Acide palmitique Propriétés chimiques,utilisations,production
Description
L’acide palmitique est une sorte d’acide gras saturé commun d’un squelette de 16 carbones, qui est contenu dans les graisses et les cires. Il existe naturellement dans l’huile de palme et l’huile de palmiste, et peut également être trouvé dans le beurre, le fromage, le lait, la viande, le beurre de cacao, l’huile de soja et l’huile de tournesol. Il peut être produit par de nombreux types de plantes et d’organismes. Il peut être utilisé pour la production de savon, de cosmétiques et d’agents de démoulage industriels. C’est également une aide à la transformation des aliments. Il peut également être utilisé pour produire du cetyl alocohol, utile dans la production de détergents et de cosmétiques. Récemment, il a également été utilisé pour la fabrication d’un médicament antipsychotique à action prolongée, le palmitate de palipéridone. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Propriétés chimiques
copeaux, cristaux ou poudre blancs
Propriétés chimiques
L’acide palmitique se présente sous forme d’écailles cristallines blanches avec une odeur et un goût légèrement caractéristiques.
Propriétés chimiques
L’acide palmitique est pratiquement inodore. Il est également signalé comme ayant une légère odeur et un goût caractéristiques. C’est un mélange d’acides organiques solides obtenus à partir de graisses constituées principalement d’acide palmitique (C16H35O2) avec des quantités variables d’acide stéarique (C16H36O2).
Occurrence
Signalé trouvé dans la pomme, la graisse de bœuf, les préferments de pain, le céleri, le fromage cheddar, le fromage bleu, le fromage roquefort,les autres fromages, la fève de cacao torréfiée, le cognac, le jambon de pays, l’huile essentielle de citron, lait chauffé, huile essentielle d’orange douce, graisse de porc, pomme de terre, thé noir, tomate, banane, jus de pamplemousse, canneberge, goyave, raisin, melon, papaye, poire, framboise, fraise, cannelle, gingembre, safran, lait en poudre, poisson gras, poulet, agneau, huile de houblon, bière, rhum, whiskies, vins de raisin, huile d’arachide, maïs soufflé, soja, viande de coco, avocat, mûre des marais, prunes, haricots, champignons, carambole, marjolaine, fenugrec, mangue, tamarin, figue, varech, cardamome,riz, figue de Barbarie, aneth, réglisse, saké, sarrasin, huile de maïs, malt, moût, racine de chicorée torréfiée, mélisse, crevette, crabe, palourde, pétoncle,coing chinois, papaye et huile d’herbe douce.
Utilisations
L’acide palmitique est un acide gras qui est un mélange d’acides organiques solides provenant de graisses constituées principalement d’acide palmitique avec des quantités variables d’acide stéarique. il fonctionne comme un lubrifiant, un liant et un agent anti-mousse.
Utilisations
L’acide palmitique est l’un des principaux acides gras de la peau produit par les glandes sébacées. Dans les préparations cosmétiques, il est utilisé comme texturant de formule. Cet acide est présent à l’état naturel dans le piment de la Jamaïque, l’anis, l’huile de calamus, l’écorce de cascarilla, les graines de céleri, le café, le thé et de nombreuses graisses animales et huiles végétales. Il est obtenu à partir de l’huile de palme, de la cire du Japon ou du suif végétal chinois.
Utilisations
L’acide palmitique est un acide gras commun que l’on trouve dans les plantes et les animaux. L’organisme transforme les glucides en excès en acide palmitique, ainsi l’acide palmitique est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras ainsi qu’un précurseur pour les acides gras plus longs.
Définition
ChEBI : Acide gras saturé à longue chaîne, à seize carbones, à chaîne droite.
Méthodes de production
L’acide palmitique se trouve naturellement dans toutes les graisses animales sous forme de glycéride,palmitine, et dans l’huile de palme en partie sous forme de glycéride et en partie non combinée. L’acide palmitique est le plus commodément obtenu à partir de l’huile d’olive après élimination de l’acide oléique, ou à partir de la cire d’abeille japonaise.Synthétiquement, l’acide palmitique peut être préparé en chauffant de l’alcool cétylique avec de la chaux sodée à 270°C ou en faisant fondre de l’acide oléique avec de l’hydrate de potassium.
Application
L’acide palmitique est principalement utilisé pour produire des savons, des cosmétiques et des agents de démoulage. Ces applications utilisent le palmitate de sodium, qui est généralement obtenu par saponification de l’huile de palme. À cette fin, l’huile de palme, obtenue à partir du cocotier, est traitée avec de l’hydroxyde de sodium (sous forme de soude caustique ou de lessive), ce qui entraîne l’hydrolyse des groupes esters. Cette procédure donne du glycérol et du palmitate de sodium.
Parce qu’il est peu coûteux et qu’il ajoute de la texture aux aliments transformés (aliments prêts à consommer), l’acide palmitique et son sel de sodium sont largement utilisés, y compris dans les produits alimentaires. Le palmitate de sodium est autorisé comme additif naturel dans les produits biologiques.
L’hydrogénation de l’acide palmitique donne l’alcool cétylique, qui est utilisé pour produire des détergents et des cosmétiques.
Récemment, un médicament antipsychotique à action prolongée, le palmitate de palipéridone (commercialisé sous le nom d’INVEGA Sustenna), utilisé dans le traitement de la schizophrénie, a été synthétisé en utilisant l’ester huileux du palmitate comme support de libération à action prolongée lorsqu’il est injecté par voie intramusculaire. La méthode sous-jacente d’administration du médicament est similaire à celle utilisée avec l’acide décanoïque pour administrer des médicaments en dépôt à longue durée d’action, en particulier des neuroleptiques tels que le décanoate d’halopéridol.
Référence(s) de synthèse)
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI : 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI : 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Applications pharmaceutiques
L’acide palmitique est utilisé dans des formulations pharmaceutiques orales et topiques.L’acide palmitique a été utilisé dans des implants pour la libération soutenue d’insuline chez les rats.
Applications biotechnologiques
Les glucides en excès dans le corps sont convertis en acide palmitique. L’acide palmitique est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras et le précurseur des acides gras plus longs. Le palmitate a un effet négatif sur l’acétyl-CoA carboxylase (ACC), qui est responsable de la conversion de l’acétyl-CoA en malonyl-CoA, qui à son tour est utilisé pour ajouter à la chaîne acyle en croissance, empêchant ainsi toute nouvelle génération de palmitate. En biologie, certaines protéines sont modifiées par l’ajout d’un groupe palmitoyle dans un processus connu sous le nom de palmitoylation. La palmitoylation est importante pour la localisation membranaire de nombreuses protéines.
Profil de sécurité
Un poison par voie intraveineuse. Un irritant pour la peau humaine. Cancérigène douteux avec des données néoplastigènes expérimentales. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet une fumée âcre et des fumées irritantes
Sécurité
L’acide palmitique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et topiqueset est généralement considéré comme non toxique et non irritant aux niveaux employés comme excipient. Cependant, l’acide palmitique est signalé comme étant un irritant pour les yeux et la peau à des niveaux élevés et est toxique par administration intraveineuse.
LD50 (souris, IV) : 57 mg/kg
stockage
Le matériau en vrac doit être stocké dans un récipient bien fermé dans un endroit frais et sec.
Méthodes de purification
Purifier l’acide palmitique par recristallisation lente (nuit) à partir d’hexane. Certains échantillons sont également cristallisés à partir d’acétone, d’EtOH ou d’EtOAc. Les cristaux sont conservés à l’air pour perdre du solvant, ou sont pompés à sec de solvant sur une ligne de vide.
Incompatibilités
L’acide palmitique est incompatible avec les agents oxydants forts et les bases.
Statut réglementaire
Liste GRAS. Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (comprimés oraux). Inclus dans les médicaments non parentéraux autorisés au Royaume-Uni.