Ed Kowalczyk był głównym wokalistą, tekściarzem i głównym autorem tekstów dla zespołu Live od jego powstania do 2009 roku, a następnie ponownie dołączył do zespołu w grudniu 2016 roku. W 2009 roku opuścił zespół, a pozostali trzej członkowie wydali oświadczenie, w którym wyszczególnili to, co uważali za nieodpowiednie działania Kowalczyka. Kowalczyk został pozwany przez zespół, domagając się odszkodowania i zakazu używania nazwy „Live”. Ed ponownie dołączył do zespołu w grudniu 2016 roku po miesiącach plotek.

Po odejściu z Live, Kowalczyk nagrał swój pierwszy solowy album, Alive, który został wydany w 2010 roku. W 2012 roku nagrał The Garden, a w 2013 roku The Flood and the Mercy. W latach 2014-2016 wyruszył w obszerną trasę z okazji 20-lecia Throwing Copper, grając akustyczne koncerty w całych Stanach Zjednoczonych, Europie i Australii.

Kowalczyk współpracował z muzykami Stuartem Davisem i Glenem Ballardem oraz wokalistami Anouk, Neneh Cherry, Adamem Duritzem z Counting Crows, Red Wanting Blue i Shelby Lynne. Pojawił się w utworze „Evolution Revolution Love” z albumu Tricky Blowback z 2001 roku. Współpracował z Chrisem Frantzem, Jerrym Harrisonem i Tiną Weymouth (ex-Talking Heads, wtedy występującą jako The Heads) przy piosence „Indie Hair” z ich albumu No Talking, Just Head z 1996 roku.

Wystąpił w filmie Davida Finchera Fight Club jako kelner, który obsługuje postacie Edwarda Nortona i Heleny Bonham Carter, jego jedyny filmowy kredyt aktorski do tej pory.

.