Asparaginsyra, även kallad asparaginsyra och alfa-aminosuccinsyra, är en sur α-aminosyra som finns i många proteiner och är vanlig i unga sockerrör och sockerbetor. Den är nära besläktad med aminosyran asparagin. Tillsammans med glutaminsyra klassificeras den som en sur aminosyra.

I människor är L-isomeren, som är den enda form som är involverad i proteinsyntesen, en av de 20 standardaminosyror som krävs för normal funktion. Den anses dock vara icke-essentiell, eftersom den inte behöver tas in med kosten, utan kan syntetiseras av människokroppen från andra föreningar genom kemiska reaktioner.

Asparaginsyra är genomgående i biosyntesen och är föregångare till flera aminosyror. Asparaginsyra är en metabolit i ureacykeln och deltar i glukoneogenesen. Den fungerar också som en neurotransmittor. Det kolhydratfria, näringsfria konstgjorda sötningsmedlet och smakförstärkaren aspartam (aspartylfenylalanin-1-metylester) syntetiseras från asparaginsyra och den essentiella aminosyran fenylalanin.

Upptäckten, tillverkningen och användningen av sötningsmedlet aspartam, som numera återfinns i många produkter, tillgodoser en mänsklig önskan om sött samtidigt som man försöker undvika de negativa konsekvenserna av att konsumera för mycket socker. Som fallet är med många tekniska innovationer som på något sätt ingriper i den biologiska ordningen i världen, uppnår aspartam inte bara de önskade positiva aspekterna, utan väcker också kontroverser med vissa människor som påstår att det finns hälsorisker med att konsumera aspartam, medan många forskare är övertygade om att det inte finns några sådana risker (EHSO).

Asparaginsyrans trebokstavskod är ASP, dess enbokstavskod är D, dess kodoner är GAU och GAC, och dess systematiska namn är 2-Aminobutanedioic acid (IUPAC-IUB 1983).

Struktur

I biokemin används termen aminosyra ofta för att specifikt hänvisa till alfaaminosyror: De aminosyror där amino- och karboxylatgrupperna är knutna till samma kol, det så kallade α-kolet (alfakol). Den allmänna strukturen för dessa alfaaminosyror är:

 R | H2N-C-COOH | H

där R representerar en sidokedja som är specifik för varje aminosyra.

De flesta aminosyror förekommer i två möjliga optiska isomerer, som kallas D och L. L-aminosyrorna representerar den stora majoriteten av de aminosyror som finns i proteiner. De kallas proteinogena aminosyror. Som namnet ”proteinogena” (bokstavligen ”proteinbyggande”) antyder kodas dessa aminosyror av den genetiska standardkoden och deltar i proteinsyntesen. I asparaginsyra är endast L-stereoisomeren involverad i proteinsyntesen.

Asparaginsyrans kemiska formel är HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH, eller mer allmänt C4H7NO4.

Asparaginsyra beter sig på samma sätt som glutaminsyra. Den bär en hydrofil syragrupp med stark negativ laddning. Asparaginsyra är vanligtvis placerad på proteinets yttre yta, vilket gör den vattenlöslig. Den binder till positivt laddade molekyler och joner, används ofta i enzymer för att fixera metalljonen.

Syntes

Rakemisk asparaginsyra (lika stora mängder av vänster- och högerhänta stereoisomerer) kan syntetiseras från dietylnatriumnatriumftalimidomalonat, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn och Smart 1963).

Biokemisk roll och användning

Asparaginsyra är icke-essentiell hos däggdjur och produceras från oxaloacetat genom transaminering. I växter och mikroorganismer är asparaginsyra prekursor till flera aminosyror, varav fyra är essentiella: Methionin, treonin, isoleucin och lysin. Omvandlingen av asparaginsyra till dessa andra aminosyror börjar med reduktion av asparaginsyra till dess ”halvdehyd”, HO2CCHCH(NH2)CH2CHO (Lehninger et al. 2000).

Asparagin härrör från asparaginsyra via transamidering:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(där GC(O)NH2 och GC(O)OH står för glutamin respektive glutaminsyra)

Asparaginsyra är också en metabolit (intermediärer och produkter av metabolismen) i ureacykeln och deltar i glukoneogenesen. Glukoneogenes är generering av glukos från kolsubstrat utan socker som pyruvat, laktat, glycerol och glukogena aminosyror (främst alanin och glutamin).

Asparaginsyra transporterar reducerande ekvivalenter i malat-aspartat-pendeln, som utnyttjar den färdiga interkonverteringen av aspartat och oxaloacetat, som är det oxiderade (dehydrerade) derivatet av äppelsyra. Asparaginsyra donerar en kväveatom i biosyntesen av inositol, prekursorn till purinbaserna.

Som neurotransmittor stimulerar aspartat (den konjugerade basen av asparaginsyra) NMDA-receptorer, dock inte lika starkt som aminosyraneurotransmittorn glutamat gör (Chen et al. 2005). Den fungerar som en excitatorisk neurotransmittor i hjärnan och är ett excitotoxin.

Som neurotransmittor kan asparaginsyra ge motståndskraft mot trötthet och därmed leda till uthållighet, även om bevisen för att stödja denna idé inte är starka.

Det konstgjorda sötningsmedlet och smakförstärkaren, aspartam, tillverkas av asparaginsyra och fenylalanin. Det tillverkas endast av L-isomerer av aminosyrorna. Även om L-asparaginsyra har en platt smak och L-fenylalanin har en bitter smak kan dessa kombineras med vissa modifieringar för att ge den söta smaken av aspartam.

Aminosyror