Kromtrioxid är ett starkt oxidationsmedel som inte är lösligt i de flesta organiska lösningsmedel och tenderar att explodera i närvaro av organiska föreningar och lösningsmedel. I vatten bildar det kromsyra och anhydrider, från vilka salter som natriumdikromat (Na2Cr2O7) ochpyridiniumdikromat är kommersiellt tillgängliga.

Kromtrioxid är löslig i tertiärbutylalkohol, pyridin (seSarett Reagent, Collins Reagent) och ättiksyraanhydrid, även om man måste vara försiktig med att följa de givna förfarandena, eftersom dessa lösningar tenderar att explodera. En lösning av kromtrioxid i vattenhaltig svavelsyra kan säkert blandas med aceton (Jones Reagent). Om denna blandning långsamt tillsätts till en alkohol i aceton kan oxidationsprodukter som karbonylföreningar och karboxylsyror isoleras med god avkastning (Jones Oxidation).

En fullständig genomgång av krombaserade reagenser finns i boken skriven av Tojo och Fernández (Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Springer Berlin, 2006, 1-97.).

Attention: Krom (VI)-föreningar är giftiga och måste hanteras med försiktighet.

Relevant litteratur

Benzylalkoholer och bensyl TBDMS-ethrar oxiderades effektivt till motsvarande karbonylföreningar med hög avkastning med periodisk syra katalyserad av CrO3 vid låg temperatur (-78 °C). Oxidationsförfarandet var mycket tolerant mot funktionella grupper och mycket selektivt för TBDMS-gruppen framför TBDPS-gruppen.
S. Zhang, L. Xu, M. L. Trudell, Synthesis, 2005, 1757-1760.

Benzylalkoholer och bensyl-TBDMS-etrar oxiderades effektivt till motsvarande karbonylföreningar med hög avkastning med periodisk syra katalyserad av CrO3 vid låg temperatur (-78 °C). Oxidationsförfarandet var mycket tolerant mot funktionella grupper och mycket selektivt för TBDMS-gruppen framför TBDPS-gruppen.
S. Zhang, L. Xu, M. L. Trudell, Synthesis, 2005, 1757-1760.

CrO3 är en effektiv katalysator för benzyloxidation med periodisk syra som terminal oxidant i acetonitril. Substituerade elektronfattiga toluener och diarylmetaner oxiderades till motsvarande substituerade bensoesyror och ketoner i utmärkta utbyten. Bensyletrar som isokroman och ftalan omvandlades till 3,4-dihydroisokumarin och ftalid i kvantitativa utbyten.
S. Yamazaki, Org. Lett, 1999, 1, 2129-2132.

En sekventiell PdCl2/CrO3-promoverad Wacker-process följt av en syramedierad dehydrering möjliggör syntesen av β-substituerade och β,β-disubstituerade α,β-omättade metylketoner från homoallylalkoholer med en terminal dubbelbindning, medan interna homoallylalkoholer levererade regioselektivt icke-konjugerade omättade karbonylföreningar under samma protokoll.
V. Bethi, R. A. Fernandes, J. Org. Chem., 2016, 81, 8577-8584.

En CrO3-katalyserad oxidation av primära alkoholer till karboxylsyror går smidigt med endast 1-2 mol% CrO3 och 2,5 ekvivalenter H5IO6 i våt MeCN för att ge karboxylsyrorna med utmärkt utbyte. Ingen signifikant racemisering observeras för alkoholer med intilliggande chirala centra. Sekundära alkoholer oxideras rent till ketoner.
M. Zhao, J. Li, Z. Song, R. Desmond, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Tetrahedron Lett., 1998,39, 5323-5326.

Trihaloättiksyror kan omvandlas till triklormetyl- och tribromometylketoner med god avkastning genom en katalyserad reaktion med aldehyder följt av oxidation. En koppling av organozinkintermediärer med trikloracetylklorid ger triklormetylketoner.
E. J. Corey, J. O. Link, Y. Shao, Tetrahedron Lett., 1992,33, 3435-3438.

CrO3 är en effektiv katalysator för benzylisk oxidation med periodisk syra som terminal oxidant i acetonitril. Substituerade elektronfattiga toluener och diarylmetaner oxiderades till motsvarande substituerade bensoesyror och ketoner i utmärkta utbyten. Bensyletrar som isokroman och ftalan omvandlades till 3,4-dihydroisokumarin och ftalid i kvantitativa utbyten.
S. Yamazaki, Org. Lett., 1999, 1, 2129-2132.

En reaktion mellan dialkylacetylendicarboxylater och β-aminoketoner främjad av trifenylfosfin möjliggör en effektiv syntes i en enda kruka av polysubstituerade 2,5-dihydropyrrolderivat. De framställda 2,5-dihydropyrrolerna kan lätt oxideras till motsvarande pyrrolderivat med kromtrioxid.
M. Anary-Abbasinejad, E. Poorhassan, A. Hassanabadi, Synlett, 2009, 1929-1932.