Aszparaginsav, más néven aszparaginsav és alfa-aminosav, egy savas, α-aminosav, amely számos fehérjében megtalálható, és gyakori a fiatal cukornádban és cukorrépában. Közeli rokonságban áll az aszparagin nevű aminosavval. A glutaminsavval együtt a savas aminosavak közé sorolják.

Az emberben az L-izomer, amely az egyetlen forma, amely részt vesz a fehérjeszintézisben, egyike a normál működéshez szükséges 20 standard aminosavnak. Nem tekintik azonban esszenciálisnak, mivel nem kell a táplálékkal bevinni, hanem az emberi szervezet kémiai reakciók révén más vegyületekből szintetizálhatja.

Az aszparaginsav áthatja a bioszintézist, és számos aminosav előanyaga. Az aszparaginsav a karbamidciklus egyik metabolitja, és részt vesz a glükoneogenezisben. Neurotranszmitterként is működik. A nem szénhidrát, nem tápláló mesterséges édesítőszer és ízfokozó aszpartám (aszpartil-fenilalanin-1-metilészter) aszparaginsavból és az esszenciális aminosavból, a fenilalaninból szintetizálódik.

A ma már számos termékben megtalálható aszpartám édesítőszer felfedezése, előállítása és használata az édes dolgok iránti emberi vágyat célozza, miközben megpróbálja elkerülni a túlzott cukorfogyasztás negatív következményeit. Mint sok olyan technológiai újítás esetében, amelyek valamilyen módon beavatkoznak a világ biológiai rendjébe, az aszpartám nemcsak a kívánt pozitívumokat éri el, hanem vitát is kavar, mivel egyesek az aszpartám fogyasztásának egészségügyi kockázatait állítják, miközben sok tudós biztos benne, hogy nincsenek ilyen kockázatok (EHSO).

Az aszparaginsav hárombetűs kódja az ASP, egybetűs kódja a D, kodonjai a GAU és a GAC, rendszerezett neve pedig a 2-Aminobutándiolsav (IUPAC-IUB 1983).

Szerkezet

A biokémiában az aminosav kifejezést gyakran használják kifejezetten az alfa-aminosavakra: Azokra az aminosavakra, amelyekben az amino- és a karboxilátcsoport ugyanahhoz a szénhez, az úgynevezett α-szénhez (alfa-szénhez) kapcsolódik. Ezeknek az alfa-aminosavaknak az általános szerkezete:

 R | H2N-C-COOH | H

ahol R az egyes aminosavakra jellemző oldalláncot jelenti.

A legtöbb aminosav két lehetséges optikai izomerben fordul elő, amelyeket D-nek és L-nek neveznek. Az L-aminosavak képviselik a fehérjékben található aminosavak túlnyomó többségét. Ezeket nevezik proteinogén aminosavaknak. Ahogy a “proteinogén” (szó szerint fehérjeépítő) elnevezés is sugallja, ezeket az aminosavakat a standard genetikai kód kódolja, és részt vesznek a fehérjeszintézis folyamatában. Az aszparaginsavban csak az L-sztereoizomer vesz részt a fehérjeszintézisben.

Aszparaginsav kémiai képlete HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH, vagy általánosabban C4H7NO4.

Aszparaginsav a glutaminsavhoz hasonlóan viselkedik. Erős negatív töltéssel rendelkező hidrofil savas csoportot hordoz. Az aszparaginsav általában a fehérje külső felületén helyezkedik el, ami vízoldhatóvá teszi. Pozitív töltésű molekulákhoz és ionokhoz kötődik, gyakran használják enzimekben a fémionok rögzítésére.

Szintézis

A racém aszparaginsav (azonos mennyiségű bal- és jobboldali sztereoizomer) szintetizálható dietil-nátrium-ftalimidomalonátból, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn és Smart 1963).

Biokémiai szerepe és felhasználása

Aszparaginsav nem esszenciális az emlősökben, az oxalacetátból transzaminációval állítják elő. Növényekben és mikroorganizmusokban az aszparaginsav több aminosav előanyaga, köztük négy esszenciális aminosavé: Metionin, treonin, izoleucin és lizin. Az aszparaginsav átalakulása ezekké a többi aminosavakká az aszparaginsav “szemialdehiddé”, HO2CCH(NH2)CH2CHO redukciójával kezdődik (Lehninger et al. 2000).

Asparagin az aszparaginsavból transzamidálás útján származik:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(ahol GC(O)NH2 és GC(O)OH a glutamin, illetve a glutaminsav)

Az aparaginsav emellett metabolit (az anyagcsere köztes termékei és termékei) a karbamidciklusban és részt vesz a glükoneogenezisben. A glükoneogenezis a glükóz előállítása olyan nem cukros szénszubsztrátokból, mint a piruvát, laktát, glicerin és glükogén aminosavak (elsősorban alanin és glutamin).

Az aszparaginsav redukáló ekvivalenseket szállít a malát-aszpartát transzferben, amely az aszpartát és az oxalacetát – az almasav oxidált (dehidrogénezett) származéka – kész interkonverzióját hasznosítja. Az aszparaginsav egy nitrogénatomot adományoz az inozitol, a purinbázisok előanyagának bioszintézisében.

Az aszpartát (az aszparaginsav konjugált bázisa) neurotranszmitterként stimulálja az NMDA-receptorokat, bár nem olyan erősen, mint az aminosav neurotranszmitter glutamát (Chen és mtsai. 2005). Izgató neurotranszmitterként szolgál az agyban, és excitotoxin.

Az aszparaginsav neurotranszmitterként ellenállást biztosíthat a fáradtsággal szemben, és így állóképességhez vezethet, bár az ezt az elképzelést alátámasztó bizonyítékok nem erősek.

A mesterséges édesítőszer és ízfokozó, az aszpartám aszparaginsavból és fenilalaninból készül. Csak az aminosavak L-izomerjeiből készül. Bár az L-aszparaginsavnak lapos, az L-fenilalaninnak pedig kesernyés íze van, ezek némi módosítással kombinálva az aszpartám édes ízét adják.

Az aminosavak