Politiskt liv och presidentskap
Grover Cleveland – han släppte sitt förnamn när han blev vuxen, kanske för att han hade kallats ”Big Steve” av sina vänner på grund av sin längd på över 250 pund – följde i stort sett med strömmen i karriären, snarare än att ha några särskilda ambitioner. Han undvek dock militärtjänstgöring i inbördeskriget genom att betala en ersättare 300 dollar, vilket inte var ovanligt på den tiden. Efter att ha klarat advokatexamen blev han distriktsåklagare i Erie County, därefter sheriff, borgmästare i Buffalo och guvernör i New York 1882-1884, då han blev känd som ”Uncle Jumbo”.
Under sin första mandatperiod som president, 1885-89, var Cleveland obekväm i Vita huset, särskilt som ungkarl. Han gifte sig med sin skyddsling, dottern till sin avlidne advokatpartner från Buffalo, vilket gjorde Frances Folsom till USA:s yngsta presidentfru vid 21 års ålder. Det var det första och enda bröllopet i Vita huset för en president. Parets 27-åriga åldersskillnad blev snabbt hånad. Barn började komma mellan hans två mandatperioder, och tre av dem föddes i Vita huset. Clevelands fick sammanlagt fem barn.
Under sin första mandatperiod ledde Cleveland också invigningen av Frihetsgudinnan och såg Geronimo kapitulera, vilket avslutade apachekrigen.
Clevelands presidentskap var en parentes med president Benjamin Harrison, som bara hade en mandatperiod. Han var inte för att störta den hawaiianska monarkin, som hade satts igång under Harrisons tid vid makten, men trots hans motstånd annekterades Hawaii. Cleveland skrev: ”Jag skäms över hela affären”.
I allmänhet var han inte för imperialistiska drag och förklarade till och med krig mot London när en gränstvist uppstod mellan Storbritannien och Venezuela. Detta återupplivade användningen av Monroe-doktrinen, som hade försmäktats.
Han var också emot subventioner och särintressen, vilket är hur hans rekordstora användning av vetot kom till stånd. Cleveland trodde att svårigheter byggde upp karaktären. Att vara mindre en presserare av sin egen agenda än en övervakare av kongressen gav honom ännu ett smeknamn: ”guardian president”. Han utövade sin vetorätt 584 gånger – mer än dubbelt så många som alla tidigare presidenter, och det högsta antalet av alla presidenter utom Franklin Delano Roosevelt, som hade valts till fyra mandatperioder.
Totalt sett var Clevelands andra mandatperiod, 1893-97, mer besvärlig, och han fick ta itu med Pullmanstrejken och andra utfall av den allvarligaste depressionen som landet hittills hade upplevt. Hans hårda linje förlorade hans stöd från sitt parti. Efter att ha lämnat sitt ämbete den 4 mars 1897 fortsatte han att väga in i politiska frågor och rådgjorde ibland med Theodore Roosevelt, men till skillnad från TR motsatte han sig kvinnors rösträtt, eftersom han ansåg att förnuftiga kvinnor inte ville ha rösträtt.