In 1986 plaatsten de Pittsburgh Pirates Goodwin in de zesde ronde (134e plaats algemeen). Hij koos ervoor niet te tekenen. In 1988 maakte hij deel uit van het goud winnende Amerikaanse honkbalteam op de Olympische Spelen van 1988 in Seoel. Hierdoor besloot hij te wachten tot 1989 om bij een ploeg te tekenen, en dat was toen hij besloot te tekenen bij de Los Angeles Dodgers, na te zijn opgesteld in de 1e ronde (22e overall).
Als 6’1″, woog Goodwin slechts 175 pond, wat hem een voordeel gaf ten opzichte van zijn zwaardere teamgenoten. Hij ontwikkelde een fortuin in het stelen van honken. Hij bracht slechts drie seizoenen in de minors door (waarin hij telkens meer dan 45 honken stal) voor hij zijn Major League debuut maakte op 1 september 1991, op 23-jarige leeftijd.
Enige hoogtepunten uit zijn Major League-carrière zijn de 369 honken die hij stal in 14 jaar in de Major Leagues bij de Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants en Chicago Cubs, een recordaantal van 66 gestolen honken bij de Royals in 1996, en een slaggemiddelde van .290 bij de Rangers in 1998. Tom had een interessant jaar wat homeruns betreft in 2000 – niet omdat hij er zoveel sloeg, maar omdat het homeruns waren. Eén van zijn zes homeruns kwam voor op 5 april en was een inside-the-parker tegen de Braves. Op 30 april tegen de Mets sloeg hij een grand slam, en op 17 juli tegen de Athletics sloeg hij nog een grand slam.
Zijn loopbaanstatistieken trekken vergelijkingen met die van Billy North, een voormalige Oakland Athletic.
Hij speelde voor het laatst major league honkbal in 2004, maar hij speelde in de onafhankelijke Atlantic League in 2005 voor de Atlantic City Surf.
In een 14-jarige major league-carrière die 1288 wedstrijden omvatte, noteerde Goodwin een slaggemiddelde van .268 (1029-uit-3846) met 636 runs, 125 doubles, 39 triples, 24 home runs, 284 RBI, 369 gestolen honken, 365 honken op ballen, .332 on-base percentage en .339 slugging percentage. Hij registreerde een veldpercentage van .991 en speelde op alle drie de buitenveldposities. In 21 wedstrijden in het naseizoen sloeg hij .160 (4-uit-25) met 1 punt en 2 RBI.