Palmitinsyra Kemiska egenskaper, användning, produktion
Beskrivning
Palmitinsyra är en typ av vanlig mättad fettsyra med en 16-kolig ryggrad, som ingår i fetter och vaxer. Den finns naturligt i palmolja och palmkärnolja och kan också hittas i smör, ost, mjölk, kött, kakaosmör, sojabönolja och solrosolja. Det kan produceras av många olika typer av växter och organismer. Den kan användas för tillverkning av tvål, kosmetika och industriella formsläppmedel. Det är också ett hjälpmedel för livsmedelsframställning. Den kan också användas för att framställa cetylalkohol som är användbar vid tillverkning av tvättmedel och kosmetika. Nyligen har det också använts för tillverkning av ett långtidsverkande antipsykotiskt läkemedel, paliperidonpalmitat. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Kemiska egenskaper
vita flisor, kristaller eller pulver
Kemiska egenskaper
Palmitinsyra förekommer som vita kristallina skalor med en svagt karakteristisk lukt och smak.
Kemiska egenskaper
Palmitinsyra är praktiskt taget luktfri. Den rapporteras också ha en lätt karakteristisk lukt och smak. Det är en blandning av fasta organiska syror som erhålls från fetter och som huvudsakligen består av palmitinsyra (C16H35O2) med varierande mängder stearinsyra (C16H36O2).
Förekomst
Rapporterad förekomst i äpple, nötköttsfett, brödförberedelser, selleri, cheddarost, blåmögelost, roquefortost, andra ostar, rostade kakaobönor, konjak, lantmördad skinka, eterisk citronolja, uppvärmd mjölk, eterisk olja av apelsin, fläskfett, potatis, svart te, tomat, banan, grapefruktjuice, tranbär, guava, vindruvor, melon, papaya, päron, hallon, jordgubbar, kanel, ingefära, saffran, mjölkpulver, fet fisk, kyckling, lamm, humleolja, öl, rom, whisky, druvvin, jordnötsolja, popcorn, sojabönor, kokosnötskött, avokado, hjortron, plommon, bönor, svamp, stjärnfrukt, mejram, bockhornsklöver, mango, tamarind, fikon, tång, kardemumma, ris, kaktusfikon, dill, lakrits, sake, bovete, majsolja, malt, vört, rostad cikoriarot, citronmeliss, räkor, krabba, mussla, pilgrimsmussla, kinesisk kvitten, papaya och sötgräsolja.
Användningar
Palmitinsyra är en fettsyra som är en blandning av fasta organiska syror från fetter som huvudsakligen består av palmitinsyra med varierande mängder stearinsyra. den fungerar som smörjmedel, bindemedel och skumdämpande medel.
Användningar
Palmitinsyra är en av hudens viktigaste fettsyror som produceras av talgkörtlarna. I kosmetiska preparat används den som texturbildare i formeln. Denna syra förekommer naturligt i kryddpeppar, anis, kalmusolja, cascarillabark, sellerifrön, kaffe, te och många animaliska fetter och växtoljor. Den framställs av palmolja, japanvax eller kinesisk vegetabilisk talg.
Användningar
Palmitinsyra är en vanlig fettsyra som finns i växter och djur. Kroppen omvandlar överskott av kolhydrater till palmitinsyra och palmitinsyra är därför den första fettsyran som produceras under fettsyrasyntesen samt en föregångare till längre fettsyror.
Definition
ChEBI: En rak kedja, sexton koldioxider, mättad långkedjig fettsyra.
Produktionsmetoder
Palmitinsyra förekommer naturligt i alla animaliska fetter som glycerid, palmitin, och i palmolja delvis som glycerid och delvis i oblandad form. Palmitinsyra erhålls lämpligast från olivolja efter avlägsnande av oljesyra eller från japanskt bivax.Syntetiskt kan palmitinsyra framställas genom upphettning av cetylalkohol med natriumkalk till 270°C eller genom att smälta oljesyra med kaliumhydrat.
Användning
Palmitinsyra används huvudsakligen för att framställa tvålar, kosmetika och släppmedel. I dessa tillämpningar används natriumpalmitat, som vanligen erhålls genom förtvålning av palmolja. För detta ändamål behandlas palmolja, som utvinns ur kokospalmen, med natriumhydroxid (i form av kaustiksoda eller lut), vilket orsakar hydrolys av estergrupperna. Detta förfarande ger glycerol och natriumpalmitat.
På grund av att den är billig och ger konsistens åt bearbetade livsmedel (färdigmat) har palmitinsyra och dess natriumsalt fått en bred användning, bland annat i livsmedel. Natriumpalmitat är tillåtet som en naturlig tillsats i ekologiska produkter.
Hydrogenering av palmitinsyra ger cetylalkohol, som används för att framställa tvättmedel och kosmetika.
Nyligen har ett långverkande antipsykotiskt läkemedel, paliperidonpalmitat (marknadsfört som INVEGA Sustenna), som används för behandling av schizofreni, syntetiserats med hjälp av den oljiga palmitatestern som ett bärarmedium med långverkande frisättning vid intramuskulär injektion. Den underliggande metoden för läkemedelstillförsel liknar den som används med dekansyra för att leverera långtidsverkande depotläkemedel, i synnerhet neuroleptika som haloperidoldekanoat.
Syntesreferens(er)
The Journal of Organic Chemistry, 27, s. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, s. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Läkemedelstillämpningar
Palmitinsyra används i orala och topiska läkemedelsformuleringar.Palmitinsyra har använts i implantat för långvarig frisättning av insulin hos råttor.
Biotekniska tillämpningar
Överskott av kolhydrater i kroppen omvandlas till palmitinsyra. Palmitinsyra är den första fettsyran som produceras under fettsyrasyntesen och är en föregångare till längre fettsyror. Palmitat ger negativ återkoppling till acetyl-CoA-karboxylas (ACC), som ansvarar för att omvandla acetyl-CoA till malonyl-CoA, som i sin tur används för att lägga till den växande acylkedjan, vilket förhindrar ytterligare palmitatgenerering. Inom biologin modifieras vissa proteiner genom tillägg av en palmitoylgrupp i en process som kallas palmitoylering. Palmitoylering är viktigt för många proteiners membranlokalisering.
Säkerhetsprofil
Ett gift vid intravenös tillförsel. Irriterar huden hos människor. Tveksam carcinogen med experimentella neoplastigena data. När den upphettas till nedbrytning avger den bitter rök och irriterande ångor
Säkerhet
Palmitinsyra används i orala och topiska farmaceutiska formuleringar och anses i allmänhet vara icke-toxisk och icke irriterande i de mängder som används som hjälpämne. Palmitinsyra rapporteras dock vara ögon- och hudirriterande vid höga halter och är giftig vid intravenös administrering.
LD50 (mus, IV): 57 mg/kg
Lagring
Bulkmaterialet ska förvaras i en välsluten behållare på en sval och torr plats.
Purifieringsmetoder
Rensa palmitinsyra genom långsam (över natten) omkristallisering från hexan. Vissa prover kristalliseras också från aceton, EtOH eller EtOAc. Kristallerna förvaras i luft för att förlora lösningsmedlet eller pumpas torr från lösningsmedlet på en vakuumledning.
Inkompatibiliteter
Palmitinsyra är oförenlig med starka oxidationsmedel och baser.
Regulatorisk status
GRAS-listad. Ingår i FDA:s databas för inaktiva ingredienser (orala tabletter). Ingår i icke parenterala läkemedel med licens i Storbritannien.