Kwas asparaginowy, zwany również kwasem asparaginowym i kwasem alfa-aminobursztynowym, jest kwasem, α-aminokwasem, który znajduje się w wielu białkach i jest powszechny w młodej trzcinie cukrowej i burakach cukrowych. Jest on blisko spokrewniony z aminokwasem asparaginą. Wraz z kwasem glutaminowym, jest klasyfikowany jako aminokwas kwaśny.

W ludzi, L-izomer, który jest jedyną formą, która jest zaangażowana w syntezę białek, jest jednym z 20 standardowych aminokwasów wymaganych do normalnego funkcjonowania. Jednak jest on uważany za nieistotny, ponieważ nie musi być przyjmowany z dietą, ale może być syntetyzowany przez organizm ludzki z innych związków poprzez reakcje chemiczne.

Kwas asparaginowy jest wszechobecny w biosyntezie i jest prekursorem kilku aminokwasów. Kwas asparaginowy jest metabolitem w cyklu mocznikowym i bierze udział w glukoneogenezie. Pełni również funkcję neuroprzekaźnika. Niewęglowodanowy, nieodżywczy sztuczny słodzik i wzmacniacz smaku aspartam (ester aspartylo-fenyloalaniny-1-metylowy) jest syntetyzowany z kwasu asparaginowego i niezbędnego aminokwasu, fenyloalaniny.

Odkrycie, produkcja i zastosowanie słodzika aspartamu, który obecnie znajduje się w wielu produktach, odpowiada na ludzkie pragnienie słodkich rzeczy, jednocześnie próbując uniknąć negatywnych konsekwencji spożywania nadmiaru cukru. Podobnie jak w przypadku wielu innowacji technologicznych ingerujących w jakiś sposób w biologiczny porządek świata, aspartam nie tylko osiąga pożądane pozytywy, ale również wzbudza kontrowersje – niektórzy ludzie zarzucają spożywanie aspartamu jako zagrożenie dla zdrowia, podczas gdy wielu naukowców jest przekonanych, że takie zagrożenia nie istnieją (EHSO).

Trzyliterowy kod kwasu asparaginowego to ASP, jego jednoliterowy kod to D, jego kodony to GAU i GAC, a jego nazwa systematyczna to kwas 2-aminobutanodiowy (IUPAC-IUB 1983).

Struktura

W biochemii termin aminokwas jest często używany w odniesieniu do aminokwasów alfa: tych aminokwasów, w których grupy aminowa i karboksylowa są przyłączone do tego samego węgla, tak zwanego węgla α (węgiel alfa). Ogólna struktura tych aminokwasów alfa jest następująca:

 R | H2N-C-COOH | H

gdzie R reprezentuje łańcuch boczny charakterystyczny dla każdego aminokwasu.

Większość aminokwasów występuje w dwóch możliwych izomerach optycznych, zwanych D i L. Aminokwasy L stanowią zdecydowaną większość aminokwasów występujących w białkach. Są one nazywane aminokwasami proteogennymi. Jak wskazuje nazwa „proteinogenne” (dosł. budujące białka), aminokwasy te są kodowane przez standardowy kod genetyczny i biorą udział w procesie syntezy białek. W kwasie asparaginowym tylko L-stereoizomer bierze udział w syntezie białek.

Wzór chemiczny kwasu asparaginowego to HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH, lub bardziej ogólnie C4H7NO4.

Kwas asparaginowy zachowuje się podobnie do kwasu glutaminowego. Niesie hydrofilową grupę kwasową o silnym ładunku ujemnym. Kwas asparaginowy zwykle znajduje się na zewnętrznej powierzchni białka, dzięki czemu jest rozpuszczalny w wodzie. Wiąże się z dodatnio naładowanymi cząsteczkami i jonami, często stosowany w enzymach do wiązania jonów metali.

Synteza

Rakemiczny kwas asparaginowy (równe ilości lewo- i prawoskrętnych stereoizomerów) można zsyntetyzować z ftalimidomalonianu dietylowo-sodowego, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2) (Dunn i Smart 1963).

Rola biochemiczna i zastosowania

Kwas asparaginowy nie jest niezbędny u ssaków, jest wytwarzany z oksalooctanu w procesie transaminacji. W roślinach i mikroorganizmach, kwas asparaginowy jest prekursorem kilku aminokwasów, w tym czterech, które są niezbędne: metioniny, treoniny, izoleucyny i lizyny. Przemiana kwasu asparaginowego w te inne aminokwasy rozpoczyna się od redukcji kwasu asparaginowego do jego „semialdehydu”, HO2CCH(NH2)CH2CHO (Lehninger et al. 2000).

Asparagina pochodzi od kwasu asparaginowego poprzez transamidację:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH

(gdzie GC(O)NH2 i GC(O)OH to odpowiednio glutamina i kwas glutaminowy)

Kwas asparaginowy jest również metabolitem (półproduktami i produktami przemiany materii) w cyklu mocznikowym i uczestniczy w glukoneogenezie. Glukoneogeneza jest wytwarzanie glukozy z niecukrowych substratów węglowych, takich jak pirogronian, mleczan, glicerol i glukogenne aminokwasy (głównie alanina i glutamina).

Kwas asparaginowy przenosi równoważniki redukujące w wahadle jabłczanowo-asparaginianowym, które wykorzystuje gotową konwersję asparaginianu i oksalooctanu, który jest utlenioną (odwodornioną) pochodną kwasu jabłkowego. Kwas asparaginowy oddaje jeden atom azotu w biosyntezie inozytolu, prekursora zasad purynowych.

Jako neuroprzekaźnik, asparaginian (sprzężona zasada kwasu asparaginowego) stymuluje receptory NMDA, choć nie tak silnie jak neuroprzekaźnik aminokwasowy glutaminian (Chen et al. 2005). Służy jako pobudzający neuroprzekaźnik w mózgu i jest ekscytotoksyną.

Jako neuroprzekaźnik, kwas asparaginowy może zapewnić odporność na zmęczenie, a tym samym prowadzić do wytrzymałości, chociaż dowody na poparcie tego pomysłu nie są silne.

Sztuczny słodzik i wzmacniacz smaku, aspartam jest wykonany z kwasu asparaginowego i fenyloalaniny. Jest on wytwarzany wyłącznie z izomerów L aminokwasów. Chociaż kwas L-asparaginowy ma płaski smak, a L-fenyloalanina ma gorzki smak, można je połączyć z pewnymi modyfikacjami, aby uzyskać słodki smak aspartamu.

Aminokwasy

.