Asparaginsyre, også kaldet asparaginsyre og alfa-aminosuccinsyre, er en syrlig α-aminosyre, der findes i mange proteiner og er almindelig i unge sukkerrør og sukkerroer. Den er nært beslægtet med aminosyren asparagin. Sammen med glutaminsyre er den klassificeret som en sur aminosyre.

I mennesker er L-isomeren, som er den eneste form, der er involveret i proteinsyntese, en af de 20 standardaminosyrer, der er nødvendige for normal funktion. Den anses dog for at være ikke-essentiel, da den ikke skal indtages med kosten, men kan syntetiseres af den menneskelige krop fra andre forbindelser gennem kemiske reaktioner.

Asparaginsyre er gennemgående i biosyntesen og er forløber for flere aminosyrer. Asparaginsyre er en metabolit i urinstofcyklussen og deltager i glukoneogenese. Det fungerer også som en neurotransmitter. Det ikke-kulhydratholdige, ikke-nutritive kunstige sødemiddel og smagsforstærker aspartam (aspartyl-phenylalanin-1-methyl ester) syntetiseres af asparaginsyre og den essentielle aminosyre phenylalanin.

Findingen, fremstillingen og brugen af sødemidlet aspartam, som nu findes i mange produkter, imødekommer et menneskeligt ønske om søde sager, samtidig med at man forsøger at undgå de negative konsekvenser af at indtage for meget sukker. Som det er tilfældet med mange teknologiske innovationer, der på en eller anden måde griber ind i verdens biologiske orden, opnår aspartam ikke kun de ønskede positive resultater, men vækker også kontroverser, idet nogle mennesker hævder, at der er sundhedsrisici forbundet med indtagelse af aspartam, mens mange forskere er sikre på, at der ikke er nogen sådanne risici (EHSO).

Asparaginsyres kode på tre bogstaver er ASP, dens kode på et bogstav er D, dens kodoner er GAU og GAC, og dens systematiske navn er 2-Aminobutandedioinsyre (IUPAC-IUB 1983).

Struktur

I biokemien bruges betegnelsen aminosyre ofte til at henvise specifikt til alfa-aminosyrer: De aminosyrer, hvor amino- og carboxylatgrupperne er knyttet til det samme kulstof, det såkaldte α-kulstof (alfa-kulstof). Den generelle struktur for disse alfa-aminosyrer er:

 R | H2N-C-COOH | H

hvor R repræsenterer en sidekæde, der er specifik for hver aminosyre.

De fleste aminosyrer forekommer i to mulige optiske isomerer, kaldet D og L. L-aminosyrerne repræsenterer langt de fleste aminosyrer, der findes i proteiner. De kaldes proteinogene aminosyrer. Som navnet “proteinogene” (bogstaveligt talt “proteinopbyggende”) antyder, er disse aminosyrer kodet af den genetiske standardkode og deltager i proteinsynteseprocessen. I asparaginsyre er det kun L-stereoisomeren, der er involveret i proteinsyntesen.

Asparaginsyre har den kemiske formel HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH eller mere generelt C4H7NO4.

Asparaginsyre opfører sig på samme måde som glutaminsyre. Den bærer en hydrofil syreholdig gruppe med stærk negativ ladning. Asparaginsyre er normalt placeret på den ydre overflade af proteinet, hvilket gør den vandopløselig. Den binder sig til positivt ladede molekyler og ioner og bruges ofte i enzymer til at fiksere metalionen.

Syntese

Racemisk asparaginsyre (lige store mængder af venstre- og højrehåndede stereoisomerer) kan syntetiseres fra diethylnatriumphthalimidomalonat, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn og Smart 1963).

Biokemisk rolle og anvendelse

Asparaginsyre er ikke-essentiel hos pattedyr, idet den produceres fra oxaloacetat ved transaminering. I planter og mikroorganismer er asparaginsyre forløberen for flere aminosyrer, herunder fire essentielle aminosyrer: Methionin, threonin, isoleucin og lysin. Omdannelsen af asparaginsyre til disse andre aminosyrer begynder med reduktion af asparaginsyre til dens “semialdehyd”, HO2CCH(NH2)CH2CHO (Lehninger et al. 2000).

Asparagin er afledt af asparaginsyre via transamidering:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(hvor GC(O)NH2 og GC(O)OH er henholdsvis glutamin og glutaminsyre)

Asparaginsyre er også en metabolit (mellemprodukter og metabolismeprodukter) i urinstofcyklusen og deltager i glukoneogenese. Glukoneogenese er dannelsen af glukose fra kulstofsubstrater, der ikke er sukker, såsom pyruvat, laktat, glycerol og glukogene aminosyrer (primært alanin og glutamin).

Asparaginsyre bærer reducerende ækvivalenter i malat-aspartat-shuttlen, som udnytter den lette interkonversion af aspartat og oxaloacetat, som er det oxiderede (dehydrogenerede) derivat af æblesyre. Asparaginsyre donerer et nitrogenatom i biosyntesen af inositol, som er forløberen for purinbaserne.

Som neurotransmitter stimulerer aspartat (asparaginsyres konjugerede base) NMDA-receptorer, dog ikke så kraftigt som aminosyre-neurotransmitteren glutamat (Chen et al. 2005). Det fungerer som en excitatorisk neurotransmitter i hjernen og er et excitotoxin.

Som neurotransmitter kan asparaginsyre muligvis give modstandsdygtighed over for træthed og dermed føre til udholdenhed, selv om beviserne for at understøtte denne idé ikke er stærke.

Det kunstige sødestof og smagsforstærker, aspartam, er fremstillet af asparaginsyre og phenylalanin. Det fremstilles kun af L-isomere af aminosyrerne. Selv om L-asparaginsyre har en flad smag og L-phenylalanin har en bitter smag, kan disse kombineres med visse modifikationer for at give den søde smag af aspartam.

Aminosyrer