Ed Kowalczyk a Live együttes énekese, szövegírója és fő dalszerzője volt a megalakulástól 2009-ig, majd 2016 decemberében újra csatlakozott a zenekarhoz. 2009-ben kilépett a zenekarból, a másik három tag pedig közleményt adott ki, melyben részletezte Kowalczyk szerintük helytelen cselekedeteit. Kowalczykot a zenekar beperelte, kártérítést és a “Live” név használatának megtiltását követelve. Ed 2016 decemberében, hónapokig tartó pletykák után csatlakozott újra a zenekarhoz.
A Live-tól való távozása után Kowalczyk felvette első szólóalbumát, az Alive-ot, amely 2010-ben jelent meg. 2012-ben a The Garden, 2013-ban pedig a The Flood and the Mercy című albumot vette fel. 2014-2016-ban kiterjedt turnéra indult a Throwing Copper 20. évfordulójának megünneplésére, akusztikus koncerteket adva az Egyesült Államokban, Európában és Ausztráliában.
Kowalczyk dolgozott együtt Stuart Davis és Glen Ballard zenészekkel, valamint Anouk, Neneh Cherry, Adam Duritz a Counting Crows, Red Wanting Blue és Shelby Lynne énekesekkel. Közreműködött az “Evolution Revolution Love” című dalban, a 2001-es Tricky Blowback című albumról. Chris Frantz, Jerry Harrison és Tina Weymouth (ex-Talking Heads, akkor még The Heads néven) közreműködött az 1996-os No Talking, Just Head című albumuk “Indie Hair” című dalában.
A David Fincher filmjében, a Fight Clubban egy pincérként szerepelt, aki Edward Norton és Helena Bonham Carter karakterét szolgálja ki, ez az eddigi egyetlen filmszereplése.