Asparagiinihappo, jota kutsutaan myös nimellä asparagiinihappo ja alfa-aminosokiinihappo, on hapan α-aminohappo, jota esiintyy monissa proteiineissa ja joka on yleinen nuoressa sokeriruo’osta ja sokerijuurikkaissa. Se on läheistä sukua aminohappo asparagiinille. Yhdessä glutamiinihapon kanssa se luokitellaan happamaksi aminohapoksi.

Ihmisillä L-isomeeri, joka on ainoa proteiinisynteesiin osallistuva muoto, on yksi 20:stä tavallisesta aminohaposta, joita tarvitaan normaaliin toimintaan. Sitä pidetään kuitenkin ei-välttämättömänä, koska sitä ei tarvitse ottaa ravinnon mukana, vaan ihmiskeho voi syntetisoida sitä muista yhdisteistä kemiallisten reaktioiden avulla.

Asparagiinihappo on biosynteesin läpitunkema ja se on useiden aminohappojen esiaste. Aspartiinihappo on ureakierron metaboliitti ja osallistuu glukoneogeneesiin. Se toimii myös välittäjäaineena. Ei-hiilihydraattinen, ei-ravintoaineena oleva keinotekoinen makeutusaine ja arominvahvente aspartaami (aspartyyli-fenyylialaniini-1-metyyliesteri) syntetisoidaan asparagiinihaposta ja välttämättömästä aminohaposta, fenyylialaniinista.

Nyttemmin monissa tuotteissa esiintyvän makeutusaineen aspartaamin keksimisellä, valmistamisella ja käytöllä vastataan ihmisen makean haluun samalla kun yritetään välttää liiallisesta sokerin käytöstä johtuvia kielteisiä seurauksia. Kuten monissa teknologisissa innovaatioissa, jotka puuttuvat jollakin tavalla maailman biologiseen järjestykseen, aspartaamilla ei ainoastaan saavuteta toivottuja positiivisia vaikutuksia, vaan se myös herättää kiistoja, sillä jotkut ihmiset väittävät aspartaamin käytön aiheuttavan terveysriskejä, kun taas monet tutkijat ovat vakuuttuneita siitä, ettei tällaisia riskejä ole (EHSO).

Asparagiinihapon kolmikirjaiminen koodi on ASP, sen yksikirjaiminen koodi on D, sen koodonit ovat GAU ja GAC ja sen systemaattinen nimi on 2-Aminobutaanidioiinihappo (IUPAC-IUB 1983).

Rakenne

Biokemiassa termiä aminohappo käytetään usein viittaamaan erityisesti alfa-aminohappoihin: Niihin aminohappoihin, joissa amino- ja karboksylaattiryhmät ovat kiinnittyneet samaan hiileen, niin sanottuun α-hiileen (alfa-hiileen). Näiden alfa-aminohappojen yleinen rakenne on:

 R | H2N-C-COOH | H

jossa R edustaa kullekin aminohapolle ominaista sivuketjua.

Useimmat aminohapot esiintyvät kahtena mahdollisena optisena isomeerinä, joita kutsutaan D- ja L-aminohapoiksi. L-aminohapot edustavat valtaenemmistöä proteiineissa olevista aminohapoista. Niitä kutsutaan proteinogeenisiksi aminohapoiksi. Kuten nimestä ”proteinogeeninen” (kirjaimellisesti proteiinia rakentava) käy ilmi, näitä aminohappoja koodataan tavallisella geneettisellä koodilla ja ne osallistuvat proteiinisynteesiin. Asparagiinihapossa vain L-stereoisomeeri osallistuu proteiinisynteesiin.

Asparagiinihapon kemiallinen kaava on HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH tai yleisemmin C4H7NO4.

Asparagiinihappo käyttäytyy samalla tavalla kuin glutamiinihappo. Sillä on hydrofiilinen happoryhmä, jolla on voimakas negatiivinen varaus. Aspartiinihappo sijaitsee yleensä proteiinin ulkopinnalla, mikä tekee siitä vesiliukoisen. Se sitoutuu positiivisesti varattuihin molekyyleihin ja ioneihin, ja sitä käytetään usein entsyymeissä metalli-ionin kiinnittämiseen.

Synteesi

Rakeeminen asparagiinihappo (yhtä suuri määrä vasen- ja oikeakätisiä stereoisomeerejä) voidaan syntetisoida dietyylinatriumftalimidomalonaatista, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn ja Smart 1963).

Biokemiallinen rooli ja käyttötarkoitukset

Asparagiinihappo ei ole nisäkkäille välttämätön, sillä se tuotetaan oksaloasetaatista transaminaation avulla. Kasveissa ja mikro-organismeissa asparagiinihappo on esiaste useille aminohapoille, joista neljä on välttämättömiä: Metioniini, treoniini, isoleusiini ja lysiini. Asparagiinihapon muuntaminen näiksi muiksi aminohapoiksi alkaa asparagiinihapon pelkistymisellä sen ”semialdehydiksi”, HO2CCH(NH2)CH2CHO:ksi (Lehninger ym. 2000).

Asparagiini saadaan asparagiinihaposta transamidaation kautta:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(jossa GC(O)NH2 ja GC(O)OH ovat vastaavasti glutamiinia ja glutamiinihappoa)

Asparagiinihappo on myös aineenvaihduntatuotteena (metaboliitin välituotteina ja aineenvaihduntatuotteina) virtsa-ainekierrossa ja osallistuu glukoneogeneesiin. Glukoneogeneesi on glukoosin tuottamista ei-sokerihiilipitoisista substraateista, kuten pyruvaatista, laktaatista, glyserolista ja glukogeenisistä aminohapoista (pääasiassa alaniinista ja glutamiinista).

Asparagiinihappo kuljettaa pelkistäviä ekvivalentteja malaatti- aspartaattisukkulan kuljetuksessa, jossa hyödynnetään aspartaatin ja oksaaliasetaatin, joka on omenahapon hapetettuun muotoon saatettu (dehydratoitu) jäännös. Aspartiinihappo luovuttaa yhden typpiatomin inositolin biosynteesissä, joka on puriiniemästen esiaste.

Neurotransmitterina aspartaatti (asparagiinihapon konjugaattiemäs) stimuloi NMDA-reseptoreita, joskaan ei yhtä voimakkaasti kuin aminohappojen välittäjäaine glutamaatti (Chen ym. 2005). Se toimii aivoissa eksitatorisena välittäjäaineena ja on eksitotoksiini.

Neurovälittäjäaineena aspartaattihappo saattaa tarjota vastustuskykyä väsymystä vastaan ja siten johtaa kestävyyteen, vaikka näyttöä tämän ajatuksen tueksi ei olekaan vahvasti.

Keinotekoinen makeutusaine ja arominvahvente aspartaami valmistetaan asparagiinihaposta ja fenyylialaniinista. Sitä valmistetaan vain aminohappojen L-isomeereistä. Vaikka L-asparagiinihapolla on tasainen maku ja L-fenyylialaniinilla on karvas maku, näitä voidaan yhdistelemällä saada aikaan aspartaamin makea maku.

Aminohapot