1986-ban a Pittsburgh Pirates a hatodik körben (a 134. helyen) draftolta Goodwint. Úgy döntött, hogy nem ír alá. 1988-ban tagja volt az Egyesült Államok aranyérmes baseballcsapatának az 1988-as szöuli olimpián. Emiatt úgy döntött, hogy vár 1989-ig, hogy aláírjon egy csapathoz, ekkor döntött úgy, hogy a Los Angeles Dodgershez szerződik, miután az 1. körben (22. helyen) draftolták.

A 180 centis Goodwin mindössze 175 kiló volt, ami előnyt jelentett neki a nehezebb csapattársaival szemben. A bázislopásban fejlesztette ki erősségét. Mindössze három szezont töltött az alsóbb osztályokban (mindegyik alatt több mint 45 bázist lopott), mielőtt 1991. szeptember 1-jén, 23 évesen debütált a Major League-ben.

A major ligás pályafutásának néhány kiemelkedő eredménye: a Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants és Chicago Cubs csapataiban 14 év alatt 369 bázist lopott el, 1996-ban a Royalsban 66 bázist lopott el, 1998-ban a Rangersben pedig .290-es ütésátlagot ért el. Tomnak érdekes éve volt, ami a hazafutásokat illeti 2000-ben – nem azért, mert olyan sokat ütött, hanem azért, mert milyen hazafutások voltak. Hat hazafutása közül az egyik április 5-én történt, egy inside-the-parker volt a Braves ellen. Április 30-án a Mets ellen ütött egy grand slamet, július 17-én pedig az Athletics ellen egy újabb grand slamet.

Karrierjének statisztikáit Billy North, az Oakland Athletic egykori játékosa statisztikáihoz hasonlítják.

Utoljára 2004-ben játszott major league baseballt, de 2005-ben a független Atlantic League-ben játszott az Atlantic City Surf csapatában.

14 éves, 1288 mérkőzést felölelő major league karrierje során Goodwin 0,268-as ütésátlagot (1029-ból-3846) ért el 636 futással, 125 duplával, 39 triplával, 24 hazafutással, 284 RBI-vel, 369 lopott bázissal, 365 labdabázissal, 0,332-es on-base százalékkal és 0,339-es slugging százalékkal. Mindhárom kinti poszton játszva .991-es mezőnymutatót ért el. A szezon utáni 21 mérkőzésen .160 pontot (4-for-25) ért el 1 futással és 2 RBI-vel.