Politisk liv og formandskab
Grover Cleveland – han droppede sit fornavn som voksen, måske fordi han var blevet kaldt “Big Steve” af sine venner på grund af hans over 250 pund – fulgte i bund og grund med strømmen i sin karriere snarere end at have særlige ambitioner. Han undgik at gøre militærtjeneste i borgerkrigen ved at betale en erstatning på 300 dollars, hvilket ikke var en ualmindelig praksis på den tid. En bestået advokateksamen førte til en stilling som distriktsadvokat for Erie County, derefter som sherif, borgmester i Buffalo og guvernør i New York fra 1882 til 1884, hvor han blev kendt som “Uncle Jumbo”.
I sin første periode som præsident, 1885-89, var Cleveland ubehagelig i Det Hvide Hus, især som ungkarl. Han giftede sig med sin myndling, datteren af hans afdøde advokatpartner fra Buffalo, hvilket gjorde Frances Folsom til USA’s yngste førstedame på 21 år. Det var det første og eneste bryllup i Det Hvide Hus for en præsident. Parrets 27 års aldersforskel blev kortvarigt latterliggjort. Der begyndte at komme børn mellem hans to perioder, og tre blev født i Det Hvide Hus. Clevelands fik i alt fem børn.
I sin første periode var Cleveland også formand for indvielsen af Frihedsgudinden, og han så Geronimo overgive sig, hvorved Apache-krigene sluttede.
Clevelands præsidentembeder lå i parentes med præsident Benjamin Harrison, der havde en enkelt periode. Han var ikke tilhænger af at omstyrte det hawaiianske monarki, som var blevet sat i gang i Harrisons embedsperiode, men på trods af hans modstand blev Hawaii annekteret. Cleveland skrev: “Jeg skammer mig over hele affæren.”
Generelt var han ikke tilhænger af imperialistiske tiltag og erklærede endda krig mod London, da der opstod en grænsestrid mellem Storbritannien og Venezuela. Dette genoplivede brugen af Monroe-doktrinen, som var blevet liggende.
Han var også imod subsidier og særinteresser, hvilket var grunden til hans rekordstore brug af veto. Cleveland mente, at modgang dannede karakter. At være mindre en presser af sin egen dagsorden end en monitor af kongressen gav ham endnu et øgenavn: “guardian president”. Han udøvede sin vetoret 584 gange – mere end dobbelt så mange som alle tidligere præsidenter og det højeste antal af alle præsidenter undtagen Franklin Delano Roosevelt, som var blevet valgt til fire perioder.
Overordnet set var Clevelands anden periode, 1893-97, mere anstrengende og så ham håndtere Pullman-strejken og andre udbrud af den alvorligste depression, som landet hidtil havde set. Hans hårde linje tabte ham støtten fra sit parti. Efter at have forladt embedet den 4. marts 1897 fortsatte han med at blande sig i politiske spørgsmål og rådførte sig lejlighedsvis med Theodore Roosevelt, men i modsætning til TR var han modstander af kvinders valgret, idet han mente, at fornuftige kvinder ikke ønskede stemmeret.