アスパラギン酸

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Aspartic acidは、アスパラギン酸、α-アミノコハク酸とも呼ばれ、多くのタンパク質に含まれる酸性のα-アミノ酸で、若いサトウキビやテンサイに多く含まれます。 アミノ酸のアスパラギンに近縁である。 グルタミン酸とともに酸性アミノ酸に分類されます。

ヒトでは、タンパク質合成に関与する唯一の形態であるL-異性体は、正常な機能に必要な20種類の標準アミノ酸のうちの1つです。 しかし、食事で摂取する必要がなく、化学反応によって他の化合物から人体で合成できるため、非必須アミノ酸と考えられています。

アスパラギン酸は生合成に浸透しており、いくつかのアミノ酸の前駆体となっています。 アスパラギン酸は尿素サイクルの代謝産物であり、糖新生に関与しています。 また、神経伝達物質としても作用します。 非炭水化物、非栄養素の人工甘味料および着香剤であるアスパルテーム(アスパルチルフェニルアラニン-1-メチルエステル)は、アスパラギン酸と必須アミノ酸であるフェニルアラニンから合成されます

現在多くの製品で見られる甘味料アスパルテームの発見、製造、使用は、甘いものが好きで、過剰な砂糖摂取による負の結果を回避しようとしている人間の欲求を満たすものです。 世界の生物学的秩序に何らかの形で介入する多くの技術革新がそうであるように、アスパルテームは望ましいプラス面を実現するだけでなく、アスパルテームを摂取することで健康被害を訴える人々がいる一方で、多くの科学者はそのようなリスクはないと確信しており、論争を巻き起こしています(EHSO)。

アスパラギン酸の3文字コードはASP、1文字コードはD、コドンはGAUとGAC、系統名は2-Aminobutanedioic acidです(IUPAC-IUB 1983)。

構造

生化学では、アミノ酸という用語は、特にα-アミノ酸を指して使われることが多い。アミノ酸のうち、アミノ基とカルボン酸基が同じ炭素、いわゆるα-炭素(アルファ炭素)に結合しているものである。 これらのα-アミノ酸の一般的な構造は、

 R | H2N-C-COOH | H

ここで、Rは各アミノ酸に固有の側鎖を表す。

ほとんどのアミノ酸は、DとLと呼ばれる2種類の光学異性体の可能性があります。 これらはタンパク源性アミノ酸と呼ばれる。 タンパク質を作るという意味の「プロテインジェニック」が示すように、これらのアミノ酸は標準的な遺伝暗号によってコード化されており、タンパク質合成のプロセスに関与している。 アスパラギン酸の化学式はHOOC-CH(NH2)-CH2-COOH、またはより一般的にはC4H7NO4であり、グルタミン酸と同様の挙動を示します。 それは強い負電荷を持つ親水性の酸性基を運びます。 アスパラギン酸は通常、タンパク質の外表面に存在し、水溶性である。 正電荷の分子やイオンと結合し、しばしば酵素で金属イオンを固定するのに用いられる。

合成

ラセミ型アスパラギン酸(左手と右手の立体異性体が等量)はフタルイミドマロン酸ナトリウムジエチル、(C6H4(CO)2NC(CO2Et)2)(Dunn and Smart 1963)から合成されることができる。

生化学的役割と用途

アスパラギン酸は哺乳類では非必須で、オキサロ酢酸からトランスアミネーションによって生成されます。 植物や微生物では、アスパラギン酸は、必須である4つのアミノ酸を含むいくつかのアミノ酸の前駆体である。 メチオニン、スレオニン、イソロイシン、リジンの4つの必須アミノ酸を含む。 アスパラギン酸からこれらの他のアミノ酸への変換は、アスパラギン酸をその「セミアルデヒド」であるHO2CCH(NH2)CH2CHOに還元することから始まる (Lehninger et al. 2000)。

アスパラギンはアスパラギン酸からトランスアミド化により誘導される。

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(ここでGC(O)NH2およびGC(O)OHはそれぞれグルタミンおよびグルタミン酸)

またアスパラギン酸は尿素サイクルで代謝物質(中間代謝物および生成物)であるとともに糖鎖形成に関与している。 アスパラギン酸は、ピルビン酸、乳酸、グリセロール、糖原性アミノ酸(主にアラニンおよびグルタミン)などの非糖質炭素基質からグルコースを生成します。

アスパラギン酸は、アスパラギン酸とリンゴ酸の酸化(脱水素)誘導体のオキサロ酢酸がすぐに相互変換できることを利用したリンゴ酸アスパラギン酸シャトルの還元当量を運ぶ。 アスパラギン酸は、プリン塩基の前駆体であるイノシトールの生合成において窒素原子を1つ提供します。

神経伝達物質として、アスパラギン酸(の共役塩基)は、アミノ酸神経伝達物質のグルタミン酸ほど強力ではないものの、NMDA受容体を刺激します (Chen et al. 2005). 8455>

神経伝達物質として、アスパラギン酸は疲労に対する抵抗力を提供し、したがって持久力につながるかもしれないが、この考えを支持する証拠は強くない。

人工甘味料および風味増強剤のアスパルテームは、アスパラギン酸とフェニルアラニンから作られます。 アミノ酸のL異性体のみから作られます。 L-アスパラギン酸は平板な味、L-フェニルアラニンは苦味を持つが、これらを組み合わせて、アスパルテームの甘味を出すために、いくつかの改良を加えることができる。 この記事はクリエイティブ・コモンズ CC-by-sa 3.0 ライセンス (CC-by-sa) の条件に従っており、適切な帰属表示があれば使用・普及することができます。 新世界百科事典の寄稿者とウィキメディア財団の無私のボランティア寄稿者の両方を参照することができるこのライセンスの条項のもとで、クレジットが与えられます。 この記事を引用するには、許容される引用形式の一覧のためにここをクリックしてください。ウィキペディアンによる以前の投稿の履歴は、ここからアクセスできます:

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