Kyselina palmitová Chemické vlastnosti,použití,výroba
Popis
Kyselina palmitová je druh běžné nasycené mastné kyseliny s 16uhlíkatou páteří, která je obsažena v tucích a voscích. Přirozeně se vyskytuje v palmovém a palmojádrovém oleji a lze ji nalézt také v másle, sýrech, mléce, mase, kakaovém másle, sójovém a slunečnicovém oleji. Může být produkován mnoha druhy rostlin a organismů. Může se používat k výrobě mýdla, kosmetiky a průmyslových prostředků k uvolňování plísní. Je také pomocným prostředkem při zpracování potravin. Lze jej také použít k výrobě cetylalkoholu, který je užitečný při výrobě detergentů a kosmetiky. V poslední době se používá také k výrobě dlouhodobě působícího antipsychotického léku paliperidon palmitátu. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Chemické vlastnosti
bílé třísky, krystaly nebo prášek
Chemické vlastnosti
Kyselina palmitová se vyskytuje jako bílé krystalické šupinky s mírnýmcharakteristickým zápachem a chutí.
Chemické vlastnosti
Kyselina palmitová je prakticky bez zápachu. Uvádí se také, že má mírný charakteristický zápach a chuť. Jedná se o směs tuhých organických kyselin získávaných z tuků sestávajících převážně z kyseliny palmitové (C16H35O2) s různým množstvím kyseliny stearové (C16H36O2).
Výskyt
Uvádí se, že se vyskytuje v jablkách, hovězím tuku, chlebových předkrmech, celeru, sýru čedar, sýru s modrou plísní, sýru rokfór,jiných sýrech, pražených kakaových bobech, koňaku, venkovské sušené šunce, citronové silici, ohřívané mléko, esenciální olej ze sladkého pomeranče, vepřové sádlo, brambory, černý čaj, rajčata, banány, grapefruitová šťáva, brusinky, guava, hroznové víno, meloun, papája, hruška, maliny, jahody, skořice, zázvor, šafrán, sušené mléko, tučné ryby, kuřecí maso, jehněčí maso, chmelový olej, pivo, rum, whisky, hroznové víno, arašídový olej, popcorn, sója, kokosové maso, avokádo, mraky, švestky, fazole, houby, hvězdice, majoránka, pískavice, mango, tamarind, fíky, mořské řasy, kardamom, rýže, opuncie, kopr, lékořice, saké, pohanka, kukuřičný olej, slad, mladina, pražený kořen čekanky, meduňka, krevety, krabi, škeble, hřebenatky, čínské kdoule, pawpaw a sladký travní olej.
Použití
Kyselina palmitová je mastná kyselina, která je směsí pevných organických kyselin z tuků sestávajících hlavně z kyseliny palmitové s různým množstvím kyseliny stearové. funguje jako mazivo, pojivo a odpěňovací prostředek.
Použití
kyselina palmitová je jednou z hlavních kožních mastných kyselin produkovaných mazovými žlázami. V kosmetických přípravcích se používá jako texturifikátor složení. Tato kyselina se přirozeně vyskytuje v koření, anýzu, kalamánovém oleji, kůře kaskarily, celerových semenech, kávě, čaji a mnoha živočišných tucích a rostlinných olejích. Získává se z palmového oleje, japonského vosku nebo čínského rostlinného loje.
Použití
Kyselina palmitová je běžná mastná kyselina vyskytující se v rostlinách a živočiších. Tělo přeměňuje přebytečné sacharidy na kyselinu palmitovou, a proto je kyselina palmitová první mastnou kyselinou vznikající při syntéze mastných kyselin a také prekurzorem delších mastných kyselin.
Definice
ChEBI: Šestnáctiuhlíková nasycená mastná kyselina s dlouhým řetězcem s přímým řetězcem.
Způsoby výroby
Kyselina palmitová se přirozeně vyskytuje ve všech živočišných tucích jako glycerid,palmitin a v palmovém oleji částečně jako glycerid a částečně nekombinovaně. Kyselina palmitová se nejvhodněji získává zolivového oleje po odstranění kyseliny olejové nebo z japonského včelího vosku.Synteticky lze kyselinu palmitovou připravit zahřátím cetylalkoholu s vápennou sodou na 270 °C nebo tavením kyseliny olejové s hydrátem draselným.
Použití
Kyselina palmitová se používá především k výrobě mýdel, kosmetiky a uvolňovacích prostředků. V těchto aplikacích se využívá palmitát sodný, který se běžně získává zmýdelněním palmového oleje. Za tímto účelem se palmový olej získaný z kokosového ořechu zpracovává hydroxidem sodným (ve formě kaustické sody nebo louhu), který způsobuje hydrolýzu esterových skupin. Tímto postupem se získá glycerol a palmitát sodný.
Protože je levný a dodává zpracovaným potravinám (polotovarům) texturu, nachází kyselina palmitová a její sodná sůl široké uplatnění včetně potravin. Palmitát sodný je povolen jako přírodní přísada v ekologických produktech.
Hydrogenací kyseliny palmitové vzniká cetylalkohol, který se používá k výrobě detergentů a kosmetiky.
Nedávno byl syntetizován dlouhodobě působící antipsychotický lék paliperidon palmitát (prodávaný pod názvem INVEGA Sustenna), používaný při léčbě schizofrenie, s použitím olejnatého esteru palmitátu jako nosného média pro dlouhodobé uvolňování při intramuskulární injekci. Základní metoda podávání léčiva je podobná té, která se používá u kyseliny dekanové k podávání dlouhodobě působících depotních léčiv, zejména neuroleptik, jako je haloperidol-dekanoát.
Syntetický odkaz(y)
The Journal of Organic Chemistry, 27, s. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, s. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Farmaceutické aplikace
Kyselina palmitová se používá v perorálních a lokálních farmaceutických přípravcích. kyselina palmitová byla použita v implantátech pro trvalé uvolňování inzulinu u potkanů.
Biotechnologické aplikace
Přebytečné sacharidy v těle se přeměňují na kyselinu palmitovou. Kyselina palmitová je první mastnou kyselinou vznikající při syntéze mastných kyselin a prekurzorem delších mastných kyselin. Palmitát negativně působí zpětně na acetyl-CoA karboxylázu (ACC), která je zodpovědná za přeměnu acetyl-CoA na malonyl-CoA, který se zase používá k přidávání do rostoucího acylového řetězce, čímž se zabrání další tvorbě palmitátu. V biologii jsou některé proteiny modifikovány přidáním palmitoylové skupiny v procesu známém jako palmitoylace. Palmitoylace je důležitá pro membránovou lokalizaci mnoha proteinů.
Bezpečnostní profil
Jed při intravenózním podání. Dráždí lidskou kůži. Sporný karcinogen s experimentálními neoplastigenními údaji. Při zahřátí na rozklad uvolňuje štiplavý kouř a dráždivé výpary
Bezpečnost
Kyselina palmitová se používá v perorálních a lokálních farmaceutických přípravcícha je obecně považována za netoxickou a nedráždivou v množstvích používaných jako pomocná látka. Uvádí se však, že kyselina palmitová ve vysokých koncentracích dráždí oči a kůži a při intravenózním podání je jedovatá.
LD50 (myš, IV): 57 mg/kg
Skladování
Sypký materiál by měl být skladován v dobře uzavřeném obalu na chladném a suchém místě.
Metody čištění
Kyselina palmitová se čistí pomalou (přes noc) rekrystalizací z hexanu. Některé vzorky se také krystalizují z acetonu, EtOH nebo EtOAc. Krystaly se uchovávají na vzduchu, aby se ztratilo rozpouštědlo, nebo se z nich rozpouštědlo odčerpá na vakuové lince.
Inkompatibility
Kyselina palmitová je neslučitelná se silnými oxidačními činidly a zásadami.
Regulační status
Uvedeno na seznamu GRAS. Zařazeno v databázi neúčinných složek FDA (perorální tablety). Zahrnuto v neparenterálních léčivých přípravcích registrovaných veVelké Británii.