Acidul aspartic, numit și acid asparaginic și acid alfa-aminosuccinic, este un α-aminoacid acid, care se găsește în multe proteine și este comun în trestia de zahăr tânără și în sfecla de zahăr. Este strâns înrudit cu aminoacidul asparagină. Împreună cu acidul glutamic, este clasificat ca fiind un aminoacid acid.

La om, izomerul L, care este singura formă implicată în sinteza proteinelor, este unul dintre cei 20 de aminoacizi standard necesari pentru funcționarea normală. Cu toate acestea, este considerat neesențial, deoarece nu trebuie să fie ingerat odată cu dieta, ci poate fi sintetizat de organismul uman din alți compuși prin reacții chimice.

Acidul aspartic este omniprezent în biosinteză și este precursorul mai multor aminoacizi. Acidul aspartic este un metabolit în ciclul ureei și participă la gluconeogeneză. De asemenea, acționează ca neurotransmițător. Îndulcitorul artificial necarbohidrat, nenutritiv și potențiatorul de aromă aspartam (aspartil-fenilalanină-1-metil ester) este sintetizat din acidul aspartic și aminoacidul esențial, fenilalanina.

Descoperirea, fabricarea și utilizarea îndulcitorului aspartam, care se găsește acum în multe produse, răspunde dorinței umane de a avea lucruri dulci, încercând în același timp să evite consecințele negative ale consumului de zahăr în exces. Așa cum se întâmplă în cazul multor inovații tehnologice care intervin într-un fel în ordinea biologică a lumii, aspartamul nu numai că realizează aspectele pozitive dorite, dar stârnește și controverse, unele persoane susținând că există riscuri pentru sănătate în cazul consumului de aspartam, în timp ce mulți oameni de știință sunt încrezători că nu există astfel de riscuri (EHSO).

Codul de trei litere al acidului aspartic este ASP, codul de o literă este D, codonii săi sunt GAU și GAC, iar denumirea sa sistematică este acid 2-Aminobutanedioic (IUPAC-IUB 1983).

Structură

În biochimie, termenul de aminoacid este frecvent utilizat pentru a se referi în mod specific la aminoacizii alfa: acei aminoacizi în care grupările amino și carboxilat sunt atașate la același carbon, așa-numitul α-carbon (carbon alfa). Structura generală a acestor aminoacizi alfa este:

 R | H2N-C-COOH | H

unde R reprezintă o catenă laterală specifică fiecărui aminoacid.

Majoritatea aminoacizilor apar în doi izomeri optici posibili, numiți D și L. Aminoacizii L reprezintă marea majoritate a aminoacizilor care se găsesc în proteine. Aceștia sunt numiți aminoacizi proteinogeni. După cum sugerează și numele „proteinogenic” (literal, construirea de proteine), acești aminoacizi sunt codificați de codul genetic standard și participă la procesul de sinteză a proteinelor. În cazul acidului aspartic, numai L-stereoizomerul L este implicat în sinteza proteinelor.

Formula chimică a acizilor aspartici este HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH, sau mai general C4H7NO4.

Acidul aspartic se comportă în mod similar cu acidul glutamic. Acesta poartă o grupare acidă hidrofilă cu sarcină negativă puternică. Acidul aspartic este situat de obicei pe suprafața exterioară a proteinei, ceea ce îl face solubil în apă. Se leagă de molecule și ioni cu sarcină pozitivă, fiind adesea folosit în enzime pentru a fixa ionul metalic.

Sinteză

Acidul aspartic racemic (cantități egale de stereoisomeri stângaci și dreptaci) poate fi sintetizat din ftalimidomalonat de dietil și sodiu, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn și Smart 1963).

Rolul și utilizările biochimice

Acidul aspartic este neesențial la mamifere, fiind produs din oxaloacetat prin transaminare. În plante și microorganisme, acidul aspartic este precursorul mai multor aminoacizi, inclusiv a patru care sunt esențiali: metionina, treonina, izoleucina și lizina. Conversia acidului aspartic în acești alți aminoacizi începe cu reducerea acidului aspartic în „semialdehida” sa, HO2CCH(NH2)CH2CHO (Lehninger et al. 2000).

Asparagina este derivată din acidul aspartic prin transamidare:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(unde GC(O)NH2 și GC(O)OH sunt glutamina și, respectiv, acidul glutamic)

Acidul aspartic este, de asemenea, un metabolit (intermediari și produși ai metabolismului) în ciclul ureei și participă la gluconeogeneză. Gluconeogeneza este generarea de glucoză din substraturi care nu conțin carbon de zahăr, cum ar fi piruvatul, lactatul, glicerolul și aminoacizii glucogeni (în principal alanina și glutamina)

Acidul aspartic transportă echivalenți reducători în naveta malat-aspartat, care utilizează interconversia rapidă a aspartatului și oxaloacetatului, care este derivatul oxidat (dehidrogenat) al acidului malic. Acidul aspartic donează un atom de azot în biosinteza inositolului, precursor al bazelor purinice.

Ca neurotransmițător, aspartatul (baza conjugată a acidului aspartic) stimulează receptorii NMDA, deși nu la fel de puternic ca neurotransmițătorul aminoacid glutamat (Chen et al. 2005). Acesta servește ca neurotransmițător excitator în creier și este o excitotoxină.

Ca neurotransmițător, acidul aspartic poate oferi rezistență la oboseală și, astfel, poate duce la rezistență, deși dovezile care să susțină această idee nu sunt puternice.

Îndulcitorul artificial și potențiatorul de aromă, aspartamul, este fabricat din acid aspartic și fenilalanină. Acesta este fabricat numai din izomerii L ai aminoacizilor. Deși acidul L-aspartic are un gust plat și L-fenilalanina are un gust amar, acestea pot fi combinate cu unele modificări pentru a da gustul dulce al aspartamului.

Aminoacizi

.