New York Yankeesin George Steinbrennerin omistuksen alkuaikoina harvalla työpaikalla oli vähemmän turvaa kuin Yankeesin managerin työpaikalla. Tänä päivänä vuonna 1987 Billy Martin nimitettiin heidän managerikseen viidennen kerran reilun vuosikymmenen aikana.
Sitä lähtien, kun George Steinbrenner osti New York Yankeesin vuonna 1973, aina hänen kaksi ja puoli vuotta kestäneeseen karkotukseensa baseballin parista vuonna 1990, managerin tehtävä oli vaihtuvuudeltaan suuri. Tuona aikana managerin paikalla tehtiin yli 20 siirtoa, kun Steinbrenner palkkasi ja erotti ihmisiä ilmeisesti hetken mielijohteesta. Joskus hän toi takaisin managereita, jotka hän oli erottanut vain vuotta aiemmin, ja halusi ravistella asioita.
Kaikista hänen palkkaamistaan ja erottamistaan managereista kukaan ei tarttunut Yankeesin managerin porkkanaan yhtä usein kuin Billy Martin. Hän oli legenda jo peliaikoinaan, ja hänen tulinen persoonansa ja kieltäytymisensä perääntymästä siirtyivät hänen johtamistyyliinsä. Hän otti yhteen temperamenttisen pomon kanssa, joka antoi hänelle raivoissaan potkut ja toi hänet takaisin parin vuoden kuluttua.
Tänä päivänä vuonna 1987 Steinbrenner toi Martinin viidennen kerran takaisin Yankeesin manageriksi. Hänen temperamenttinsa ja halukkuutensa ryhtyä nyrkkitappeluihin muiden, myös pelaajiensa, kanssa, oli ehkä vuosien varrella lieventynyt, mutta Martin oli edelleen sama kova juoppo, in your face -persoona, jonka Steinbrenner uskoi kokoavan joukot voittoon. Lou Pinella, joka oli johtanut Yankeesia kaudella 1987, nostettiin pääjohtajaksi.
Martinin epäonneksi tämä viimeisin ura Yankeesin managerina päättyi kuten muutkin. Vaikka Yankeesilla oli kesäkuun 23. päivänä ennätys 40-28, se oli hävinnyt neljä peliä peräkkäin ja oli viimeisimmällä matkallaan 2-7. Näin ollen Martin sai potkut, ja Steinbrenner toi Pinellan GM-toimistosta johtamaan joukkuetta.
Tästä tulisi Martinin viimeinen kerta joukkueen managerina. Vaikka hänellä oli suunnitelmia kuudennesta kerrasta Yankeesin managerina, hän menehtyi 26. joulukuuta 1989 auto-onnettomuudessa, kun hänen autonsa liukui jäisellä tiellä. Martin oli jopa mennyt niin pitkälle, että hän oli koonnut valmennusryhmää kuolinhetkellään odottaen Billy VI:n tapahtuvan hetkenä minä hyvänsä.
Martinin ja Steinbrennerin välisestä suhteesta kertoi se, että entinen manageri voitiin palkata ja erottaa niin usein. Hänestä oli tullut Steinbrennerille jonkinlainen turvapeite, joku, joka olisi valmis pudottamaan mitä tahansa ottaakseen hänen rakkaan Yankeesinsa haltuunsa. Martinia käytettiin hyväksi, ja hän todennäköisesti tiesi sen, mutta hän ei välittänyt siitä. Kuten hän sanoi, kun joukkue otti hänen numeronsa eläkkeelle: ”En ehkä ole ollut paras Yankee, joka on pukenut peliasun päälleen, mutta olen ylpein.”
Useimmat managerit eivät saa toista kautta joukkueessa, saati sitten kolmatta tai sitä pidempää. Silti tänä päivänä vuonna 1987 George Steinbrenner ja New York Yankees nimittivät Billy Martinin managerikseen viidennen kerran.