Palmitinsyre Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Beskrivelse Palmitinsyre er en slags almindelig mættet fedtsyre med en 16-kulstofs rygrad, som er indeholdt i fedtstoffer og voks. Den findes naturligt i palmeolie og palmekerneolie og kan også findes i smør, ost, mælk, kød, kakaosmør, kakaosmør, sojaolie og solsikkeolie. Det kan produceres af mange slags planter og organismer. Det kan anvendes til fremstilling af sæbe, kosmetik og industrielle formløsningsmidler. Det er også et hjælpemiddel til fødevareforarbejdning. Det kan også bruges til at fremstille cetylalocohol, som er nyttigt til fremstilling af vaske- og rengøringsmidler og kosmetik. For nylig er det også blevet anvendt til fremstilling af et langtidsvirkende antipsykotisk lægemiddel, paliperidonpalmitat. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Kemiske egenskaber
hvide flager, krystaller eller pulver Kemiske egenskaber Palmitinsyre forekommer som hvide krystallinske skæl med en svagt karakteristisk lugt og smag. Kemiske egenskaber Palmitinsyre er praktisk taget lugtfri. Den er også rapporteret som havende en let karakteristisk lugt og smag. Det er en blanding af faste organiske syrer fremstillet af fedtstoffer, der hovedsageligt består af palmitinsyre (C16H35O2) med varierende mængder stearinsyre (C16H36O2). Forekomst Angiveligt fundet i æble, oksefedt, brødpræfermenter, selleri, cheddarost, blåskimmelost, roquefortost, andre oste, ristede kakaobønner, cognac, landskonserves, æterisk olie af citron, opvarmet mælk, æterisk olie af appelsin, svinefedt, kartoffel, sort te, tomat, banan, grapefrugtjuice, tranebær, guava, vindruer, melon, papaya, pære, hindbær, jordbær, kanel, ingefær, safran, mælkepulver, fed fisk, kylling, lam, humleolie, øl, rom, whisky, druevin, jordnøddeolie, popcorn, sojabønner, kokosnøddekød, avocado, tyttebær, blommer, bønner, svampe, stjerneskud, merian, bukkehornsklokke, mango, tamarind, figen, tang, kardemomme, ris, kaktus, dild, lakrids, sake, boghvede, majsolie, malt, urt, ristet cikorierod, citronmelisse, rejer, krabber, muslinger, kammuslinger, kinesiske kvæder, pawpaw og sødgræsolie. Anvendelser Palmitinsyre er en fedtsyre, som er en blanding af faste organiske syrer fra fedtstoffer, der hovedsageligt består af palmitinsyre med varierende mængder stearinsyre.Den fungerer som smøremiddel, bindemiddel og skumdæmpende middel. Anvendelser palmitinsyre er en af hudens vigtigste fedtsyrer, der produceres af talgkirtlerne. I kosmetiske præparater anvendes den som tekstureringsmiddel. Denne syre er naturligt forekommende i allehånde, anis, kalmusolie, cascarillabark, sellerifrø, kaffe, te og mange animalske fedtstoffer og planteolier. Den fremstilles af palmeolie, japanvoks eller kinesisk vegetabilsk talg. Anvendelser Palmitinsyre er en almindelig fedtsyre, der findes i planter og dyr. Kroppen omdanner overskydende kulhydrater til palmitinsyre, og palmitinsyre er således den første fedtsyre, der produceres under fedtsyresyntesen, samt en forløber for længere fedtsyrer.
Definition
ChEBI: En retkædet, seksten kulstof, mættet langkædet fedtsyre.
Produktionsmetoder
Palmitinsyre forekommer naturligt i alle animalske fedtstoffer som glyceridet,palmitin, og i palmeolie dels som glyceridet og dels ukombineret. Palmitinsyre fremstilles mest bekvemt af olivenolie efter fjernelse af oliesyre eller af japansk bivoks.Syntetisk kan palmitinsyre fremstilles ved opvarmning af cetylalkohol med sodakalk til 270 °C eller ved fusion af oliesyre med kaliumhydrat. Anvendelse Palmitinsyre anvendes hovedsagelig til fremstilling af sæbe, kosmetik og frigørelsesmidler. I disse anvendelser anvendes natriumpalmitat, som almindeligvis fremstilles ved forsæbning af palmeolie. Til dette formål behandles palmeolie, der udvindes af kokosnøddepalmenødden, med natriumhydroxid (i form af kaustisk soda eller lud), som medfører hydrolyse af estergrupperne. Denne procedure giver glycerol og natriumpalmitat.
Da det er billigt og tilfører konsistens til forarbejdede fødevarer (convenience food), finder palmitinsyre og dens natriumsalt bred anvendelse, herunder i fødevarer. Natriumpalmitat er tilladt som et naturligt tilsætningsstof i økologiske produkter.
Hydrogenering af palmitinsyre giver cetylalkohol, som anvendes til fremstilling af rengøringsmidler og kosmetik.
For nylig er et langtidsvirkende antipsykotisk lægemiddel, paliperidonpalmitat (markedsført som INVEGA Sustenna), der anvendes til behandling af skizofreni, blevet syntetiseret under anvendelse af den olieholdige palmitatester som et langtidsvirkende frigivelsesbærermedium, når det injiceres intramuskulært. Den underliggende metode til lægemiddelafgivelse svarer til den metode, der anvendes med decansyre til at afgive langtidsvirkende depotmedicin, navnlig neuroleptika som haloperidoldecanoat.
Syntesereference(r)
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Pharmaceutiske anvendelser
Palmitinsyre anvendes i orale og topiske farmaceutiske formuleringer.Palmitinsyre er blevet anvendt i implantater til vedvarende frigivelse af insulin hos rotter. Bioteknologiske anvendelser Overskydende kulhydrater i kroppen omdannes til palmitinsyre. Palmitinsyre er den første fedtsyre, der produceres under fedtsyresyntesen, og er forløberen for længere fedtsyrer. Palmitat giver negativ feedback til acetyl-CoA-carboxylase (ACC), som er ansvarlig for at omdanne acetyl-CoA til malonyl-CoA, som igen bruges til at føje til den voksende acylkæde og dermed forhindre yderligere palmitatgenerering. I biologien modificeres nogle proteiner ved at tilføje en palmitoylgruppe i en proces, der kaldes palmitoylering. Palmitoylering er vigtig for mange proteiners membranlokalisering.
Sikkerhedsprofil
Et giftstof ved intravenøs indgift. Irriterer huden hos mennesker. Tvivlsomt kræftfremkaldende stof med eksperimentelle neoplastigeniske data. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver den ætsende røg og irriterende dampe Sikkerhed Palmitinsyre anvendes i orale og topiske farmaceutiske formuleringer og anses generelt for at være ikke-toksisk og ikkeirriterende i de mængder, der anvendes som hjælpestof. Imidlertid er palmitinsyre rapporteret at være øjen- og hudirriterende ved høje niveauer og er giftig ved intravenøs administration.
LD50 (mus, IV): 57 mg/kg
opbevaring
Bulkmaterialet bør opbevares i en vellukket beholder på et køligt, tørt sted.
Rensningsmetoder
Rens palmitinsyre ved langsom (natten over) omkrystallisering fra hexan. Nogle prøver er også krystalliseret fra acetone, EtOH eller EtOAc. Krystallerne opbevares i luft, så de mister opløsningsmiddel, eller de pumpes tørre for opløsningsmiddel på en vakuumledning. Inkompatibiliteter Palmitinsyre er uforenelig med stærke oxidationsmidler og baser. Reguleringsstatus GRAS-listet. Optaget i FDA’s database over inaktive ingredienser (orale tabletter). Inkluderet i ikke-parenterale lægemidler, der er godkendt i Det Forenede Kongerige.