Politiek leven en presidentschap
Grover Cleveland – hij liet zijn voornaam vallen toen hij volwassen was, misschien omdat hij door vrienden “Big Steve” werd genoemd, vanwege zijn omvang van meer dan 250 pond – ging in principe mee met de stroom van zijn carrière in plaats van specifieke ambities te koesteren. Hij ontweek zijn militaire dienst in de Burgeroorlog door een plaatsvervanger $300 te betalen, wat in die tijd niet ongebruikelijk was. Het slagen voor het bar-examen leidde tot een positie als officier van justitie voor Erie County, vervolgens sheriff, burgemeester van Buffalo en gouverneur van New York van 1882 tot 1884, toen hij bekend werd als “Oom Jumbo”.
In zijn eerste ambtstermijn als president, 1885-89, voelde Cleveland zich ongemakkelijk in het Witte Huis, vooral als vrijgezel. Hij trouwde met zijn pupil, de dochter van zijn overleden partner in de Buffelowet, waardoor Frances Folsom met haar 21 jaar de jongste first lady van Amerika werd. Het was het eerste en enige huwelijk in het Witte Huis van een president. Het leeftijdsverschil van 27 jaar tussen de echtelieden werd bespot. Kinderen begonnen te komen tussen zijn twee termijnen, en drie werden geboren in het Witte Huis. De Clevelands kregen in totaal vijf kinderen.
In zijn eerste ambtstermijn zat Cleveland ook de inwijding van het Vrijheidsbeeld voor en zag hij Geronimo zich overgeven, waarmee een einde kwam aan de Apache-oorlogen.
Clevelands presidentschap viel samen met dat van president Benjamin Harrison, die maar één ambtstermijn had. Hij was geen voorstander van het omverwerpen van de Hawaïaanse monarchie, die tijdens Harrisons ambtstermijn in gang was gezet, maar ondanks zijn verzet werd Hawaï toch geannexeerd. Cleveland schreef: “Ik schaam me voor de hele affaire.”
In het algemeen was hij geen voorstander van imperialistische zetten en verklaarde zelfs de oorlog aan Londen toen er een grensgeschil ontstond tussen Groot-Brittannië en Venezuela. Dit blies het gebruik van de Monroe Doctrine, die was weggekwijnd, nieuw leven in.
Hij was ook tegen subsidies en speciale belangen, waardoor zijn recordbrekende gebruik van het vetorecht tot stand kwam. Cleveland geloofde dat ontbering karakter opbouwde. Het feit dat hij minder een drukker van zijn eigen agenda was dan een monitor van het Congres leverde hem nog een bijnaam op: “guardian president.” Hij oefende zijn vetorecht 584 keer uit – meer dan het dubbele van alle voorgaande presidenten en het hoogste aantal van alle presidenten behalve Franklin Delano Roosevelt, die tot vier termijnen was verkozen.
Over het geheel genomen was Clevelands tweede ambtstermijn, 1893-97, moeilijker en kreeg hij te maken met de Pullman-staking en andere uitwassen van de zwaarste depressie die het land tot dan toe had meegemaakt. Zijn harde opstelling kostte hem de steun van zijn partij. Na zijn aftreden op 4 maart 1897 bleef hij zich met politieke kwesties bezighouden, af en toe in overleg met Theodore Roosevelt, maar in tegenstelling tot TR was hij tegen het vrouwenkiesrecht, omdat hij vond dat verstandige vrouwen geen stemrecht wilden.