Kwas palmitynowy Właściwości chemiczne,zastosowania,produkcja
Opis
Kwas palmitynowy jest rodzajem wspólnego nasyconego kwasu tłuszczowego o 16-węglowym szkielecie, który jest zawarty w tłuszczach i woskach. Naturalnie występuje w oleju palmowym i oleju z ziaren palmowych, można go również znaleźć w maśle, serze, mleku, mięsie, maśle kakaowym, oleju sojowym i oleju słonecznikowym. Może być produkowany przez wiele rodzajów roślin i organizmów. Może być wykorzystywany do produkcji mydła, kosmetyków i przemysłowych środków antyadhezyjnych do form. Jest również środkiem pomocniczym w przetwórstwie spożywczym. Może być również stosowany do produkcji alokoholu cetylowego, który jest przydatny w produkcji detergentów i kosmetyków. Ostatnio jest również wykorzystywany do produkcji długo działającego leku przeciwpsychotycznego – palmitynianu paliperidonu. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/palmitic_acid#section=Top
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitic_acid
Właściwości chemiczne
białe wióry, kryształy lub proszek
Właściwości chemiczne
Kwas palmitynowy występuje jako białe krystaliczne łuski o lekkim, charakterystycznym zapachu i smaku.
Właściwości chemiczne
Kwas palmitynowy jest praktycznie bezwonny. Podaje się również, że ma lekki charakterystyczny zapach i smak. Jest mieszaniną stałych kwasów organicznych otrzymywanych z tłuszczów, składającą się głównie z kwasu palmitynowego (C16H35O2) z różnymi ilościami kwasu stearynowego (C16H36O2). Występowanie
Zgłoszono występowanie
Zgłoszono występowanie w jabłku, tłuszczu wołowym, zakwasach chlebowych, selerze, serze cheddar, serze pleśniowym, serze roquefort, innych serach, prażonym ziarnie kakaowym, koniaku, wiejskiej szynce peklowanej, olejku eterycznym z cytryny, podgrzewane mleko, olejek eteryczny ze słodkiej pomarańczy, słonina, ziemniak, czarna herbata, pomidor, banan, sok grejpfrutowy, żurawina, guawa, winogrona, melon, papaja, gruszka, malina, truskawka, cynamon, imbir, szafran, mleko w proszku, tłuste ryby, kurczak, jagnięcina, olejek chmielowy, piwo, rum, whisky, wina gronowe, olej arachidowy, popcorn, soja, mięso kokosowe, awokado, moroszka, śliwki, fasola, grzyby, owoce gwiaździste, majeranek, kozieradka, mango, tamaryndowiec, figa, kelp, kardamon, ryż, opuncja figowa, koper, lukrecja, sake, gryka, olej kukurydziany, słód, brzeczka, prażony korzeń cykorii, melisa, krewetka, krab, małż, przegrzebek, pigwa chińska, pawpaw i olej ze słodkiej trawy.
Usługi
Kwas palmitynowy jest powszechnym kwasem tłuszczowym występującym w roślinach i zwierzętach. Organizm przekształca nadmiar węglowodanów w kwas palmitynowy, dlatego kwas palmitynowy jest pierwszym kwasem tłuszczowym produkowanym podczas syntezy kwasów tłuszczowych, jak również prekursorem dłuższych kwasów tłuszczowych.
Definicja
ChEBI: Prostołańcuchowy, szesnastowęglowy, nasycony kwas tłuszczowy o długim łańcuchu.
Metody produkcji
Kwas palmitynowy występuje naturalnie we wszystkich tłuszczach zwierzęcych jako gliceryd, palmityna, oraz w oleju palmowym częściowo jako gliceryd, a częściowo w postaci niezłożonej. Syntetycznie kwas palmitynowy może być otrzymywany przez ogrzewanie alkoholu cetylowego z wapnem sodowym do temperatury 270°C lub przez stopienie kwasu oleinowego z wodzianem potasu.
Ponieważ jest on niedrogi i dodaje tekstury przetworzonej żywności (żywność wygodna), kwas palmitynowy i jego sól sodowa znajdują szerokie zastosowanie, w tym w środkach spożywczych. Palmitynian sodu jest dozwolony jako naturalny dodatek do produktów organicznych.
Uwodornienie kwasu palmitynowego daje alkohol cetylowy, który jest stosowany do produkcji detergentów i kosmetyków.
Ostatnio, długo działający lek przeciwpsychotyczny, palmitynian paliperidonu (sprzedawany jako INVEGA Sustenna), stosowany w leczeniu schizofrenii, został zsyntetyzowany przy użyciu oleistego estru palmitynianu jako długo działającego nośnika uwalniającego lek po wstrzyknięciu domięśniowym. Podstawowa metoda dostarczania leku jest podobna do tej stosowanej z kwasem dekanowym do dostarczania długo działających leków typu depot, w szczególności neuroleptyków, takich jak dekanian haloperydolu.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 27, s. 2950, 1962 DOI: 10.1021/jo01055a527
Tetrahedron Letters, 17, s. 4697, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92999-X
Zastosowania farmaceutyczne
Kwas palmitynowy jest stosowany w doustnych i miejscowych preparatach farmaceutycznych.kwas palmitynowy był stosowany w implantach do trwałego uwalniania insuliny u szczurów.
Zastosowania biotechnologiczne
Nadmiar węglowodanów w organizmie jest przekształcany w kwas palmitynowy. Kwas palmitynowy jest pierwszym kwasem tłuszczowym wytwarzanym podczas syntezy kwasów tłuszczowych i prekursorem dłuższych kwasów tłuszczowych. Palmitat negatywnie wpływa na karboksylazę acetylo-CoA (ACC), która jest odpowiedzialna za przekształcenie acetylo-CoA w malonylo-CoA, który z kolei jest używany do dodania do rosnącego łańcucha acylowego, zapobiegając w ten sposób dalszemu wytwarzaniu palmitynianu. W biologii, niektóre białka są modyfikowane przez dodanie grupy palmitoilowej w procesie znanym jako palmitoilacja. Palmitoilacja jest ważna dla lokalizacji błonowej wielu białek.
Profil bezpieczeństwa
Trucizna podawana dożylnie. Działa drażniąco na skórę człowieka. Wątpliwy czynnik rakotwórczy z eksperymentalnymi danymi o działaniu nowotworowym. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela kwaśny dym i drażniące opary
Bezpieczeństwo
Kwas palmitynowy jest stosowany w doustnych i miejscowych preparatach farmaceutycznych i jest ogólnie uważany za nietoksyczny i niedrażniący w poziomach stosowanych jako rozczynnik. Jednakże, kwas palmitynowy jest zgłaszany jako drażniący dla oczu i skóry przy wysokich poziomach i jest trujący przy podawaniu dożylnym.
LD50 (mysz, dożylnie): 57 mg/kg
Przechowywanie
Materiał luzem powinien być przechowywany w dobrze zamkniętym pojemniku w chłodnym, suchym miejscu.
Metody oczyszczania
Oczyszczać kwas palmitynowy przez powolną (przez noc) rekrystalizację z heksanu. Niektóre próbki są również krystalizowane z acetonu, EtOH lub EtOAc. Kryształy są przechowywane na powietrzu, aby stracić rozpuszczalnik, lub są pompowane na sucho z rozpuszczalnika na linii próżniowej.
Zgodności
Kwas palmitynowy jest niezgodny z silnymi środkami utleniającymi i zasadami.
Stan prawny
Wpisany na listę GRAS. Włączony do bazy danych składników nieaktywnych FDA (tabletki doustne). Włączony do leków pozajelitowych dopuszczonych do obrotu w Zjednoczonym Królestwie.