L-Weinsäure

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Literaturhinweise: Rechtsdrehende Weinsäure mit einer Levo-Konfiguration. In der Natur weit verbreitet, wird als Fruchtsäure klassifiziert. Kommt in vielen Früchten vor, frei und in Verbindung mit Kalium, Kalzium oder Magnesium. In der Antike als saures Kaliumsalz beobachtet, das sich bei der Gärung von Traubensaft oder Tamarindensaft als feine kristalline Kruste ablagert und von den Römern als faecula (kleine Hefe) bezeichnet wurde. Die Ableitung von Tartarus ist mittelalterlichen, alchemistischen Ursprungs. In modernen Verfahren wird das bei der Weinherstellung anfallende saure Kaliumtartrat zunächst in Calciumtartrat umgewandelt, das dann zu Weinsäure und Calciumsulfat hydrolysiert wird: Metzner, Chem. Eng. Prog. 43, 160 (1947); mehrere Änderungen, z.B. IT 490221 (1954 zu Procedimenti Chimici), C.A. 50, 11607c (1956). Extraktion aus Tamarindenpulpe mit etwa 10% Ausbeute: IN 52167 (1955), C.A. 50, 5249g (1956). Synthese durch Hydroxylierung von Maleinsäure: Church, Blumberg, Ind. Eng. Chem. 43, 1780 (1951). Praktisch die gesamte heute verkaufte L-Weinsäure ist ein Nebenprodukt der Weinindustrie. Monographie: U. Roux, La Grande Industrie des Acides Organiques (Dounod, Paris, 1939). Beispiel für ein modernes Verfahren: Dabul, US 3114770 (1963 an Orandi & Massera).

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