Palmitinsav Kémiai tulajdonságok,felhasználás,előállítás

leírás

A palmitinsav egy 16 szénatomos gerinccel rendelkező, gyakori telített zsírsav, amelyet a zsírok és viaszok tartalmaznak. Természetes módon a pálmaolajban és a pálmamagolajban fordul elő, továbbá megtalálható a vajban, a sajtban, a tejben, a húsban, a kakaóvajban, a szójaolajban és a napraforgóolajban. Sokféle növény és szervezet képes előállítani. Felhasználható szappanok, kozmetikumok és ipari formaleválasztó anyagok előállításához. Élelmiszer-feldolgozási segédanyag is. Cetilalkohol előállítására is felhasználható, amely hasznos a mosószerek és kozmetikumok gyártásában. Nemrégiben egy hosszú hatású antipszichotikus gyógyszer, a paliperidon-palmitát előállításához is felhasználták. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid

Kémiai tulajdonságok

fehér forgácsok, kristályok vagy por

Kémiai tulajdonságok

A palmitinsav fehér kristályos pikkelyek formájában fordul elő, enyhén jellegzetes szaggal és ízzel.

Kémiai tulajdonságok

A palmitinsav gyakorlatilag szagtalan. A jelentések szerint enyhe jellegzetes szaga és íze is van. Zsírokból nyert szilárd szerves savak keveréke, amely főként palmitinsavból (C16H35O2) és változó mennyiségű sztearinsavból (C16H36O2) áll.

Előfordulása

Jelentések szerint megtalálható az almában, marhahús zsírjában, kenyér előfőzésében, zellerben, cheddar sajtban, kéksajtban, roquefort sajtban, egyéb sajtokban, pörkölt kakaóbabban, konyakban, vidéki pácolt sonkában, citrom illóolajban, melegített tej, édes narancs illóolaj, sertészsír, burgonya, fekete tea, paradicsom, banán, grapefruitlé, áfonya, guava, szőlő, dinnye, papaya, körte, málna, eper, fahéj, gyömbér, sáfrány, tejpor, zsíros hal, csirke, bárány, komlóolaj, sör, rum, whisky, szőlőborok, mogyoróolaj, pattogatott kukorica, szójabab, kókuszhús, avokádó, vörös áfonya, szilva, bab, gomba, csillaggyümölcs, majoránna, görögszéna, mangó, tamarind, füge, hínár, kardamom, rizs, fügekaktusz, kapor, édesgyökér, szaké, hajdina, kukoricaolaj, maláta, sörte, pörkölt cikóriagyökér, citromfű, garnélarák, rák, kagyló, kagyló, kínai birs, pawpaw és édesfűolaj.

Hasznosítások

A palmitinsav egy zsírsav, amely zsírokból származó szilárd szerves savak keveréke, amely főleg palmitinsavból és változó mennyiségű sztearinsavból áll. kenőanyagként, kötőanyagként és habzásgátlóként funkcionál.

Alkalmazások

A palmitinsav a bőr egyik legfontosabb zsírsava, amelyet a faggyúmirigyek termelnek. A kozmetikai készítményekben a formulák textúrázójaként használják. Ez a sav a természetben előfordul a szegfűszegben, az ánizsban, a kalamuszolajban, a cascarilla kéregben, a zellermagban, a kávéban, a teában, valamint számos állati zsírban és növényi olajban. Pálmaolajból, japán viaszból vagy kínai növényi faggyúból nyerik.

Hasznosítások

A palmitinsav egy gyakori zsírsav, amely növényekben és állatokban egyaránt megtalálható. A szervezet a felesleges szénhidrátokat palmitinsavvá alakítja, így a palmitinsav a zsírsavszintézis során keletkező első zsírsav, valamint a hosszabb zsírsavak előanyaga.

Meghatározás

ChEBI: Egyenes láncú, tizenhat szénatomos, telített, hosszú szénláncú zsírsav.

Készítési módszerek

A palmitinsav a természetben minden állati zsiradékban előfordul gliceridként,palmitin formájában, a pálmaolajban pedig részben gliceridként, részben kombinálatlanul. A palmitinsavat a legkényelmesebben az olajsav eltávolítása után olívaolajból vagy japán méhviaszból nyerik.Szintetikusan a palmitinsavat cetilalkohol és szódabikarbóna 270 °C-ra történő hevítésével vagy olajsav káliumhidráttal történő olvasztásával lehet előállítani.

Alkalmazás

A palmitinsavat elsősorban szappanok, kozmetikumok és oldószerek előállítására használják. Ezek az alkalmazások nátrium-palmitátot használnak, amelyet általában pálmaolaj elszappanosításával nyernek. Ehhez a kókuszdióból nyert pálmaolajat nátrium-hidroxiddal (nátronlúg vagy lúg formájában) kezelik, ami az észtercsoportok hidrolízisét okozza. Ez az eljárás glicerint és nátrium-palmitátot eredményez.
Mivel olcsó és a feldolgozott élelmiszerek textúráját növeli (kényelmi élelmiszerek), a palmitinsav és nátriumsója széles körben használatos, beleértve az élelmiszereket is. A nátrium-palmitát természetes adalékanyagként engedélyezett a biotermékekben.
A palmitinsav hidrogénezéséből cetil-alkohol keletkezik, amelyet mosószerek és kozmetikumok előállítására használnak.
A közelmúltban szintetizáltak egy hosszú hatású antipszichotikus gyógyszert, a paliperidon-palmitátot (INVEGA Sustenna néven forgalmazzák), amelyet a skizofrénia kezelésében használnak, az olajos palmitát-észter felhasználásával, amely intramuszkulárisan beadva hosszú hatású felszabadító hordozóközegként szolgál. A hatóanyag-leadás mögöttes módszere hasonló ahhoz, amelyet a dekánsavval alkalmaznak a hosszú hatású depot gyógyszerek, különösen az olyan neuroleptikumok, mint a haloperidol-dekanoát, leadására.

Szintézis Hivatkozás(ok)

The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X

Pharmaceutical Applications

A palmitinsavat orális és lokális gyógyszerformulákban használják.A palmitinsavat implantátumokban használták az inzulin tartós felszabadítására patkányokban.

Biotechnológiai alkalmazások

A szervezetben lévő felesleges szénhidrátok palmitinsavvá alakulnak át. A palmitinsav az első zsírsav, amely a zsírsavszintézis során keletkezik, és a hosszabb zsírsavak előfutára. A palmitát negatívan visszahat az acetil-CoA-karboxilázra (ACC), amely az acetil-CoA malonyl-CoA-vá alakításáért felelős, amely viszont a növekvő acil-lánchoz adódik, így megakadályozza a további palmitát keletkezését. A biológiában egyes fehérjéket palmitoilcsoport hozzáadásával módosítanak a palmitoilálásnak nevezett folyamat során. A palmitoiláció számos fehérje membránlokalizációja szempontjából fontos.

Biztonsági profil

Intravénás úton történő mérgezés. Az emberi bőrt irritálja. Megkérdőjelezhető rákkeltő, kísérleti neoplasztigén adatokkal. Bomlásig hevítve fanyar füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki

Biztonság

A palmitinsavat orális és lokális gyógyszerkészítményekben használják, és általában nem tekintik mérgezőnek és nem irritálónak a segédanyagként alkalmazott mennyiségben. A palmitinsav azonban a jelentések szerint nagy mennyiségben szem- és bőrirritáló hatású, és intravénásan beadva mérgező.
LD50 (egér, IV): 57 mg/kg

Tárolás

Az ömlesztett anyagot jól zárt tartályban, hűvös, száraz helyen kell tárolni.

Tisztítási módszerek

A palmitinsavat lassú (éjszakai) átkristályosítással tisztítsuk hexánból. Néhány mintát acetonból, EtOH-ból vagy EtOAc-ból is kristályosítanak. A kristályokat levegőn tartjuk, hogy oldószert veszítsenek, vagy vákuumsoron szivattyúzzuk szárazra az oldószert.

Együttférhetetlenségek

A palmitinsav nem kompatibilis erős oxidálószerekkel és bázisokkal.

Szabályozási státusz

GRAS listán szerepel. Benne van az FDA inaktív összetevők adatbázisában (szájon át szedhető tabletták). Benne van az Egyesült Királyságban engedélyezett nem parenterális gyógyszerekben.