1986年、ピッツバーグ・パイレーツはドラフト6巡目（全体134位）でグッドウィンを指名した。 その後、契約には至らなかった。 1988年、ソウル・オリンピックで金メダルを獲得したアメリカ野球チームのメンバーとして活躍。 このため、彼は1989年までチームと契約するのを待つことにし、その時、ドラフト1巡目（全体22位）でロサンゼルス・ドジャースと契約することを決めた。

6フィート1インチで、グッドウィンはわずか175ポンドで、重いチームメイトに対して優位に立った。 そのため、盗塁を得意とした。 1991年9月1日、23歳でメジャーデビューするまでの3シーズンをマイナーで過ごし（その間、45個以上の盗塁を成功させた）、1991年9月1日にメジャーデビューを果たした。

メジャーリーグでのハイライトとしては、ドジャース、カンザスシティ・ロイヤルズ、テキサス・レンジャース、コロラド・ロッキーズ、サンフランシスコ・ジャイアンツ、シカゴ・カブスのメジャーリーグで14年間にわたり369盗塁、1996年のロイヤルズでは自己最高の66盗塁、1998年のレンジャースでは打率2割9分であったなどがあげられる。 2000年のトムは、ホームランに関して興味深い年であった。 4月5日のブレーブス戦では、6本のホームランのうち1本がインサイド・ザ・パーカーだった。 また、4月30日のメッツ戦では満塁ホームランを放ち、7月17日のアスレチックス戦でも満塁ホームランを放った。

彼のキャリア統計は、元オークランド・アスレチックスのビリー・ノースの統計と比較される。

14年間のメジャーリーグ生活で1288試合に出場し、打率.268（1029対3846）、636本、125二塁打、39三塁打、24本、284RBI、369盗塁、365出塁、.332出塁率、.339打率を記録している。 外野3ポジションすべてでプレーし、防御率.991を記録した。 ポストシーズン21試合では、打率.160（4勝25敗）、1得点、2打点だった

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