Politisches Leben und Präsidentschaft
Grover Cleveland – er ließ seinen Vornamen als Erwachsener fallen, vielleicht weil er von seinen Freunden wegen seines Körperumfangs von über 250 Pfund „Big Steve“ genannt wurde – ging im Grunde genommen mit dem Strom seiner Karriere, anstatt besondere Ambitionen zu haben. Im Bürgerkrieg entzog er sich dem Militärdienst, indem er einem Ersatzmann 300 Dollar zahlte, was damals nicht unüblich war. Nach bestandener Anwaltsprüfung wurde er Bezirksstaatsanwalt von Erie County, dann Sheriff, Bürgermeister von Buffalo und Gouverneur von New York von 1882 bis 1884, als er als „Uncle Jumbo“ bekannt wurde.
In seiner ersten Amtszeit als Präsident, 1885-89, fühlte sich Cleveland im Weißen Haus nicht wohl, vor allem als Junggeselle. Er heiratete sein Mündel, die Tochter seines verstorbenen Anwaltspartners aus Buffalo, und machte Frances Folsom mit 21 Jahren zu Amerikas jüngster First Lady. Es war die erste und einzige Hochzeit eines Präsidenten im Weißen Haus. Der Altersunterschied des Paares von 27 Jahren wurde kurzerhand ins Lächerliche gezogen. Zwischen seinen beiden Amtszeiten kamen die ersten Kinder zur Welt, drei davon im Weißen Haus. Insgesamt bekamen die Clevelands fünf Kinder.
In seiner ersten Amtszeit leitete Cleveland auch die Einweihung der Freiheitsstatue und erlebte, wie Geronimo sich ergab und damit die Apachenkriege beendete.
Clevelands Amtszeiten lagen zwischen denen des einjährigen Präsidenten Benjamin Harrison. Er war nicht für den Sturz der hawaiianischen Monarchie, der während Harrisons Amtszeit in die Wege geleitet worden war, aber trotz seiner Opposition wurde Hawaii annektiert. Cleveland schrieb: „Ich schäme mich für die ganze Angelegenheit.“
Generell lehnte er imperialistische Bestrebungen ab und erklärte London sogar den Krieg, als es zu einem Grenzstreit zwischen Großbritannien und Venezuela kam. Damit belebte er die Monroe-Doktrin wieder, die in Vergessenheit geraten war.
Er war auch gegen Subventionen und Sonderinteressen, und so kam es zu seinem rekordverdächtigen Einsatz des Vetos. Cleveland glaubte, dass Härte den Charakter formt. Dass er weniger seine eigene Agenda durchsetzte als vielmehr den Kongress überwachte, brachte ihm einen weiteren Spitznamen ein: „Vormundschaftspräsident“. Er machte 584 Mal von seinem Vetorecht Gebrauch – mehr als doppelt so oft wie alle vorherigen Präsidenten und so oft wie kein anderer Präsident mit Ausnahme von Franklin Delano Roosevelt, der für vier Amtszeiten gewählt worden war.
Insgesamt war Clevelands zweite Amtszeit, 1893-97, schwieriger und er musste sich mit dem Pullman-Streik und anderen Ausläufern der schwersten Depression auseinandersetzen, die das Land bis dahin erlebt hatte. Durch seine harte Linie verlor er die Unterstützung seiner Partei. Nach seinem Ausscheiden aus dem Amt am 4. März 1897 mischte er sich weiterhin in politische Fragen ein und beriet sich gelegentlich mit Theodore Roosevelt, doch im Gegensatz zu TR war er gegen das Frauenwahlrecht, da er glaubte, dass vernünftige Frauen das Wahlrecht nicht wollten.