Kyselina asparagová, nazývaná také kyselina asparaginová a alfa-aminosukcinová, je kyselá α-aminokyselina, která se nachází v mnoha bílkovinách a je běžná v mladé cukrové třtině a cukrové řepě. Je blízce příbuzná aminokyselině asparaginu. Spolu s kyselinou glutamovou se řadí mezi kyselé aminokyseliny.

U člověka je L-izomer, který se jako jediný podílí na syntéze bílkovin, jednou z 20 standardních aminokyselin potřebných pro normální fungování. Je však považována za neesenciální, protože nemusí být přijímána se stravou, ale může být syntetizována v lidském těle z jiných sloučenin prostřednictvím chemických reakcí.

Kyselina asparagová je všudypřítomná v biosyntéze a je prekurzorem několika aminokyselin. Kyselina asparagová je metabolitem v cyklu močoviny a účastní se glukoneogeneze. Působí také jako neurotransmiter. Nesacharidové, nevýživné umělé sladidlo a zvýrazňovač chuti aspartam (aspartyl-fenylalanin-1-methylester) se syntetizuje z kyseliny asparagové a esenciální aminokyseliny fenylalaninu.

Objev, výroba a používání sladidla aspartamu, které se dnes nachází v mnoha výrobcích, reaguje na lidskou touhu po sladkém a zároveň se snaží vyhnout negativním důsledkům konzumace nadměrného množství cukru. Stejně jako v případě mnoha technologických inovací, které nějakým způsobem zasahují do biologického uspořádání světa, aspartam nejenže dosahuje požadovaných pozitiv, ale také vyvolává kontroverze, kdy někteří lidé tvrdí, že konzumace aspartamu představuje zdravotní rizika, zatímco mnozí vědci jsou přesvědčeni, že žádná taková rizika neexistují (EHSO).

Třípísmenný kód kyseliny aspartové je ASP, její jednopísmenný kód je D, její kodony jsou GAU a GAC a její systematický název je kyselina 2-aminobutandiová (IUPAC-IUB 1983).

Struktura

V biochemii se termín aminokyselina často používá pro označení konkrétně alfa aminokyselin: Těch aminokyselin, v nichž jsou amino a karboxylátová skupina navázány na stejný uhlík, tzv. α-uhlík (alfa uhlík). Obecná struktura těchto alfa aminokyselin je:

 R | H2N-C-COOH | H

kde R představuje postranní řetězec specifický pro každou aminokyselinu.

Většina aminokyselin se vyskytuje ve dvou možných optických izomerech, nazývaných D a L. L aminokyseliny představují převážnou většinu aminokyselin vyskytujících se v bílkovinách. Nazývají se proteinogenní aminokyseliny. Jak napovídá název „proteinogenní“ (doslova stavba bílkovin), tyto aminokyseliny jsou kódovány standardním genetickým kódem a účastní se procesu syntézy bílkovin. U kyseliny asparagové se syntézy bílkovin účastní pouze L-stereoizomer.

Chemický vzorec kyseliny asparagové je HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH nebo obecněji C4H7NO4.

Kyselina asparagová se chová podobně jako kyselina glutamová. Je nositelem hydrofilní kyselé skupiny se silným záporným nábojem. Kyselina asparagová se obvykle nachází na vnějším povrchu bílkoviny, takže je rozpustná ve vodě. Váže se na kladně nabité molekuly a ionty, často se používá v enzymech k fixaci kovového iontu.

Syntéza

Racemickou kyselinu asparagovou (stejné množství levostranných a pravostranných stereoizomerů) lze syntetizovat z diethylftalimidomalonátu sodného, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn a Smart 1963).

Biochemická úloha a použití

Kyselina asparagová není u savců esenciální, vyrábí se z oxaloacetátu transaminací. U rostlin a mikroorganismů je kyselina asparagová prekurzorem několika aminokyselin, včetně čtyř esenciálních: Methionin, threonin, isoleucin a lysin. Přeměna kyseliny asparagové na tyto další aminokyseliny začíná redukcí kyseliny asparagové na její „semialdehyd“ HO2CCH(NH2)CH2CHO (Lehninger et al. 2000).

Asparagin se odvozuje z kyseliny asparagové transamidací:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(kde GC(O)NH2 a GC(O)OH jsou glutamin, resp. kyselina glutamová)

Kyselina asparagová je také metabolitem (meziprodukty a produkty metabolismu) v cyklu močoviny a účastní se glukoneogeneze. Glukoneogeneze je tvorba glukózy z necukerných uhlíkatých substrátů, jako je pyruvát, laktát, glycerol a glukogenní aminokyseliny (především alanin a glutamin).

Kyselina asparagová přenáší redukční ekvivalenty v malát-aspartátovém člunu, který využívá pohotové přeměny aspartátu a oxaloacetátu, což je oxidovaný (dehydrogenovaný) derivát kyseliny jablečné. Kyselina asparagová daruje jeden atom dusíku při biosyntéze inositolu, prekurzoru purinových bází.

Jako neurotransmiter stimuluje aspartát (konjugovaná báze kyseliny asparagové) NMDA receptory, i když ne tak silně jako aminokyselinový neurotransmiter glutamát (Chen et al. 2005). Slouží jako excitační neurotransmiter v mozku a je excitotoxinem.

Jako neurotransmiter může kyselina asparagová zajišťovat odolnost vůči únavě a vést tak k vytrvalosti, i když důkazy na podporu této myšlenky nejsou silné.

Umělé sladidlo a zvýrazňovač chuti, aspartam, se vyrábí z kyseliny asparagové a fenylalaninu. Vyrábí se pouze z L-izomerů těchto aminokyselin. Ačkoli L-asparagová kyselina má plochou chuť a L-fenylalanin hořkou chuť, lze je po určitých úpravách kombinovat a získat tak sladkou chuť aspartamu.

Aminokyseliny