Ácido palmítico Propriedades Químicas,Usos,Produção
Descrição
Ácido palmítico é um tipo de ácido gordo saturado comum de uma espinha dorsal de 16-carbonos, que está contido em gorduras e ceras. Existe naturalmente no óleo de palma e óleo de palmiste, e também pode ser encontrado na manteiga, queijo, leite, carne, manteiga de cacau, óleo de soja e óleo de girassol. Pode ser produzido por muitos tipos de plantas e organismos. Pode ser usado para a produção de sabão, cosméticos e agentes desmoldantes industriais. É também uma ajuda para o processamento de alimentos. Também pode ser usado para produzir cetyl alocohol que é útil na produção de detergentes e cosméticos. Recentemente, também tem sido utilizado para a fabricação de um medicamento antipsicótico de longa ação, paliperidona palmitato. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Propriedades Químicas
Lascas brancas, cristais ou pó
Propriedades Químicas
Ácido palmítico ocorre como escamas cristalinas brancas com um ligeiro odor e sabor característico.
Propriedades Químicas
O ácido palmítico é virtualmente inodoro. Também é relatado como tendo um leve odor e sabor característico. É uma mistura de ácidos orgânicos sólidos obtidos a partir de gorduras que consistem principalmente de ácido palmítico (C16H35O2) com quantidades variáveis de ácido esteárico (C16H36O2).
Ocorrência
Encontrado em maçã, gordura de vaca, preferência de pão, aipo, queijo cheddar, queijo azul, queijo roquefort, outros queijos, cacau torrado, conhaque, presunto de campo, óleo essencial de limão, leite aquecido, óleo essencial de laranja doce, gordura de porco, batata, chá preto, tomate, banana, suco de toranja, arando, goiaba, uva, melão, papaia, pêra, framboesa, morango, canela, gengibre, açafrão, leite em pó, peixe gordo, frango, cordeiro, óleo de lúpulo, cerveja, rum, whiskies, vinhos de uva, óleo de amendoim, pipoca, soja, carne de coco, abacate, amoras, ameixas, feijão, cogumelos, starfruit, manjerona, feno-grego, manga, tamarindo, figo, algas, cardamomo, arroz, figo da Índia, pêra, endro, alcaçuz, saquê, trigo sarraceno, óleo de milho, malte, mosto, raiz de chicória assada, bálsamo de limão, camarão, caranguejo, amêijoa, vieiras, marmelo chinês, papaia e óleo de erva doce.
Usos
Ácido palmítico é um ácido graxo que é uma mistura de ácidos orgânicos sólidos de gorduras que consistem principalmente de ácido palmítico com quantidades variáveis de ácido esteárico. funciona como um lubrificante, aglutinante e agente desespumante.
Usos
ácido palmítico é um dos principais ácidos graxos da pele produzidos pelas glândulas sebáceas. Em preparações cosméticas, é usado como um texturizante de fórmula. Este ácido está naturalmente presente nas pimentas, anis, óleo de calamares, casca de cascarilha, sementes de aipo, café, chá, e muitas gorduras animais e óleos vegetais. É obtido a partir de óleo de palma, cera do Japão, ou sebo vegetal chinês.
Usos
Ácido palmítico é um ácido graxo comum encontrado em plantas e animais. O corpo converte o excesso de carboidratos em ácido palmítico, portanto o ácido palmítico é o primeiro ácido graxo produzido durante a síntese de ácidos graxos, assim como um precursor para ácidos graxos mais longos.
Definição
ChEBI: Um ácido gordo saturado de cadeia longa, de dezasseis carbonos, de cadeia recta.
Métodos de produção
Ácido palmítico ocorre naturalmente em todas as gorduras animais como o glicerídeo,palmitina, e no óleo de palma em parte como o glicerídeo e em parte não-combinado. O ácido palmítico é mais convenientemente obtido do óleo de palma após a remoção do ácido oléico, ou da cera de abelha japonesa. sinteticamente, o ácido palmítico pode ser preparado aquecendo o álcool cetílico com cal soda a 270°C ou fundindo ácido oléico com hidrato de potássio.
Aplicação
O ácido palmítico é usado principalmente para produzir sabonetes, cosméticos e agentes desmoldantes. Estas aplicações utilizam palmitato de sódio, que é normalmente obtido por saponificação do óleo de palma. Para este fim, o óleo de palma, obtido a partir da noz de coco, é tratado com hidróxido de sódio (na forma de soda cáustica ou lixívia), o que provoca a hidrólise dos grupos ésteres. Este procedimento proporciona glicerol e palmitato de sódio.
Por ser barato e dá textura a alimentos processados (alimentos de conveniência), o ácido palmítico e o seu sal de sódio encontram ampla utilização, incluindo alimentos. O palmitato de sódio é permitido como aditivo natural em produtos orgânicos.
Hidrogenação do ácido palmítico produz álcool cetílico, que é usado para produzir detergentes e cosméticos.
Recentemente, um medicamento antipsicótico de longa ação, o palmitato de paliperidona (comercializado como INVEGA Sustenna), usado no tratamento da esquizofrenia, foi sintetizado usando o éster de palmitato oleoso como um meio de liberação de longa ação quando injetado por via intramuscular. O método subjacente de administração da droga é semelhante ao usado com ácido decanóico para administrar medicação de longa ação em depósito, em particular, neurolépticos como o decanoato de haloperidol.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Aplicações farmacêuticas
Ácido palmítico é usado em formulações farmacêuticas orais e tópicas. O ácido palmítico tem sido usado em implantes para liberação sustentada de insulina em ratos.
Aplicações biotecnológicas
Excesso de carboidratos no corpo são convertidos em ácido palmítico. O ácido palmítico é o primeiro ácido gordo produzido durante a síntese de ácidos gordos e o precursor de ácidos gordos mais longos. O palmitato alimenta negativamente a acetil-CoA carboxilase (ACC), que é responsável pela conversão da acetil-CoA em malonil-CoA, que por sua vez é utilizada para adicionar à crescente cadeia de acilo, evitando assim a geração de mais palmitato. Em biologia, algumas proteínas são modificadas pela adição de um grupo palmitoyl num processo conhecido como palmitoylation. A palmitoilação é importante para a localização da membrana de muitas proteínas.
Perfil de segurança
Um veneno por via intravenosa. Um irritante da pele humana. Carcinogénio questionável com dados neoplastigénicos experimentais. Quando aquecido para decomposição emite fumaça acre e fumos irritantes
Segurança
Ácido palmítico é usado em formulações farmacêuticas orais e tópicas e é geralmente considerado como não tóxico e não irritante nos níveis empregados como excipiente. Entretanto, o ácido palmítico é relatado como irritante para os olhos e pele em níveis elevados e é venenoso por administração intravenosa.
LD50 (mouse, IV): 57 mg/kg
armazenamento
O material a granel deve ser armazenado em um recipiente bem fechado em local fresco, seco e seco.
Purificação Métodos
Purificar o ácido palmítico por recristalização lenta (durante a noite) a partir do hexano. Algumas amostras são também cristalizadas a partir de acetona, EtOH ou EtOAc. Os cristais são mantidos em ar para perder solvente, ou são bombeados a seco de solvente em uma linha de vácuo.
Incompatibilidades
Ácido palmítico é incompatível com agentes e bases oxidantes fortes.
Estado regulatório
GRAS listadas. Incluído na Base de Dados de Ingredientes Inactivos do FDA (comprimidos orais). Incluído em medicamentos não parentéricos licenciados no Reino Unido.