C-アルキル化Edit
C-アルキル化は、炭素-炭素結合を形成するためのプロセスである。 炭素でのアルキル化では、ハロゲン化アルキルの親電子性は、三塩化アルミニウムのようなルイス酸の存在によって高められる。 ルイス酸は特にC-アルキル化に適している。 C-アルキル化はまた、酸の存在下でアルケンによって行われることもある。 アルキル化の速度は3級アミン<2級アミン<1級アミンという順序で進む。 アルキル化剤の代表的なものはハロゲン化アルキルである。 産業界では、副生成物が水であるアミンとアルコールのアルキル化を含むグリーンケミストリーがよく使われる。
メンシャトキン反応では、3級アミンをハロゲン化アルキルと反応させて4級アンモニウム塩に変換する。
S-アルキル化編集
チオールは容易にアルキル化されてチオエーテルを与える。 この反応は、通常、塩基の存在下、またはチオールの共役塩基を用いて行われる。 チオエーテルはアルキル化されてスルホニウムイオンを与える。
O-アルキル化編集
アルコール類はアルキル化されてエーテルを与える。
ROH + R’X → ROR’
アルキル化剤がハロゲン化アルキルである場合、その変換はウィリアムソンエーテル合成と呼ばれる。アルコール類もまた、適切な酸触媒の存在下で良好なアルキル化剤である。 例えば、ほとんどのメチルアミンは、アンモニアをメタノールでアルキル化することによって調製される。 フェノール類のアルキル化は、競合する反応が少ないため、特に容易である。
P h – O – + M e 2 – S O 4 ⟶ P h – O – M e + M e – S O 4 – {displaystyle \mathrm {Ph{-}O^{-} +\ Me_{2}{-}SO_{4} } } {longrightarrow \ Ph{-}O{-}Me + Me{-}SO_{4}^{-}} {displaystyle｜patharm｜patharm｜pathy{{-}} {patharm｜pathy{-}} {displaystyle｜pathrm｜pathmathrm}}。 }
（Na+をスペクタクルイオンとする）
アルコール類やフェノール類のより複雑なアルキル化にはエトキシル化が必要である。 この反応ではエチレンオキシドがアルキル化基となる。
金属への酸化的付加編集
酸化的付加という過程で、低価金属はしばしばアルキル化剤と反応し金属アルキルを与える。 この反応は、ヨウ化メチルから酢酸を合成するCativaプロセスの1段階である。
親電子性アルキル化剤編集
親電子性アルキル化剤は、アルキルカチオンと同等のものを供給する。 ハロゲン化アルキルは代表的なアルキル化剤である。 トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートとトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレートは、過剰な正電荷と不活性な脱離基（ジメチルまたはジエチルエーテル）により特に強い親電子物質である。
危険性編集
親電子性の可溶性アルキル化剤は、DNAをアルキル化する傾向から、しばしば毒性および発癌性がある。 この毒性のメカニズムは、アルキル化抗悪性腫瘍剤の形で抗がん剤の機能に関連している。 マスタードガスなどの化学兵器にはアルキル化剤として機能するものがある。 アルキル化されたDNAは、正しく巻いたり解いたりしないか、あるいは情報解読酵素によって処理されないかのどちらかです。
CatalystsEdit
電気求電子アルキル化はルイス酸やブレンステッド酸、ときにはその両方を用いることがある。 古典的には、ルイス酸、例えば、三塩化アルミニウムは、アルキルハライドが使用される場合に採用される。 オレフィンでアルキル化する場合は、ブレンステッド酸を使用する。 触媒としては、ゼオライト、すなわち固体酸触媒と硫酸が代表的である。 酢酸をエチレンでアルキル化する酢酸エチルの製造には、シリコタングステン酸が使用される：
C2H4 + CH3CO2H → CH3CO2C2H5