Ed Kowalczyk était le chanteur, le parolier et le principal auteur-compositeur du groupe Live depuis sa formation jusqu’en 2009, puis a réintégré le groupe en décembre 2016. En 2009, il a quitté le groupe et les trois autres membres ont publié une déclaration détaillant ce qu’ils estimaient être des actions inappropriées de Kowalczyk. Kowalczyk a été poursuivi par le groupe, demandant des dommages et intérêts et une injonction contre l’utilisation du nom « Live ». Ed a réintégré le groupe en décembre 2016 après des mois de rumeurs.
Après son départ de Live, Kowalczyk a enregistré son premier album solo, Alive, qui est sorti en 2010. En 2012, il a enregistré The Garden et en 2013 The Flood and the Mercy. En 2014-2016, il s’est lancé dans une vaste tournée célébrant le 20e anniversaire de Throwing Copper, donnant des concerts acoustiques à travers les États-Unis, l’Europe et l’Australie.
Kowalczyk a travaillé avec les musiciens Stuart Davis et Glen Ballard et les chanteurs Anouk, Neneh Cherry, Adam Duritz de Counting Crows, Red Wanting Blue et Shelby Lynne. Il a participé à la chanson « Evolution Revolution Love », tirée de l’album Blowback de Tricky en 2001. Il a collaboré avec Chris Frantz, Jerry Harrison et Tina Weymouth (ex-Talking Heads, se produisant alors sous le nom de The Heads) sur la chanson « Indie Hair » de leur album No Talking, Just Head de 1996.
Il est apparu dans le film Fight Club de David Fincher comme un serveur qui sert les personnages d’Edward Norton et Helena Bonham Carter, son seul crédit d’acteur de cinéma à ce jour.