Palmitinezuur Chemische Eigenschappen, Gebruiken, Productie
Beschrijving
Palmitinezuur is een soort gewoon verzadigd vetzuur met een 16-koolstof ruggengraat, dat in vetten en wassen zit. Het komt van nature voor in palmolie en palmpitolie, en kan ook worden aangetroffen in boter, kaas, melk, vlees, cacaoboter, sojaolie en zonnebloemolie. Het kan door vele soorten planten en organismen worden geproduceerd. Het kan worden gebruikt voor de productie van zeep, cosmetica en industriële middelen om schimmels los te maken. Het is ook een hulpstof bij de voedselverwerking. Het kan ook worden gebruikt voor de productie van cetylalocohol, dat nuttig is bij de productie van detergenten en cosmetica. Onlangs is het ook gebruikt voor de vervaardiging van een langwerkend antipsychotisch geneesmiddel, paliperidon-palmitaat. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Chemische eigenschappen
witte spanen, kristallen of poeder
Chemische eigenschappen
Palmitinezuur komt voor als witte kristallijne schubben met een licht karakteristieke geur en smaak.
Chemische Eigenschappen
Palmitinezuur is vrijwel reukloos. Het wordt ook gemeld als hebbend een lichte kenmerkende geur en smaak. Het is een mengsel van vaste organische zuren verkregen uit vetten die hoofdzakelijk bestaan uit palmitinezuur (C16H35O2) met variërende hoeveelheden stearinezuur (C16H36O2).
Voorkomen
Gemeld gevonden in appel, rundvet, voorgebakken brood, selderij, cheddarkaas, blauwe kaas, roquefortkaas, andere kazen, geroosterde cacaoboon, cognac, gerookte ham, etherische olie van citroen, verwarmde melk, etherische olie van zoete sinaasappel, varkensvet, aardappel, zwarte thee, tomaat, banaan, grapefruitsap, cranberry, guave, druiven, meloen, papaja, peer, framboos, aardbei, kaneel, gember, saffraan, melkpoeder, vette vis, kip, lam, hopolie, bier, rum, whisky, druivenwijn, pindaolie, popcorn, sojaboon, kokosvlees, avocado, cloudberry, pruimen, bonen, champignon, sterfruit, marjolein, fenegriek, mango, tamarinde, vijg, kelp, kardemom, rijst, cactusvijg, dille, zoethout, sake, boekweit, maïsolie, mout, wort, geroosterde cichoreiwortel, citroenmelisse, garnaal, krab, mossel, sint-jakobsschelp, Chinese kweepeer, pawpaw en sweet grass olie.
Toepassingen
Palmitinezuur is een vetzuur dat een mengsel is van vaste organische zuren uit vetten die hoofdzakelijk bestaan uit palmitinezuur met variërende hoeveelheden stearinezuur. het fungeert als smeermiddel, bindmiddel, en ontschuimingsmiddel.
Toepassingen
palmitinezuur is een van de belangrijkste vetzuren in de huid die door de talgklieren worden geproduceerd. In cosmetische preparaten wordt het gebruikt als texturizer. Dit zuur komt van nature voor in piment, anijs, kalmoesolie, cascarillabast, selderijzaad, koffie, thee, en veel dierlijke vetten en plantaardige oliën. Het wordt verkregen uit palmolie, Japan wax, of Chinees plantaardig talg.
Gebruik
Palmitinezuur is een veel voorkomend vetzuur dat in planten en dieren voorkomt. Het lichaam zet overtollige koolhydraten om in palmitinezuur, waardoor palmitinezuur het eerste vetzuur is dat tijdens de vetzuursynthese wordt geproduceerd, en tevens een voorloper van langere vetzuren.
Definitie
ChEBI: Een recht-keten, zestien-koolstof, verzadigd lange-keten vetzuur.
Productiemethoden
Palmitinezuur komt van nature voor in alle dierlijke vetten als de glyceride, palmitine, en in palmolie deels als de glyceride en deels ongemengd. Palmitinezuur wordt het gemakkelijkst verkregen uit olijfolie na verwijdering van oliezuur, of uit Japanse bijenwas. Synthetisch kan palmitinezuur worden bereid door cetylalcohol met sodakalk tot 270°C te verhitten of door oliezuur met kaliumhydraat te fuseren.
Toepassing
Palmitinezuur wordt hoofdzakelijk gebruikt om zepen, schoonheidsmiddelen, en scheidingsmiddelen te produceren. Deze toepassingen maken gebruik van natriumpalmitaat, dat gewoonlijk wordt verkregen door verzeping van palmolie. Daartoe wordt palmolie, gewonnen uit de kokospalmnoot, behandeld met natriumhydroxide (in de vorm van natronloog of natronloog), dat hydrolyse van de estergroepen veroorzaakt. Deze procedure levert glycerol en natriumpalmitaat op.
Omdat het goedkoop is en textuur toevoegt aan bewerkte voedingsmiddelen (gemaksvoeding), worden palmitinezuur en zijn natriumzout veel gebruikt in voedingsmiddelen. Natriumpalmitaat is toegestaan als natuurlijk additief in biologische producten.
Hydrogenering van palmitinezuur levert cetylalcohol op, dat wordt gebruikt voor de productie van detergenten en cosmetica.
Onlangs is een langwerkend antipsychoticum, paliperidon palmitaat (op de markt gebracht als INVEGA Sustenna), dat wordt gebruikt bij de behandeling van schizofrenie, gesynthetiseerd met gebruikmaking van de olieachtige palmitaat ester als een langwerkend vrijgevend dragermedium bij intramusculaire injectie. De onderliggende methode van geneesmiddelentoediening is vergelijkbaar met die welke wordt gebruikt met decaanzuur voor de toediening van langwerkende depotmedicatie, in het bijzonder neuroleptica zoals haloperidoldecanoaat.
Syntheseverwijzing(en)
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Farmaceutische toepassingen
Palmitinezuur wordt gebruikt in orale en topische farmaceutische formuleringen. Palmitinezuur is gebruikt in implantaten voor de langdurige afgifte van insuline bij ratten.
Biotechnologische toepassingen
Overtollige koolhydraten in het lichaam worden omgezet in palmitinezuur. Palmitinezuur is het eerste vetzuur dat tijdens de vetzuursynthese wordt geproduceerd en de voorloper van langere vetzuren. Palmitaat heeft een negatief effect op acetyl-CoA carboxylase (ACC), dat verantwoordelijk is voor de omzetting van acetyl-CoA in malonyl-CoA, dat op zijn beurt wordt gebruikt om aan de groeiende acylketen toe te voegen, waardoor verdere aanmaak van palmitaat wordt voorkomen. In de biologie worden sommige eiwitten gewijzigd door toevoeging van een palmitoylgroep in een proces dat palmitoylering wordt genoemd. Palmitoylering is belangrijk voor de membraanlokalisatie van veel eiwitten.
Veiligheidsprofiel
Een gif bij intraveneuze toediening. Irriterend voor de menselijke huid. Bedenkelijk carcinogeen met experimentele neoplastigene gegevens. Bij verhitting tot ontleding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af.
Veiligheid
Palmitinezuur wordt gebruikt in orale en lokale farmaceutische formuleringen en wordt over het algemeen beschouwd als niet giftig en niet-irriterend op de niveaus die worden gebruikt als een hulpstof. Van palmitinezuur is echter bekend dat het bij hoge concentraties de ogen en de huid irriteert en het is giftig bij intraveneuze toediening.
LD50 (muis, IV): 57 mg/kg
opslag
Het bulkmateriaal moet in een goed gesloten recipiënt op een koele, droge plaats worden bewaard.
Werkwijze van zuivering
Zuiver palmitinezuur door langzame (nachtelijke) herkristallisatie uit hexaan. Sommige monsters worden ook gekristalliseerd uit aceton, EtOH of EtOAc. De kristallen worden in lucht gehouden om oplosmiddel te verliezen, of worden drooggepompt van oplosmiddel op een vacuümlijn.
Onverenigbaarheden
Palmitinezuur is onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen en basen.
Regulatory Status
GRAS opgenomen. Opgenomen in de FDA Inactive Ingredients Database (orale tabletten). Opgenomen in niet-parenterale geneesmiddelen waarvoor in het Verenigd Koninkrijk vergunning is verleend.