Acid palmitic Proprietăți chimice, utilizări, producție
Descriere
Acidul palmitic este un tip de acid gras saturat comun cu o coloană vertebrală de 16 atomi de carbon, care este conținut în grăsimi și ceară. Acesta există în mod natural în uleiul de palmier și în uleiul din sâmburi de palmier și poate fi găsit, de asemenea, în unt, brânză, lapte, carne, unt de cacao, ulei de soia și ulei de floarea-soarelui. Poate fi produs de multe tipuri de plante și organisme. Poate fi utilizat pentru producția de săpun, produse cosmetice și agenți industriali de degajare a mucegaiului. Este, de asemenea, un auxiliar de procesare a alimentelor. De asemenea, poate fi folosit pentru a produce cetyl alocohol, care este util în producția de detergenți și produse cosmetice. Recent, a fost utilizat și pentru fabricarea unui medicament antipsihotic cu acțiune prelungită, palmitat de paliperidonă. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Proprietăți chimice
chipsuri, cristale sau pulbere albe
Proprietăți chimice
Acidul palmitic se prezintă sub formă de solzi cristalini albi cu un miros și un gust ușor caracteristic.
Proprietăți chimice
Acidul palmitic este practic inodor. Este, de asemenea, raportat ca având un miros și un gust ușor caracteristic. Este un amestec de acizi organici solizi obținuți din grăsimi constând în principal din acid palmitic (C16H35O2) cu cantități variabile de acid stearic (C16H36O2).
Occesiune
Raportat se găsește în măr, grăsime de vită, preferințe de pâine, țelină, brânză cheddar, brânză albastră, brânză roquefort, alte brânzeturi, boabe de cacao prăjite, coniac, șuncă de țară, ulei esențial de lămâie, lapte încălzit, ulei esențial de portocală dulce, grăsime de porc, cartofi, ceai negru, roșii, banane, suc de grapefruit, afine, guava, struguri, pepene galben, papaya, pere, zmeură, căpșuni, scorțișoară, ghimbir, șofran, lapte praf, pește gras, pui, miel, ulei de hamei, bere, rom, whisky, vinuri de struguri, ulei de arahide, popcorn, soia,carne de nucă de cocos, avocado, cloudberry, prune, fasole, fasole, ciuperci, fructe de stea, măghiran, schinduf, schinduf, mango, tamarind, smochine, alge, cardamom, orez, smochine de India, mărar, lemn dulce, sake, sake, hrișcă, ulei de porumb, malț, must, rădăcină de cicoare prăjită, melisă, creveți, crab, scoici, scoici, viezure, gutui chinezesc, pawpaw și ulei de iarbă dulce.
Utilizări
Acidul palmitic este un acid gras care este un amestec de acizi organici solizi proveniți din grăsimi constând în principal din acid palmitic cu cantități variabile de acid stearic. funcționează ca lubrifiant, liant și agent antispumant.
Utilizări
acidul palmitic este unul dintre principalii acizi grași ai pielii, produs de glandele sebacee. În preparatele cosmetice, este utilizat ca texturizator de formule. Acest acid se găsește în mod natural în condimente, anason, ulei de calamus, scoarță de cascarilla, semințe de țelină, cafea, ceai și multe grăsimi animale și uleiuri vegetale. Se obține din ulei de palmier, ceară japoneză sau seu vegetal chinezesc.
Utilizări
Acidul palmitic este un acid gras comun care se găsește în plante și animale. Organismul transformă excesul de carbohidrați în acid palmitic, astfel că acidul palmitic este primul acid gras produs în timpul sintezei acizilor grași, precum și un precursor pentru acizii grași mai lungi.
Definiție
ChEBI: Un acid gras saturat cu lanț lung, cu lanț drept, cu șaisprezece atomi de carbon, saturat.
Metode de obținere
Acidul palmitic se găsește în mod natural în toate grăsimile animale sub formă de gliceridă,palmitină, iar în uleiul de palmier parțial sub formă de gliceridă și parțial necombinat. Acidul palmitic se obține cel mai convenabil din uleiul de măsline, după îndepărtarea acidului oleic, sau din ceară de albine japoneză. în mod sintetic, acidul palmitic poate fi preparat prin încălzirea alcoolului cetilic cu var sodic la 270°C sau prin topirea acidului oleic cu hidrat de potasiu.
Aplicații
Acidul palmitic este utilizat în principal pentru a produce săpunuri, produse cosmetice și agenți de eliberare. Aceste aplicații utilizează palmitat de sodiu, care se obține în mod obișnuit prin saponificarea uleiului de palmier. În acest scop, uleiul de palmier, obținut din nucă de cocos, este tratat cu hidroxid de sodiu (sub formă de sodă caustică sau leșie), care determină hidroliza grupărilor esterice. Această procedură permite obținerea glicerolului și a palmitatului de sodiu.
Pentru că este ieftin și conferă textură alimentelor procesate (convenience food), acidul palmitic și sarea sa de sodiu găsesc o largă utilizare, inclusiv în produsele alimentare. Palmitatul de sodiu este permis ca aditiv natural în produsele organice.
Hidrogenarea acidului palmitic produce alcoolul cetilic, care este utilizat pentru producerea de detergenți și produse cosmetice.
Recent, un medicament antipsihotic cu acțiune îndelungată, palmitatul de paliperidonă (comercializat sub numele de INVEGA Sustenna), utilizat în tratamentul schizofreniei, a fost sintetizat utilizând esterul palmitat uleios ca mediu suport de eliberare cu acțiune îndelungată atunci când este injectat intramuscular. Metoda subiacentă de eliberare a medicamentelor este similară celei utilizate cu acidul decanoic pentru eliberarea medicamentelor de depozit cu durată lungă de acțiune, în special a neurolepticelor, cum ar fi decanoatul de haloperidol.
Referințe de sinteză (s)
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, p. 4697, 1976 DOI: 10.1021/jo01055a527.1016/S0040-4039(00)92999-X
Aplicații farmaceutice
Acidul palmitic este utilizat în formulări farmaceutice orale și topice.Acidul palmitic a fost utilizat în implanturi pentru eliberarea susținută de insulină la șobolani.
Aplicații biotehnologice
Excesul de carbohidrați din organism este transformat în acid palmitic. Acidul palmitic este primul acid gras produs în timpul sintezei acizilor grași și precursorul acizilor grași mai lungi. Palmitatul se alimentează negativ cu acetil-CoA carboxilaza (ACC), care este responsabilă de transformarea acetil-CoA în malonil-CoA, care, la rândul său, este utilizată pentru a se adăuga la lanțul acil în creștere, împiedicând astfel generarea în continuare de palmitat. În biologie, unele proteine sunt modificate prin adăugarea unei grupări palmitoil într-un proces cunoscut sub numele de palmitoilare. Palmitoylarea este importantă pentru localizarea membranară a multor proteine.
Profil de siguranță
Otrăvire pe cale intravenoasă. Un iritant al pielii umane. Cancerigen îndoielnic cu date neoplastigenice experimentale. Când este încălzit până la descompunere emite fum acru și vapori iritanți
Siguranță
Acidul palmitic este utilizat în formulări farmaceutice orale și topiceși este în general considerat ca fiind netoxic și neiritant la nivelele utilizate ca excipient. Cu toate acestea, acidul palmitic este raportat ca fiind iritant pentru ochi și piele la niveluri ridicate și este otrăvitor prin administrare intravenoasă.
LD50 (șoarece, IV): 57 mg/kg
depozitare
Materialul vrac trebuie depozitat într-un recipient bine închis, într-un loc răcoros și uscat.
Metode de purificare
Purificați acidul palmitic prin recristalizare lentă (peste noapte) din hexan. Unele probe se cristalizează, de asemenea, din acetonă, EtOH sau EtOAc. Cristalele sunt ținute în aer pentru a pierde solventul sau sunt pompate uscate de solvent pe o linie de vid.
Incompatibilități
Acidul palmitic este incompatibil cu agenții oxidanți puternici și cu bazele.
Statut de reglementare
Lista GRAS. Inclus în baza de date a ingredientelor inactive a FDA (comprimate orale). Inclusă în medicamentele nonparenterale autorizate în Marea Britanie.