Palmitinsäure Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung

Beschreibung

Palmitinsäure ist eine häufige gesättigte Fettsäure mit einem 16-Kohlenstoff-Grundgerüst, die in Fetten und Wachsen enthalten ist. Sie kommt natürlich in Palmöl und Palmkernöl vor und ist auch in Butter, Käse, Milch, Fleisch, Kakaobutter, Sojabohnenöl und Sonnenblumenöl zu finden. Es kann von vielen Arten von Pflanzen und Organismen produziert werden. Es kann für die Herstellung von Seife, Kosmetika und industriellen Trennmitteln verwendet werden. Es ist auch ein Hilfsmittel für die Lebensmittelverarbeitung. Es kann auch zur Herstellung von Cetylalkohol verwendet werden, der bei der Herstellung von Reinigungsmitteln und Kosmetika nützlich ist. Seit kurzem wird es auch für die Herstellung eines lang wirkenden antipsychotischen Medikaments, Paliperidonpalmitat, verwendet. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid

Chemische Eigenschaften

weiße Späne, Kristalle oder Pulver

Chemische Eigenschaften

Palmitinsäure kommt als weiße kristalline Schuppen mit einem leicht charakteristischen Geruch und Geschmack vor.

Chemische Eigenschaften

Palmitinsäure ist praktisch geruchlos. Es wird auch berichtet, dass sie einen leichten charakteristischen Geruch und Geschmack hat. Sie ist ein Gemisch fester organischer Säuren, das aus Fetten gewonnen wird und hauptsächlich aus Palmitinsäure (C16H35O2) mit unterschiedlichen Mengen an Stearinsäure (C16H36O2) besteht.

Vorkommen

Nachgewiesen in Äpfeln, Rinderfett, Brotvorteig, Sellerie, Cheddar-Käse, Blauschimmelkäse, Roquefort-Käse, anderen Käsesorten, gerösteten Kakaobohnen, Cognac, geräuchertem Schinken, ätherischem Zitronenöl, erhitzte Milch, ätherisches Öl von süßen Orangen, Schweinefett, Kartoffel, schwarzer Tee, Tomate, Banane, Grapefruitsaft, Cranberry, Guave, Weintrauben, Melone, Papaya, Birne, Himbeere, Erdbeere, Zimt, Ingwer, Safran, Milchpulver, fetter Fisch, Huhn, Lamm, Hopfenöl, Bier, Rum, Whisky, Traubenwein, Erdnussöl, Popcorn, Sojabohnen, Kokosnussfleisch, Avocado, Moltebeeren, Pflaumen, Bohnen, Pilze, Sternfrucht, Majoran, Bockshornklee, Mango, Tamarinde, Feige, Seetang, Kardamom, Reis, Kaktusfeige, Dill, Süßholz, Sake, Buchweizen, Maisöl, Malz, Würze, geröstete Zichorienwurzel, Zitronenmelisse, Garnele, Krabbe, Muschel, Jakobsmuschel, chinesische Quitte, Papaya und Süßgrasöl.

Verwendungen

Palmitinsäure ist eine Fettsäure, die ein Gemisch fester organischer Säuren aus Fetten ist, das hauptsächlich aus Palmitinsäure mit unterschiedlichen Mengen an Stearinsäure besteht. Sie fungiert als Schmiermittel, Bindemittel und Entschäumer.

Verwendungen

Palmitinsäure ist eine der wichtigsten Fettsäuren der Haut, die von den Talgdrüsen produziert wird. In kosmetischen Zubereitungen wird sie als Texturierungsmittel verwendet. Diese Säure kommt natürlich in Piment, Anis, Kalmusöl, Kaskarillarinde, Selleriesamen, Kaffee, Tee und vielen tierischen Fetten und Pflanzenölen vor. Es wird aus Palmöl, Japanwachs oder chinesischem Pflanzentalg gewonnen.

Verwendungen

Palmitinsäure ist eine häufige Fettsäure, die in Pflanzen und Tieren vorkommt. Der Körper wandelt überschüssige Kohlenhydrate in Palmitinsäure um, daher ist Palmitinsäure die erste Fettsäure, die bei der Fettsäuresynthese entsteht, sowie eine Vorstufe für längere Fettsäuren.

Definition

ChEBI: Eine geradkettige, sechzehnkettige, gesättigte, langkettige Fettsäure.

Herstellungsmethoden

Palmitinsäure kommt natürlicherweise in allen tierischen Fetten als Glycerid, Palmitin, und in Palmöl teilweise als Glycerid und teilweise ungebunden vor. Palmitinsäure wird am zweckmäßigsten aus Olivenöl nach Entfernung der Ölsäure oder aus japanischem Bienenwachs gewonnen.Synthetisch kann Palmitinsäure durch Erhitzen von Cetylalkohol mit Natronkalk auf 270°C oder durch Schmelzen von Ölsäure mit Kaliumhydrat hergestellt werden.

Anwendung

Palmitinsäure wird hauptsächlich zur Herstellung von Seifen, Kosmetika und Trennmitteln verwendet. Für diese Anwendungen wird Natriumpalmitat verwendet, das in der Regel durch Verseifung von Palmöl gewonnen wird. Zu diesem Zweck wird das aus der Kokospalmennuss gewonnene Palmöl mit Natriumhydroxid (in Form von Natronlauge oder Lauge) behandelt, was eine Hydrolyse der Estergruppen bewirkt. Bei diesem Verfahren entstehen Glycerin und Natriumpalmitat.
Da es preiswert ist und verarbeiteten Lebensmitteln (Convenience Food) Struktur verleiht, finden Palmitinsäure und ihr Natriumsalz auch in Lebensmitteln breite Verwendung. Natriumpalmitat ist als natürlicher Zusatzstoff in Bioprodukten zugelassen.
Bei der Hydrierung von Palmitinsäure entsteht Cetylalkohol, der zur Herstellung von Waschmitteln und Kosmetika verwendet wird.
Kürzlich wurde ein lang wirkendes antipsychotisches Medikament, Paliperidonpalmitat (vermarktet als INVEGA Sustenna), das zur Behandlung von Schizophrenie eingesetzt wird, synthetisiert, wobei der ölige Palmitatester als Trägermedium für eine lang wirkende Freisetzung bei intramuskulärer Injektion verwendet wird. Die zugrundeliegende Methode der Wirkstoffabgabe ähnelt derjenigen, die mit Decansäure zur Abgabe von lang wirkenden Depotmedikamenten, insbesondere Neuroleptika wie Haloperidoldecanoat, verwendet wird.

Synthese-Referenz(en)

The Journal of Organic Chemistry, 27, S. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, S. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X

Pharmazeutische Anwendungen

Palmitinsäure wird in oralen und topischen pharmazeutischen Formulierungen verwendet und wurde in Implantaten zur verzögerten Insulinfreisetzung bei Ratten eingesetzt.

Biotechnologische Anwendungen

Überschüssige Kohlenhydrate im Körper werden in Palmitinsäure umgewandelt. Palmitinsäure ist die erste Fettsäure, die bei der Fettsäuresynthese entsteht, und die Vorstufe zu längeren Fettsäuren. Palmitat wirkt sich negativ auf die Acetyl-CoA-Carboxylase (ACC) aus, die für die Umwandlung von Acetyl-CoA in Malonyl-CoA verantwortlich ist, das wiederum zur Anfügung an die wachsende Acylkette verwendet wird, wodurch eine weitere Palmitatbildung verhindert wird. In der Biologie werden einige Proteine durch das Hinzufügen einer Palmitoylgruppe in einem als Palmitoylierung bezeichneten Prozess verändert. Die Palmitoylierung ist für die Membranlokalisierung vieler Proteine wichtig.

Sicherheitsprofil

Ein Gift bei intravenöser Verabreichung. Reizt die menschliche Haut. Fragliches Karzinogen mit experimentellen neoplastigen Daten. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe

Sicherheit

Palmitinsäure wird in oralen und topischen pharmazeutischen Formulierungen verwendet und gilt im Allgemeinen als ungiftig und nicht reizend in den als Hilfsstoff verwendeten Mengen. Es wird jedoch berichtet, dass Palmitinsäure in hohen Konzentrationen augen- und hautreizend wirkt und bei intravenöser Verabreichung giftig ist.
LD50 (Maus, IV): 57 mg/kg

Lagerung

Das Bulkmaterial sollte in einem gut verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden.

Reinigungsmethoden

Palmitinsäure wird durch langsame (über Nacht) Umkristallisation aus Hexan gereinigt. Einige Proben werden auch aus Aceton, EtOH oder EtOAc kristallisiert. Die Kristalle werden an der Luft aufbewahrt, um Lösungsmittel zu verlieren, oder sie werden über eine Vakuumleitung vom Lösungsmittel abgepumpt.

Unverträglichkeiten

Palmitinsäure ist unverträglich mit starken Oxidationsmitteln und Basen.

Regulatorischer Status

GRAS gelistet. Enthalten in der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe (orale Tabletten). Enthalten in nicht-parenteralen Medikamenten, die in Großbritannien zugelassen sind.