John Benedict Hillerman syntyi Denisonissa, Texasissa joulukuussa 1932. Hän opiskeli Texasin yliopistossa Austinissa ja palveli neljä vuotta Yhdysvaltain ilmavoimissa. Hän muutti New Yorkiin ja opiskeli American Theatre Wingissä. Hän esiintyi Broadwaylla ja työskenteli live-esityksissä. Hänen elokuvadebyyttinsä tuli elokuvassa They Call Me Mister Tibbs! vuodelta 1970. Hillerman esiintyi elokuvissa The Last Picture Show, What’s Up, Doc?, High Plains Drifter, Paper Moon, Blazing Saddles, Chinatown, Lucky Lady, At Long Last Love ja Up the Creek. Hänellä oli toistuva rooli televisiosarjassa One Day at a Time vuosina 1976-1980. Vuodesta 1980 vuoteen 1988 Hillerman näytteli brittiläisen armeijan ylikersantti Jonathan Quayle Higgins III:ta televisiosarjassa Magnum, P.I. Hän oli ehdolla Primetime Emmy -palkinnon saajaksi erinomaisesta miessivuosasta draamasarjassa roolistaan Magnum, P.I. -sarjassa vuosina 1984, 1985 ja 1986, ennen kuin lopulta voitti palkinnon vuonna 1987. Viimeksi hän esiintyi elokuvassa A Very Brady Sequel vuonna 1996. Hän voitti myös Golden Globe -palkinnon vuonna 1982 ja oli ehdolla neljään muuhun palkintoon parhaasta sivuosanäyttelijäsuorituksesta televisiosarjassa, minisarjassa tai -elokuvassa. John Hillerman kuoli 9. marraskuuta 2017 84-vuotiaana Houstonissa, Texasissa.