John Benedict Hillerman werd geboren in Denison, Texas in december 1932. Hij bezocht de Universiteit van Texas in Austin en diende vier jaar in de Amerikaanse luchtmacht. Hij verhuisde naar New York City en studeerde aan de American Theatre Wing. Hij trad op op Broadway en werkte in live-optredens. Zijn filmdebuut maakte hij in 1970 in They Call Me Mister Tibbs! Hillerman speelde in de films The Last Picture Show, What’s Up, Doc?, High Plains Drifter, Paper Moon, Blazing Saddles, Chinatown, Lucky Lady, At Long Last Love, en Up the Creek. Hij had een terugkerende rol in de TV serie One Day at a Time van 1976 tot 1980. Van 1980 tot 1988 speelde Hillerman de rol van de Britse leger Sergeant Majoor Jonathan Quayle Higgins III in de TV serie Magnum, P.I. Hij werd genomineerd voor een Primetime Emmy Award voor Outstanding Supporting Actor in a Drama Series voor zijn rol in Magnum, P.I. in 1984, 1985, en 1986 voordat hij de prijs uiteindelijk won in 1987. Zijn laatste optreden was in A Very Brady Sequel in 1996. Hij won ook een Golden Globe in 1982 en werd nog vier keer genomineerd voor Beste Acteur in een Bijrol in een TV Serie, Mini-Serie of Film. John Hillerman overleed op 9 november 2017 op 84-jarige leeftijd in Houston, Texas.