Acido palmitico Proprietà chimiche, usi, produzione
Descrizione
L’acido palmitico è un tipo di acido grasso saturo comune con una spina dorsale di 16 carati, che è contenuto nei grassi e nelle cere. Esiste naturalmente nell’olio di palma e nell’olio di palmisti, e si trova anche nel burro, nel formaggio, nel latte, nella carne, nel burro di cacao, nell’olio di soia e nell’olio di girasole. Può essere prodotto da molti tipi di piante e organismi. Può essere usato per la produzione di sapone, cosmetici e agenti distaccanti industriali. È anche un aiuto per la lavorazione degli alimenti. Può anche essere usato per produrre alcool cetilico che è utile nella produzione di detergenti e cosmetici. Recentemente, è stato anche usato per la produzione di un farmaco antipsicotico a lunga durata d’azione, il paliperidone palmitato. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Proprietà chimiche
scaglie, cristalli o polvere bianchi
Proprietà chimiche
L’acido palmitico si presenta come scaglie cristalline bianche con un odore e un sapore leggermente caratteristici.
Proprietà chimiche
L’acido palmitico è virtualmente inodore. È anche segnalato come avente un leggero odore e sapore caratteristico. È una miscela di acidi organici solidi ottenuti da grassi che consiste principalmente di acido palmitico (C16H35O2) con quantità variabili di acido stearico (C16H36O2).
Eccursione
Segnalato trovato in mela, grasso di manzo, prefermenti di pane, sedano, formaggio cheddar, formaggio blu, formaggio roquefort, altri formaggi, fava di cacao arrostita, cognac, prosciutto stagionato paese, olio essenziale di limone, latte riscaldato, olio essenziale di arancia dolce, grasso di maiale, patata, tè nero, pomodoro, banana, succo di pompelmo, mirtillo, guava, uva, melone, papaia, pera, lampone, fragola, cannella, zenzero, zafferano, latte in polvere, pesce grasso, pollo, agnello, olio di luppolo, birra, rum, whisky, vino d’uva, olio di arachidi, popcorn, soia, carne di cocco, avocado, cloudberry, prugne, fagioli, funghi, carambola, maggiorana, fieno greco, mango, tamarindo, fico, kelp, cardamomo, riso, fico d’India, aneto, liquirizia, sake, grano saraceno, olio di mais, malto, mosto, radice di cicoria arrostita, melissa, gambero, granchio, vongola, capasanta, mela cotogna cinese, pawpaw e olio di erba dolce.
Usi
L’acido palmitico è un acido grasso che è una miscela di acidi organici solidi da grassi che consiste principalmente di acido palmitico con quantità variabili di acido stearico. funziona come lubrificante, legante e agente antischiuma.
Usi
L’acido palmitico è uno dei principali acidi grassi della pelle prodotto dalle ghiandole sebacee. Nelle preparazioni cosmetiche, è usato come texturizzante della formula. Questo acido è presente in natura in pimento, anice, olio di calamo, corteccia di cascarilla, semi di sedano, caffè, tè e molti grassi animali e oli vegetali. Si ottiene dall’olio di palma, dalla cera del Giappone o dal sego vegetale cinese.
Usi
L’acido palmitico è un acido grasso comune che si trova nelle piante e negli animali. Il corpo converte i carboidrati in eccesso in acido palmitico, quindi l’acido palmitico è il primo acido grasso prodotto durante la sintesi degli acidi grassi, nonché un precursore di acidi grassi più lunghi.
Definizione
ChEBI: Un acido grasso saturo a catena lunga, a catena dritta, a sedici carboni.
Metodi di produzione
L’acido palmitico si trova naturalmente in tutti i grassi animali come gliceride, palmitina, e nell’olio di palma in parte come gliceride e in parte non combinato. L’acido palmitico è più convenientemente ottenuto dall’olio d’oliva dopo la rimozione dell’acido oleico, o dalla cera d’api giapponese. sinteticamente, l’acido palmitico può essere preparato riscaldando l’alcool cetilico con calce sodata a 270°C o fondendo l’acido oleico con idrato di potassio.
Applicazione
L’acido palmitico è usato principalmente per produrre saponi, cosmetici e agenti di rilascio. Queste applicazioni utilizzano il palmitato di sodio, che è comunemente ottenuto dalla saponificazione dell’olio di palma. A tal fine, l’olio di palma, ricavato dalla noce di cocco, viene trattato con idrossido di sodio (sotto forma di soda caustica o liscivia), che provoca l’idrolisi dei gruppi esteri. Questa procedura permette di ottenere glicerolo e palmitato di sodio.
Perché è poco costoso e aggiunge consistenza agli alimenti trasformati (convenience food), l’acido palmitico e il suo sale di sodio trovano largo impiego anche nei prodotti alimentari. Il palmitato di sodio è permesso come additivo naturale nei prodotti organici.
L’idrogenazione dell’acido palmitico produce l’alcool cetilico, che è usato per produrre detergenti e cosmetici.
Di recente, un farmaco antipsicotico a lunga durata d’azione, il palmitato di paliperidone (commercializzato come INVEGA Sustenna), usato nel trattamento della schizofrenia, è stato sintetizzato usando l’estere oleoso del palmitato come mezzo di trasporto a lunga durata d’azione quando iniettato intramuscolo. Il sottostante metodo di consegna della droga è simile a quello usato con l’acido decanoico per consegnare farmaci depot a lunga durata d’azione, in particolare, neurolettici come l’aloperidolo decanoato.
Riferimento alla sintesi
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Applicazioni farmaceutiche
L’acido palmitico è usato in formulazioni farmaceutiche orali e topiche.
Applicazioni biotecnologiche
I carboidrati in eccesso nel corpo sono convertiti in acido palmitico. L’acido palmitico è il primo acido grasso prodotto durante la sintesi degli acidi grassi e il precursore degli acidi grassi più lunghi. Il palmitato si nutre negativamente dell’acetil-CoA carbossilasi (ACC), che è responsabile della conversione dell’acetil-CoA in malonil-CoA, che a sua volta viene utilizzato per aggiungere alla catena acilica in crescita, impedendo così un’ulteriore generazione di palmitato. In biologia, alcune proteine sono modificate dall’aggiunta di un gruppo palmitoilico in un processo noto come palmitoilazione. La palmitoilazione è importante per la localizzazione di membrana di molte proteine.
Profilo di sicurezza
Un veleno per via endovenosa. Irritante per la pelle umana. Cancerogeno discutibile con dati neoplastigenici sperimentali. Quando riscaldato alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti
Sicurezza
L’acido palmitico è usato in formulazioni farmaceutiche orali e topiche ed è generalmente considerato non tossico e non irritante ai livelli impiegati come eccipiente. Tuttavia, l’acido palmitico è segnalato come irritante per gli occhi e la pelle ad alti livelli ed è velenoso per somministrazione endovenosa.
LD50 (topo, IV): 57 mg/kg
conservazione
Il materiale sfuso dovrebbe essere conservato in un contenitore ben chiuso in un luogo fresco e asciutto.
Metodi di purificazione
Purificare l’acido palmitico mediante ricristallizzazione lenta (durante la notte) da esano. Alcuni campioni sono anche cristallizzati da acetone, EtOH o EtOAc. I cristalli sono tenuti in aria per perdere il solvente, o sono pompati a secco di solvente su una linea di vuoto.
Incompatibilità
L’acido palmitico è incompatibile con forti agenti ossidanti e basi.
Stato normativo
Elencato GRAS. Incluso nel database degli ingredienti inattivi della FDA (compresse orali). Incluso in farmaci non parenterali con licenza nel Regno Unito.