Ed Kowalczyk oli Live-yhtyeen laulaja, sanoittaja ja pääasiallinen lauluntekijä yhtyeen perustamisesta vuoteen 2009 asti, minkä jälkeen hän liittyi uudelleen yhtyeeseen joulukuussa 2016. Vuonna 2009 hän jätti yhtyeen, ja kolme muuta jäsentä antoivat lausunnon, jossa he kertoivat yksityiskohtaisesti Kowalczykin heidän mielestään sopimattomasta toiminnasta. Yhtye haastoi Kowalczykin oikeuteen vaatien vahingonkorvauksia ja kieltoa käyttää nimeä ”Live”. Ed liittyi uudelleen bändiin joulukuussa 2016 kuukausia kestäneiden huhujen jälkeen.

Livestä lähtönsä jälkeen Kowalczyk äänitti ensimmäisen sooloalbuminsa Alive, joka julkaistiin vuonna 2010. Vuonna 2012 hän levytti The Gardenin ja vuonna 2013 The Flood and the Mercyn. Vuosina 2014-2016 hän lähti laajalle Throwing Copper -levyn 20-vuotisjuhlakiertueelle soittaen akustisia konsertteja ympäri Yhdysvaltoja, Eurooppaa ja Australiaa.

Kowalczyk on työskennellyt muusikoiden Stuart Davisin ja Glen Ballardin sekä laulajien Anouk, Neneh Cherry, Counting Crowsin Adam Duritz, Red Wanting Blue ja Shelby Lynne kanssa. Hän esiintyi kappaleessa ”Evolution Revolution Love” vuoden 2001 Tricky-albumilta Blowback. Hän teki yhteistyötä Chris Frantzin, Jerry Harrisonin ja Tina Weymouthin (ex-Talking Heads, joka silloin esiintyi nimellä The Heads) kanssa kappaleessa ”Indie Hair” heidän vuoden 1996 albumiltaan No Talking, Just Head.

Hän esiintyi David Fincherin elokuvassa Fight Club tarjoilijana, joka palvelee Edward Nortonin ja Helena Bonham Carterin hahmoja, mikä on hänen ainoa elokuvanäyttelijäntyönsä tähän mennessä.