I 1986 udtog Pittsburgh Pirates Goodwin i sjette runde (134. samlet). Han valgte ikke at skrive under. I 1988 var han medlem af det guldvindende amerikanske baseballhold ved De Olympiske Lege i Seoul i 1988. På grund af dette besluttede han at vente til 1989 med at skrive under med et hold, hvilket han valgte at skrive under med Los Angeles Dodgers, efter at han var blevet draftet i 1. runde (22. samlede).
Med sine 1,80 meter var Goodwin kun 175 pund, hvilket gav ham en fordel i forhold til sine tungere holdkammerater. Han udviklede en forté i base stealing. Han tilbragte kun tre sæsoner i minors (hvor han i hver af dem stjal over 45 baser), før han fik sin Major League-debut den 1. september 1991 i en alder af 23 år.
Nogle af hans højdepunkter i Major League-karrieren omfatter de 369 baser, han stjal i løbet af 14 år i Major Leagues hos Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants og Chicago Cubs, et karrieremæssigt højdepunkt med 66 stjålne baser hos Royals i 1996 og et slaggennemsnit på 0,290 hos Rangers i 1998. Tom havde et interessant år med hensyn til homeruns i 2000 – ikke fordi han slog så mange, men fordi det var en interessant type homeruns. En af hans seks homeruns fandt sted den 5. april og var en inside-the-parker mod Braves. Den 30. april mod Mets slog han en grand slam, og den 17. juli mod Athletics slog han endnu en grand slam.
Hans karrierestatistik kan sammenlignes med Billy North, en tidligere Oakland Athletic.
Han spillede sidst i major league baseball i 2004, men han spillede i den uafhængige Atlantic League i 2005 for Atlantic City Surf.
I en 14-årig major league-karriere, der omfattede 1288 kampe, havde Goodwin et slaggennemsnit på .268 (1029-for-3846) med 636 runs, 125 doubler, 39 tripler, 24 homeruns, 284 RBI, 369 stjålne baser, 365 baser på bolde, .332 on-base-procent og .339 slugging-procent. Han havde en fieldingprocent på 0,991 og spillede på alle tre outfieldpositioner. I 21 kampe i eftersæsonen ramte han .160 (4-for-25) med 1 run og 2 RBI.