Nel 1986, i Pittsburgh Pirates draftarono Goodwin al sesto turno (134° assoluto). Ha scelto di non firmare. Nel 1988, fu un membro della squadra di baseball degli Stati Uniti che vinse l’oro alle Olimpiadi del 1988 a Seul. A causa di questo, decise di aspettare fino al 1989 per firmare con una squadra, ed è allora che decise di firmare con i Los Angeles Dodgers, dopo essere stato draftato al primo turno (22° assoluto).

All’altezza di un metro e ottanta, Goodwin pesava solo 175 libbre, il che gli dava un vantaggio sui suoi compagni di squadra più pesanti. Sviluppò una fortuna nel rubare le basi. Trascorse solo tre stagioni nelle minors (durante ognuna delle quali rubò più di 45 basi) prima di fare il suo debutto nella Major League il 1 settembre 1991, all’età di 23 anni.

Alcuni dei punti salienti della sua carriera in Major League includono le 369 basi rubate in 14 anni nelle Major Leagues con i Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants e Chicago Cubs, un career high di 66 basi rubate con i Royals nel 1996, e una media battuta di .290 con i Rangers nel 1998. Tom ha avuto un anno interessante per quanto riguarda i fuoricampo nel 2000, non perché ne abbia colpiti tanti, ma per il tipo di fuoricampo che erano. Uno dei suoi sei home run si è verificato il 5 aprile, era un inside-the-parker contro i Braves. Il 30 aprile contro i Mets, colpì un grande slam, e il 17 luglio contro gli Athletics, colpì un altro grande slam.

Le statistiche della sua carriera sono paragonabili a quelle di Billy North, un ex Oakland Athletic.

Ha giocato l’ultima volta nella Major League Baseball nel 2004, ma ha giocato nella Atlantic League indipendente nel 2005 per gli Atlantic City Surf.

In 14 anni di carriera nella Major League, coprendo 1288 partite, Goodwin ha registrato una media battuta di .268 (1029-per-3846) con 636 corse, 125 doppi, 39 tripli, 24 fuoricampo, 284 RBI, 369 basi rubate, 365 basi su ball, .332 di percentuale in base e .339 di slugging. Ha registrato una percentuale di fielding di .991 giocando in tutte e tre le posizioni dell’outfield. In 21 partite di postseason, ha colpito .160 (4-for-25) con 1 corsa e 2 RBI.