. Po složení advokátních zkoušek se stal okresním prokurátorem okresu Erie, poté šerifem, starostou Buffala a v letech 1882-1884 guvernérem státu New York, kdy se mu začalo říkat „strýček Jumbo“.
V prvním prezidentském období 1885-89 se Cleveland v Bílém domě necítil dobře, zejména jako starý mládenec. Oženil se se svou schovankou, dcerou svého zesnulého právnického partnera z Buffala, čímž se Frances Folsomová stala ve svých 21 letech nejmladší americkou první dámou. Byla to první a jediná svatba prezidenta v Bílém domě. Věkový rozdíl mezi manželi, který činil 27 let, se stal terčem kritiky. Mezi jeho dvěma funkčními obdobími začaly přibývat děti a tři se narodily v Bílém domě. Clevelandovi měli celkem pět dětí.
V prvním funkčním období Cleveland také předsedal posvěcení Sochy svobody a viděl, jak se Geronimo vzdal, čímž skončily války s Apači.
Clevelandovo prezidentství bylo v závorce s jedním funkčním obdobím prezidenta Benjamina Harrisona. Nebyl příznivcem svržení havajské monarchie, které bylo zahájeno v době Harrisonova úřadování, ale i přes jeho odpor byla Havaj anektována. Cleveland napsal: „Za celou záležitost se stydím.“
Všeobecně nebyl příznivcem imperialistických kroků a dokonce vyhlásil válku Londýnu, když vznikl hraniční spor mezi Británií a Venezuelou. Tím oživil používání Monroeovy doktríny, která skomírala.
Byl také proti dotacím a zvláštním zájmům, a tak došlo k jeho rekordnímu použití veta. Cleveland věřil, že strádání buduje charakter. Tím, že nebyl ani tak prosazovatelem vlastního programu, jako spíše kontrolorem Kongresu, si vysloužil další přezdívku: „opatrovnický prezident“. Své právo veta uplatnil 584krát – více než dvakrát tolikrát než všichni předchozí prezidenti a nejvíce ze všech prezidentů s výjimkou Franklina Delano Roosevelta, který byl zvolen na čtyři funkční období.
Obecně bylo Clevelandovo druhé funkční období v letech 1893-97 náročnější a řešil v něm Pullmanovu stávku a další projevy dosud nejtěžší krize, kterou země zažila. Jeho tvrdý postoj ho připravil o podporu jeho strany. Po odchodu z úřadu 4. března 1897 se nadále vyjadřoval k politickým otázkám, občas se radil s Theodorem Rooseveltem, ale na rozdíl od TR byl proti volebnímu právu žen, protože se domníval, že rozumné ženy o volební právo nestojí.
.