Ácido espártico, também chamado de ácido asparagínico e ácido alfa-aminosuccínico, é um ácido, α-amino ácido que é encontrado em muitas proteínas e é comum em cana-de-açúcar jovem e beterraba sacarina. Está intimamente relacionado com o aminoácido asparagina. Junto com o ácido glutâmico, é classificado como um aminoácido ácido.

Em humanos, o isômero L, que é a única forma que está envolvida na síntese protéica, é um dos 20 aminoácidos padrão necessários para o funcionamento normal. No entanto, é considerado como não essencial, já que não precisa ser ingerido com a dieta, mas pode ser sintetizado pelo corpo humano a partir de outros compostos através de reações químicas.

Ácido espártico é difundido na biossíntese e é o precursor de vários aminoácidos. O ácido aspártico é um metabolito no ciclo da uréia e participa da gluconeogênese. Atua também como neurotransmissor. O aspartame não-carboidrato, adoçante artificial não nutritivo e realçador de sabor (aspartame-fenilalanina-1-metil éster) é sintetizado a partir do ácido aspártico e do aminoácido essencial, fenilalanina.

A descoberta, fabricação e uso do adoçante aspartame, que é agora encontrado em muitos produtos, aborda um desejo humano por coisas doces, enquanto tenta evitar as conseqüências negativas do consumo de açúcar em excesso. Como acontece com muitas inovações tecnológicas que intervêm de alguma forma na ordem biológica do mundo, o aspartame não só alcança os desejados positivos, mas também suscita controvérsia com algumas pessoas que alegam riscos à saúde pelo consumo do aspartame, enquanto muitos cientistas estão confiantes de que não existem tais riscos (EHSO).

O código de três letras do ácido espártico é ASP, seu código de uma letra é D, seus códons são GAU e GAC, e seu nome sistemático é ácido 2-aminobutanodióico (IUPAC-IUB 1983).

Estrutura

Na bioquímica, o termo aminoácido é freqüentemente usado para se referir especificamente aos aminoácidos alfa: aqueles aminoácidos nos quais os grupos de amino e carboxilato estão ligados ao mesmo carbono, o chamado α-carbono (carbono alfa). A estrutura geral desses aminoácidos alfa é:

 R | H2N-C-COOH | H

onde R representa uma cadeia lateral específica para cada aminoácido.

A maioria dos aminoácidos ocorre em dois possíveis isômeros ópticos, chamados D e L. Os L aminoácidos representam a grande maioria dos aminoácidos encontrados nas proteínas. Eles são chamados aminoácidos proteogênicos. Como o nome “proteinogénico” (literalmente, construção proteica) sugere, estes aminoácidos são codificados pelo código genético padrão e participam no processo de síntese proteica. No ácido aspártico, apenas o L-stereoisômero está envolvido na síntese protéica.

A fórmula química dos ácidos espárticos é HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH, ou mais geralmente C4H7NO4.

Ácido espártico se comporta de forma semelhante ao ácido glutâmico. Ele carrega um grupo ácido hidrofílico com forte carga negativa. O ácido aspártico geralmente está localizado na superfície externa da proteína, tornando-a solúvel em água. Ele se liga a moléculas e íons com carga positiva, freqüentemente usados em enzimas para fixar o íon metálico.

Síntese

Ácido aspártico radioativo (quantidades iguais de estereoisômeros esquerdos e direitos) pode ser sintetizado a partir do ftalimidomalonato de dietil sódio, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn e Smart 1963).

Papel bioquímico e usos

Ácido espártico não é essencial em mamíferos, sendo produzido a partir de oxaloacetato por transaminação. Em plantas e microorganismos, o ácido aspártico é o precursor de vários aminoácidos, incluindo quatro que são essenciais: Metionina, treonina, isoleucina, e lisina. A conversão do ácido aspártico para esses outros aminoácidos começa com a redução do ácido aspártico para seu “semialdeído”, HO2CCH(NH2)CH2CHO (Lehninger et al. 2000).

Asparagina é derivada do ácido aspártico via transamidação:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(onde GC(O)NH2 e GC(O)OH são glutamina e ácido glutâmico, respectivamente)

Ácido espártico também é um metabolito (intermediários e produtos do metabolismo) no ciclo da uréia e participa da gluconeogênese. A gluconeogênese é a geração de glicose a partir de substratos de carbono não-açúcar como o piruvato, lactato, glicerol e aminoácidos glucogênicos (principalmente alanina e glutamina).

Ácido espártico carrega equivalentes redutores no transporte de malato aspartato, que utiliza a interconversão pronta de aspartato e oxaloacetato, que é o derivado oxidado (desidrogenado) do ácido málico. O ácido aspártico doa um átomo de nitrogênio na biossíntese do inositol, o precursor das bases purínicas.

Como um neurotransmissor, o aspartato (a base conjugada do ácido aspártico) estimula os receptores NMDA, embora não tão fortemente como o aminoácido neurotransmissor glutamato (Chen et al. 2005). Ele serve como um neurotransmissor excitatório no cérebro e é uma excitotoxina.

Como um neurotransmissor, o ácido aspártico pode fornecer resistência à fadiga e assim levar à resistência, embora a evidência para apoiar esta idéia não seja forte.

O adoçante artificial e realçador de sabor, o aspartame é feito de ácido aspártico e fenilalanina. É feito apenas a partir dos isómeros L dos aminoácidos. Embora o ácido L-aspartico tenha um sabor plano e a L-fenilalanina tenha um sabor amargo, estes podem ser combinados com algumas modificações para dar o sabor doce do aspartame.

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