Trioxid chromitý je silné oxidační činidlo, které není rozpustné ve většině organických rozpouštědel a v přítomnosti organických sloučenin a rozpouštědel má tendenci explodovat. Ve vodě tvoří kyselinu chromovou a anhydridy, z nichž jsou komerčně dostupné soli jako dichroman sodný (Na2Cr2O7) a dichroman pyridinia.

Trioxid chromitý je rozpustný v terc-butylalkoholu, pyridinu (vizSarettovo činidlo, Collinsovo činidlo) a anhydridu kyseliny octové, i když je třeba dbát na dodržování uvedených postupů, protože tyto roztoky mají tendenci explodovat. Roztok oxidu chromitého ve vodné kyselině sírové lze bezpečně smíchat s acetonem (Jonesovo činidlo). Pokud se tato směs pomalu přidává k alkoholu v acetonu, lze v dobrých výtěžcích izolovat oxidační produkty, jako jsou karbonylové sloučeniny a karboxylové kyseliny (Jonesova oxidace).

Úplný přehled činidel na bázi chromu lze nalézt v knize, kterou napsali Tojo a Fernández (Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Springer Berlin, 2006, 1-97.).

Pozor: Sloučeniny chromu (VI) jsou toxické a musí se s nimi zacházet opatrně.

Současná literatura

Benzylalkoholy a benzyl TBDMS ethery byly účinně oxidovány na odpovídající karbonylové sloučeniny s vysokým výtěžkem periodickou kyselinou katalyzovanou CrO3 při nízké teplotě (-78 °C). Oxidační postup byl vysoce tolerantní k funkčním skupinám a velmi selektivní pro skupinu TBDMS oproti skupině TBDPS.
S. Zhang, L. Xu, M. L. Trudell, Synthesis, 2005, 1757-1760.

Benzylalkoholy a benzyl TBDMS ethery byly účinně oxidovány na odpovídající karbonylové sloučeniny ve vysokém výtěžku periodickou kyselinou katalyzovanou CrO3 při nízké teplotě (-78 °C). Oxidační postup byl vysoce tolerantní k funkčním skupinám a velmi selektivní pro skupinu TBDMS oproti skupině TBDPS.
S. Zhang, L. Xu, M. L. Trudell, Synthesis, 2005, 1757-1760.

CrO3 je účinný katalyzátor pro oxidaci benzylu s periodickou kyselinou jako terminálním oxidantem v acetonitrilu. Substituované elektronově chudé tolueny a diarylmethany byly oxidovány na odpovídající substituované benzoové kyseliny a ketony ve vynikajících výtěžcích. Benzylové ethery jako isochroman a ftalan byly převedeny na 3,4-dihydroisokumarin a ftalid v kvantitativních výtěžcích.
S. Yamazaki, Org. Lett, 1999, 1, 2129-2132.

Sekvenční Wackerův proces s podporou PdCl2/CrO3 a následnou dehydratací zprostředkovanou kyselinou umožňuje syntézu β-substituovaných a β,β-disubstituovaných α,β-nenasycených methylketonů z homoallylalkoholů s terminální dvojnou vazbou, zatímco vnitřní homoallylalkoholy poskytly podle stejného protokolu regioselektivně nespojité nenasycené karbonylové sloučeniny.
V. Bethi, R. A. Fernandes, J. Org. Chem. 2016, 81, 8577-8584.

CrO3-katalyzovaná oxidace primárních alkoholů na karboxylové kyseliny probíhá hladce s pouhými 1-2 mol % CrO3 a 2,5 ekvivalenty H5IO6 ve vlhkém MeCN za vzniku karboxylových kyselin ve výborném výtěžku. U alkoholů se sousedními chirálními centry není pozorována žádná významná racemizace. Sekundární alkoholy se čistě oxidují na ketony.
M. Zhao, J. Li, Z. Song, R. Desmond, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Tetrahedron Lett., 1998,39, 5323-5326.

Trihaloctové kyseliny lze katalyzovanou reakcí s aldehydy a následnou oxidací převést na trichlormethyl a tribrommethyl ketony v dobrém výtěžku. Spojením organozinkových meziproduktů s trichloracetylchloridem vznikají trichlormethylketony.
E. J. Corey, J. O. Link, Y. Shao, Tetrahedron Lett., 1992,33, 3435-3438.

CrO3 je účinný katalyzátor pro oxidaci benzylu s periodickou kyselinou jako terminálním oxidantem v acetonitrilu. Substituované elektronově chudé tolueny a diarylmethany byly oxidovány na odpovídající substituované benzoové kyseliny a ketony ve vynikajících výtěžcích. Benzylové ethery jako isochroman a ftalan byly převedeny na 3,4-dihydroisokumarin a ftalid v kvantitativních výtěžcích.
S. Yamazaki, Org. Lett., 1999, 1, 2129-2132.

Reakce mezi dialkyl acetylendikarboxyláty a β-aminoketony podporovaná trifenylfosfinem umožňuje účinnou syntézu polysubstituovaných 2,5-dihydropyrrolových derivátů jedním kotlem. Připravené 2,5-dihydropyrroly lze snadno oxidovat na odpovídající pyrrolové deriváty pomocí oxidu chromitého.
M. Anary-Abbasinejad, E. Poorhassan, A. Hassanabadi, Synlett, 2009, 1929-1932.

.