Palmitiinihappo Kemialliset ominaisuudet,käyttötarkoitukset,tuotanto
Kuvaus
Palmitiinihappo on eräänlainen yleinen tyydyttynyt rasvahappo, jolla on 16-hiilinen selkäranka ja jota on rasvoissa ja vahoissa. Sitä esiintyy luonnostaan palmuöljyssä ja palmunydinöljyssä, ja sitä on myös voissa, juustossa, maidossa, lihassa, kaakaovoissa, soijaöljyssä ja auringonkukkaöljyssä. Sitä voivat tuottaa monenlaiset kasvit ja organismit. Sitä voidaan käyttää saippuan, kosmetiikan ja teollisten muotinirrotusaineiden valmistukseen. Se on myös elintarvikkeiden jalostuksen apuaine. Sitä voidaan käyttää myös pesuaineiden ja kosmetiikan tuotannossa käytettävän setyylialkoholin valmistukseen. Viime aikoina sitä on käytetty myös pitkävaikutteisen psykoosilääkkeen, paliperidonipalmitaatin, valmistukseen. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Kemialliset ominaisuudet
valkoisia lastuja, kiteitä tai jauhetta
Kemialliset ominaisuudet
Palmitiinihappo esiintyy valkoisina kiteisinä suomuina, joilla on lievähenkinenhaju ja maku.
Kemialliset ominaisuudet
Palmitiinihappo on lähes hajuton. Sillä ilmoitetaan olevan myös lievästi ominainen haju ja maku. Se on rasvoista saatu kiinteiden orgaanisten happojen seos, joka koostuu pääasiassa palmitiinihaposta (C16H35O2) ja vaihtelevista määristä steariinihappoa (C16H36O2).
Esiintyminen
Ilmoitettu esiintyvän omenassa, naudanliharasvassa, leivän esivalmisteissa, sellerissä, cheddarjuustossa, sinihomejuustossa, roquefort-juustossa, muissa juustoissa, paahdetuissa kaakaopavuissa, konjakissa, maalaiskinkussa, sitruunan eteerisessä öljyssä, lämmitetty maito, makean appelsiinin eteerinen öljy, sianlihan rasva, peruna, musta tee, tomaatti, banaani, greippimehu, karpalo, guava, viinirypäleet, meloni, papaija, päärynä, vadelma, mansikka, kaneli, inkivääri, sahrami, maitojauhe, rasvainen kala, kana, lammas, humalaöljy, olut, rommi, viskit, rypäläviinit, maapähkinäöljy, popcorn, soijapapu, kookosliha, avokado, pilvenmarja, luumut, pavut, sienet, tähtihedelmä, majoraani, sarviapila, mango, tamarindia, viikunaa, merilevää, kardemummaa, riisiä, piikkipäärynää, tilliä, lakritsaa, sakea, tattaria, maissiöljyä, maltaita, voita, paahdettua sikurinjuurta, sitruunamelissaa, katkarapuja, rapuja, simpukoita, kampasimpukoita, kiinalaista kvitteniä, pawpaw- ja makean ruohon öljyä.
Käyttökohteet
Palmitiinihappo on rasvahappo, joka on rasvoista peräisin olevien kiinteiden orgaanisten happojen seos, joka koostuu pääasiassa palmitiinihaposta, jossa on vaihtelevia määriä steariinihappoa. se toimii voiteluaineena, sideaineena ja vaahdonpoistoaineena.
Käyttökohteet
palmitiinihappo on yksi ihon tärkeimmistä rasvahapoista, joita talirauhaset tuottavat. Kosmeettisissa valmisteissa sitä käytetään kaavan teksturoijana. Tätä happoa esiintyy luonnostaan maustepippurissa, aniksessa, kalmusöljyssä, cascarillan kuoressa, sellerinsiemenissä, kahvissa, teessä sekä monissa eläinrasvoissa ja kasviöljyissä. Sitä saadaan palmuöljystä, japanilaisesta vahasta tai kiinalaisesta kasviperäisestä talista.
Käyttökohteet
Palmitiinihappo on yleinen kasveissa ja eläimissä esiintyvä rasvahappo. Elimistö muuttaa ylimääräisiä hiilihydraatteja palmitiinihapoksi, joten palmitiinihappo on ensimmäinen rasvahapposynteesissä syntyvä rasvahappo sekä pidempien rasvahappojen esiaste.
Määritelmä
ChEBI: Suoraketjuinen, kuusitoista hiiltä sisältävä, tyydyttynyt pitkäketjuinen rasvahappo.
Tuotantomenetelmät
Palmitiinihappoa esiintyy luonnostaan kaikissa eläinrasvoissa glyseridinä, palmitiinina, ja palmuöljyssä osittain glyseridinä ja osittain yhdistämättömänä. Palmitiinihappoa saadaan kätevimmin oliiviöljystä öljyhapon poistamisen jälkeen tai japanilaisesta mehiläisvahasta.Synteettisesti palmitiinihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla setyylialkoholia ja soodakalkkia 270 °C:seen tai sulattamalla öljyhappoa kaliumhydraatin kanssa.
Käyttö
Palmitiinihappoa käytetään pääasiassa saippuoiden, kosmetiikan ja irrotusaineiden valmistukseen. Näissä sovelluksissa käytetään natriumpalmitaattia, jota saadaan yleensä saippuoimalla palmuöljyä. Tätä varten kookospalmun pähkinästä renderoitua palmuöljyä käsitellään natriumhydroksidilla (kaustisen soodan tai lipeän muodossa), joka aiheuttaa esteriryhmien hydrolyysin. Näin saadaan glyserolia ja natriumpalmitaattia.
Palmitiikkahappoa ja sen natriumsuolaa käytetään laajalti myös elintarvikkeissa, koska se on edullista ja se lisää prosessoitujen elintarvikkeiden rakennetta (valmisruoka). Natriumpalmitaatti on sallittu luonnonmukaisissa tuotteissa luonnonmukaisena lisäaineena.
Palmitiinihapon vetykäsittelystä saadaan setyylialkoholia, jota käytetään pesuaineiden ja kosmetiikan valmistukseen.
Viime aikoina on syntetisoitu pitkävaikutteinen psykoosilääke, paliperidonipalmitaatti (jota markkinoidaan INVEGA Sustenna -nimellä), jota käytetään skitsofrenian hoidossa ja jossa on käytetty öljyistä palmitaattiesteriä pitkävaikutteisena vapauttavan vaikutuksen kantavana väliaineena, kun se ruiskutetaan lihaksensisäisesti. Lääkkeen annostelumenetelmä on samanlainen kuin se, jota käytetään dekaanihapon kanssa pitkävaikutteisten depotlääkkeiden, erityisesti neuroleptien, kuten haloperidolidekanoaatin, annosteluun.
Synteesi Viite(t)
The Journal of Organic Chemistry, 27, s. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, s. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Farmaseuttiset sovellukset
Palmitiinihappoa käytetään suun kautta otettavissa ja paikallisesti käytettävissä farmaseuttisissa valmisteissa.Palmitiinihappoa on käytetty rotilla insuliinin pitkäaikaiseen vapautumiseen tarkoitetuissa implanteissa.
Biotekniset sovellukset
Elimistössä olevat ylimääräiset hiilihydraatit muunnetaan palmitiinihapoksi. Palmitiinihappo on ensimmäinen rasvahapposynteesissä syntyvä rasvahappo ja pidempien rasvahappojen esiaste. Palmitaatti syöttää negatiivisesti takaisin asetyyli-CoA-karboksylaasia (ACC), joka vastaa asetyyli-CoA:n muuntamisesta malonyyli-CoA:ksi, jota puolestaan käytetään lisäämään kasvavaan asyyliketjuun, mikä estää palmitaatin muodostumisen edelleen. Biologiassa joitakin proteiineja muokataan lisäämällä palmitoyyliryhmä prosessissa, joka tunnetaan nimellä palmitoylaatio. Palmitoylaatio on tärkeää monien proteiinien kalvopaikannuksen kannalta.
Turvallisuusprofiili
Myrkkyä suonensisäisesti. Ihmisen ihoa ärsyttävä. Kyseenalainen karsinogeeni, josta on kokeellisia neoplastigeenisiä tietoja. Palmitiinihappoa käytetään suun kautta otettavissa ja paikallisesti käytettävissä farmaseuttisissa valmisteissa, ja sitä pidetään yleisesti ottaen myrkyttömänä ja ärsyttämättömänä apuaineena käytetyissä määrissä. Palmitiinihapon on kuitenkin raportoitu ärsyttävän silmiä ja ihoa suurina pitoisuuksina ja olevan myrkyllistä suonensisäisesti annosteltuna.
LD50 (hiiri, IV): 57 mg/kg
varastointi
Irtomateriaali on varastoitava hyvin suljetussa astiassa viileässä, kuivassa paikassa.
Puhdistusmenetelmät
Palmitiinihappo puhdistetaan hitaalla (yön yli) uudelleenkiteytyksellä heksaanista. Joitakin näytteitä kiteytetään myös asetonista, EtOH:sta tai EtOAc:sta. Kiteet säilytetään ilmassa liuottimen häviämiseksi tai ne pumpataan tyhjiölinjalla kuiviksi liuottimesta.
Yhteensopimattomuudet
Palmitiinihappo on yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien ja emästen kanssa.
Sääntelystatus
GRAS-luettelossa. Sisältyy FDA:n Inactive Ingredients Database -tietokantaan (suun kautta otettavat tabletit). Sisältyy Yhdistyneessä kuningaskunnassa lisensoituihin muihin kuin parenteraalisiin lääkkeisiin.