V roce 1986 draftovali Pittsburgh Pirates Goodwina v šestém kole (134. místo). Rozhodl se nepodepsat smlouvu. V roce 1988 byl členem zlatého baseballového týmu Spojených států na olympijských hrách 1988 v Soulu. Z tohoto důvodu se rozhodl počkat s podpisem smlouvy s některým z týmů až do roku 1989, kdy se rozhodl podepsat smlouvu s Los Angeles Dodgers poté, co byl draftován v 1. kole (22. celkově).

Při výšce 180 cm vážil Goodwin pouhých 175 kg, což mu dávalo výhodu oproti jeho těžším spoluhráčům. Vypracoval si fortel v kradení met. V nižších soutěžích strávil pouze tři sezóny (během každé z nich ukradl přes 45 met), než 1. září 1991 ve věku 23 let debutoval v Major League.

Mezi vrcholy jeho prvoligové kariéry patří 369 met, které ukradl během 14 let v první lize v týmech Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants a Chicago Cubs, 66 ukradených met v týmu Royals v roce 1996 a pálkařský průměr 0,290 v týmu Rangers v roce 1998. Tom měl v roce 2000 zajímavý rok, co se týče homerunů – ne proto, že jich odpálil tolik, ale proto, jaké to byly homeruny. Jeden z jeho šesti homerunů se odehrál 5. dubna a byl to inside-the-parker proti Braves. Dne 30. dubna proti Mets odpálil grand slam a 17. července proti Athletics další grand slam.

Jeho kariérní statistiky se dají přirovnat ke statistikám Billyho Northa, bývalého hráče Oakland Athletic.

V první lize hrál naposledy v roce 2004, ale v roce 2005 hrál v nezávislé Atlantic League za Atlantic City Surf.

Ve čtrnáctileté prvoligové kariéře, která zahrnovala 1288 zápasů, dosáhl Goodwin pálkařského průměru 0,268 (1029-3846), 636 doběhů, 125 dvojchyb, 39 trojchyb, 24 homerunů, 284 RBI, 369 ukradených met, 365 met na míč, procento na metách 0,332 a procento propadu 0,339. Zaznamenal procentuální úspěšnost v poli 0,991, když hrál na všech třech pozicích v poli. V 21 zápasech po sezóně dosáhl úspěšnosti .160 (4 z 25), 1 doběh a 2 RBI.