パルミチン酸｜57-10-3

パルミチン酸化学的性質、用途、生産

説明

パルミチン酸は炭素数16の一般的な飽和脂肪酸で脂肪やロウに含まれる。パーム油やパーム核油に天然に存在し、バター、チーズ、牛乳、肉、ココアバター、大豆油、ひまわり油などにも含まれます。多くの種類の植物や生物によって生産することができる。石鹸、化粧品、工業用離型剤の製造に使用することができます。また、食品加工用助剤でもあります。また、洗剤や化粧品の製造に有用なセチルアロコホールの製造にも使用されます。最近では、長時間作用型の抗精神病薬であるパルミチン酸パリペリドンの製造にも使用されています。 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid

化学的性質

白色チップ、結晶または粉末

化学的性質

パルミチン酸は白色の結晶鱗片で、わずかに特有の臭いと味を有する。

化学的性質

パルミチン酸はほとんど無臭です。また、わずかに特徴的な臭いと味があると報告されています。パルミチン酸（C16H35O2）を主成分とし、ステアリン酸（C16H36O2）を少量含む脂肪から得られる固体有機酸の混合物である。

発生

リンゴ、牛脂、パンの前駆体、セロリ、チェダーチーズ、ブルーチーズ、ロックフォートチーズ、他のチーズ、ローストカカオ豆、コニャック、国の生ハム、レモンの精油で見つかった報告されています。温めた牛乳、スイートオレンジ精油、豚脂肪、ジャガイモ、紅茶、トマト、バナナ、グレープフルーツジュース、クランベリー、グアバ、ブドウ、メロン、パパイヤ、洋ナシ、ラズベリー、イチゴ、シナモン、ジンジャー、サフラン。粉ミルク、脂肪分の多い魚、鶏肉、ラム、ホップオイル、ビール、ラム酒、ウィスキー、ブドウ酒、ピーナッツオイル、ポップコーン、大豆、ココナッツ肉、アボカド、クラウドベリー、プラム、豆、マッシュルーム、スターフルーツ、マジョラム、フェヌグリーク、マンゴー、など。タマリンド、イチジク、昆布、カルダモン、米、山椒、ディル、甘草、酒、そば、コーン油、麦芽、麦汁、チコリ根、レモンバーム、海老、蟹、貝、帆立、カリン、肉球、甘草油。

用途

パルミチン酸は、パルミチン酸を主成分とし、ステアリン酸を含む脂肪酸の固体有機酸の混合物で、潤滑剤、結合剤、消泡剤として機能する脂肪酸であります。

用途パルミチン酸は皮脂腺で作られる皮膚の主要な脂肪酸の1つです。化粧品製剤では、配合のテクスチャー剤として使用されています。この酸は天然には、オールスパイス、アニス、カラムス油、カスカリラ樹皮、セロリ種子、コーヒー、紅茶、多くの動物性脂肪や植物油に含まれています。パーム油、日本蝋、中国産植物油脂から得られる。

用途

パルミチン酸は、動植物に含まれる一般的な脂肪酸です。体内で余分な糖質をパルミチン酸に変換するため、パルミチン酸は脂肪酸合成の際に最初に生成される脂肪酸であり、より長い脂肪酸の前駆体でもあります。

定義

ChEBI。直鎖の炭素数16の飽和長鎖脂肪酸。

製造方法

パルミチン酸は、グリセリド、パルミチンとしてすべての動物性脂肪に自然に存在し、パーム油では一部がグリセリドとして、一部が結合していない状態で存在します。パルミチン酸は、オリーブ油からオレイン酸を除去したものや、蜜蝋から得るのが最も簡便です。合成的には、セチルアルコールとソーダ石灰を270℃に加熱したり、オレイン酸と水酸化カリウムを融解して調製することがあります。

用途

パルミチン酸は、主に石鹸、化粧品、離型剤に使用されます。これらの用途には、一般にパーム油をケン化することによって得られるパルミチン酸ナトリウムが利用されます。パーム油はヤシの実から搾油したものを水酸化ナトリウム（苛性ソーダまたは灰汁）で処理し、エステル基を加水分解して得られるものである。 3704＞パルミチン酸およびそのナトリウム塩は、安価で加工食品（コンビニエンスフード）の食感を良くすることから、食品を中心に広く利用されている。
パルミチン酸を水素化するとセチルアルコールが生成され、洗剤や化粧品に利用されています。
最近では、統合失調症の治療に用いられる長時間作用型の抗精神病薬、パリペリドンパルミチン酸（インベガサステナとして販売）が、筋肉内注射による長時間作用型の放出キャリア媒体として油性パルミチン酸エステルを用いて合成されています。薬物送達の基礎となる方法は、長時間作用型のデポ薬、特にハロペリドールデカン酸塩のような神経遮断薬を送達するためにデカン酸で使用される方法と類似しています。

合成参考文献（s）

The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI: 10.1091/jo01055a527The Journal of Organic Chemistry, 17, p. 4697, 1962 DOI: 10.1091/jo01055a5271016/S0040-4039(00)92999-X

医薬品用途

パルミチン酸は、経口および外用の医薬品製剤に使用されています。

バイオテクノロジーへの応用

体内の余分な糖質はパルミチン酸に変換されます。パルミチン酸は脂肪酸合成の際に最初に生成される脂肪酸で、より長い脂肪酸の前駆体である。パルミチン酸は、アセチルCoAをマロニルCoAに変換する役割を持つアセチルCoAカルボキシラーゼ（ACC）に負にフィードバックして、成長するアシル鎖に付加するため、それ以上のパルミチン酸生成は防がれます。生物学では、パルミトイル基を付加することで修飾されるタンパク質があり、パルミトイル化と呼ばれるプロセスで知られている。パルミトイル化は、多くのタンパク質の膜局在化に重要である。

安全性プロファイル

静脈注射による毒物。ヒト皮膚刺激性。実験的な腫瘍形成のデータがあり、発がん性が疑われている。

安全性

パルミチン酸は経口および外用製剤に使用され、賦形剤として使用されるレベルでは一般に無毒、無刺激性と考えられています。
LD50 (マウス、静脈内投与): 57 mg/kg

storage

原料は密閉容器に入れ、涼しく乾燥した場所に保管すること。

精製方法

パルミチン酸はヘキサンからゆっくり(一晩)再結晶することにより精製する。一部の試料は、アセトン、EtOH、EtOAcからも結晶化させる。結晶は空気中に放置して溶媒を除去するか、真空ラインで溶媒を汲み上げて乾燥させる。

混触危険物質

パルミチン酸は、強酸化剤および塩基と混触しない。

Regulatory Status

GRASリスト。 FDA Inactive Ingredients Database（経口錠剤）に収載されています。英国で認可された非経口医薬品に含まれる。