Politikai élet és elnökség
Grover Cleveland – felnőttként elhagyta keresztnevét, talán azért, mert barátai “Big Steve”-nek hívták, 250 font feletti körmérete miatt – alapvetően inkább a karrierje sodrában haladt, minthogy különösebb ambíciókkal rendelkezett volna. A polgárháborúban úgy kerülte el a katonai szolgálatot, hogy 300 dollárt fizetett egy helyettesítőnek, ami akkoriban nem volt szokatlan gyakorlat. Az ügyvédi vizsga letétele után Erie megye kerületi ügyésze, majd seriffje, Buffalo polgármestere és New York kormányzója lett 1882 és 1884 között, amikor “Jumbo bácsi” néven vált ismertté.
Első elnöki ciklusában, 1885-89 között Cleveland kényelmetlenül érezte magát a Fehér Házban, különösen agglegényként. Feleségül vette gyámleányát, elhunyt buffalói ügyvédtársának lányát, így Frances Folsom lett 21 évesen Amerika legfiatalabb first ladyje. Ez volt az első és egyetlen elnöki esküvő a Fehér Házban. A házaspár 27 éves korkülönbségét összefoglalóan kifigurázták. Két ciklusa között elkezdtek érkezni a gyerekek, és hárman a Fehér Házban születtek. Clevelandéknek összesen öt gyermekük született.
Az első ciklusában Cleveland elnökölt a Szabadság-szobor felavatásán is, és látta, hogy Geronimo megadta magát, és ezzel véget vetett az apacsháborúknak.
Cleveland elnökségei Benjamin Harrison egyéves elnökkel zárójelben voltak. Nem támogatta a hawaii monarchia megdöntését, amely Harrison hivatali ideje alatt indult meg, de ellenállása ellenére Hawaiit annektálták. Cleveland ezt írta: “Szégyellem magam az egész ügy miatt”.
Általában nem támogatta az imperialista lépéseket, és még hadat is üzent Londonnak, amikor határvita alakult ki Nagy-Britannia és Venezuela között. Ezzel felélesztette a Monroe-doktrína alkalmazását, amely addigra elsorvadt.
A támogatások és a különleges érdekek ellen is fellépett, így került sor a vétó rekordot jelentő alkalmazására. Cleveland hitt abban, hogy a nehézségek jellemet építenek. Az, hogy kevésbé a saját napirendjét, mint inkább a kongresszus megfigyelője volt, még egy becenevet szerzett neki: “őrző-védő elnök”. 584 alkalommal élt vétójogával – több mint kétszer annyiszor, mint az összes korábbi elnök, és Franklin Delano Roosevelt kivételével, akit négy ciklusra választottak meg, ő volt a legtöbb elnök.
Összességében Cleveland második ciklusa, 1893-97, még feszültebb volt, és a Pullman-sztrájkkal és az ország által addig látott legsúlyosabb depresszió más kirohanásaival kellett megküzdenie. Kemény irányvonala miatt elvesztette pártja támogatását. Miután 1897. március 4-én távozott hivatalából, továbbra is beleszólt politikai kérdésekbe, időnként konzultált Theodore Roosevelttel, de TR-től eltérően ellenezte a nők választójogát, mivel úgy vélte, hogy az értelmes nők nem akarják a szavazati jogot.