Aspartinezuur, ook asparaginezuur en alfa-aminosuccinezuur genoemd, is een zuur, α-aminozuur dat in veel eiwitten voorkomt en veel voorkomt in jong suikerriet en suikerbieten. Het is nauw verwant aan het aminozuur asparagine. Samen met glutaminezuur wordt het geclassificeerd als een zuur aminozuur.

In de mens is de L-isomer, die de enige vorm is die betrokken is bij eiwitsynthese, een van de 20 standaard aminozuren die nodig zijn voor normaal functioneren. Het wordt echter als niet-essentieel beschouwd, omdat het niet met de voeding hoeft te worden opgenomen, maar door het menselijk lichaam uit andere verbindingen kan worden gesynthetiseerd door middel van chemische reacties.

Aspartinezuur is alomtegenwoordig in de biosynthese en is de precursor van verschillende aminozuren. Asparaginezuur is een metaboliet in de ureumcyclus en neemt deel aan de gluconeogenese. Het fungeert ook als neurotransmitter. De niet-koolhydraat-, niet-nutritieve kunstmatige zoetstof en smaakversterker aspartaam (aspartyl-fenylalanine-1-methylester) wordt gesynthetiseerd uit asparaginezuur en het essentiële aminozuur fenylalanine.

De ontdekking, vervaardiging en het gebruik van de zoetstof aspartaam, die nu in veel producten te vinden is, speelt in op een menselijk verlangen naar zoete dingen, terwijl getracht wordt de negatieve gevolgen van het consumeren van een teveel aan suiker te vermijden. Zoals het geval is met veel technologische innovaties die op de een of andere manier ingrijpen in de biologische orde van de wereld, bereikt aspartaam niet alleen de gewenste positieve effecten, maar roept het ook controverse op, waarbij sommige mensen gezondheidsrisico’s beweren bij het consumeren van aspartaam, terwijl veel wetenschappers ervan overtuigd zijn dat er geen sprake is van dergelijke risico’s (EHSO).

Aspartinezuur heeft als drielettercode ASP, als eenlettercode D, als codons GAU en GAC, en als systematische naam 2-Aminobutaandizuur (IUPAC-IUB 1983).

Structuur

In de biochemie wordt de term aminozuur vaak gebruikt om specifiek te verwijzen naar alfa-aminozuren: die aminozuren waarin de amino- en carboxylaatgroepen aan dezelfde koolstof zijn verbonden, de zogenaamde α-koolstof (alfacarbon). De algemene structuur van deze alfa-aminozuren is:

 R | H2N-C-COOH | H

waarbij R een zijketen vertegenwoordigt die specifiek is voor elk aminozuur.

De meeste aminozuren komen voor in twee mogelijke optische isomeren, genaamd D en L. De L-aminozuren vertegenwoordigen de overgrote meerderheid van aminozuren die in proteïnen worden aangetroffen. Zij worden proteinogene aminozuren genoemd. Zoals de naam “proteinogeen” (letterlijk: proteïne-bouwend) suggereert, worden deze aminozuren gecodeerd door de standaard genetische code en nemen ze deel aan het proces van proteïnesynthese. Bij asparaginezuur is alleen het L-stereoisomeer betrokken bij de eiwitsynthese.

De chemische formule van asparaginezuur is HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH, of meer in het algemeen C4H7NO4.

Aspartinezuur gedraagt zich ongeveer hetzelfde als glutaminezuur. Het draagt een hydrofiele zure groep met sterke negatieve lading. Asparaginezuur bevindt zich gewoonlijk aan het buitenoppervlak van het eiwit, waardoor het in water oplosbaar is. Het bindt zich aan positief geladen moleculen en ionen, vaak gebruikt in enzymen om het metaalion vast te leggen.

Synthese

Racemisch asparaginezuur (gelijke hoeveelheden links- en rechtsdraaiende stereoisomeren) kan worden gesynthetiseerd uit diethylnatriumftalimidomalonaat, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn en Smart 1963).

Biochemische rol en gebruik

Asparaginezuur is niet-essentieel bij zoogdieren, en wordt via transaminering uit oxaloacetaat geproduceerd. In planten en micro-organismen, is asparaginezuur de voorloper van verscheidene aminozuren, met inbegrip van vier die essentieel zijn: Methionine, threonine, isoleucine, en lysine. De omzetting van asparaginezuur in deze andere aminozuren begint met de reductie van asparaginezuur tot zijn “semialdehyde”, HO2CCH(NH2)CH2CHO (Lehninger et al. 2000).

Asparagine wordt afgeleid van asparaginezuur via transamidatie:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(waarbij GC(O)NH2 en GC(O)OH respectievelijk glutamine en glutaminezuur zijn)

Asparaginezuur is ook een metaboliet (tussenproducten en producten van het metabolisme) in de ureumcyclus en neemt deel aan de gluconeogenese. Gluconeogenese is het genereren van glucose uit niet-suikerkoolstofsubstraten zoals pyruvaat, lactaat, glycerol, en glucogene aminozuren (hoofdzakelijk alanine en glutamine).

Aspartinezuur draagt reducerende equivalenten in de malaat-aspartaatshuttle, die gebruik maakt van de gemakkelijke interconversie van aspartaat en oxaloacetaat, dat het geoxideerde (gedehydrogeneerde) derivaat van appelzuur is. Asparaginezuur doneert een stikstofatoom in de biosynthese van inositol, de voorloper van de purine basen.

Als neurotransmitter stimuleert aspartaat (de geconjugeerde base van asparaginezuur) de NMDA-receptoren, hoewel niet zo sterk als de aminozuur-neurotransmitter glutamaat dat doet (Chen et al. 2005). Het dient als een excitatoire neurotransmitter in de hersenen en is een excitotoxine.

Als neurotransmitter kan asparaginezuur weerstand bieden tegen vermoeidheid en zo leiden tot uithoudingsvermogen, hoewel het bewijs om dit idee te ondersteunen niet sterk is.

De kunstmatige zoetstof en smaakversterker, aspartaam wordt gemaakt van asparaginezuur en fenylalanine. Het wordt alleen gemaakt van de L-isomeren van de aminozuren. Hoewel L-asparaginezuur een vlakke smaak heeft en L-fenylalanine een bittere smaak, kunnen deze met enige aanpassingen worden gecombineerd om de zoete smaak van aspartaam te geven.

Aminozuren